Аминокислоты, белки (стр. 1 из 6)
Содержание.
1. Классификация аминокислот.
2. Синтезы 
,
, 
- аминокислот.3. Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу.
4.
- аминокислоты, их роль в природе.5. Синтез пептидов.
Белковые вещества:
1. Классификация.
2. Строение. Первичная структура, понятие о вторичной, третичной и четвертичной структурах.
3. Понятие о ферментах.
Классификация аминокислот.
Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H2N(CH2)5COOH, аминосульфоновые, например H2N(CH2)2SO3H, аминофосфоновые, H2NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H2NC6H4AsO3H2.
Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. ( см. таблицу 1.).
В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают ,
и - аминокислоты: | CH2CH2COOHçNH2 -аминопропионовая кислота |
| CH2CH2CH2COOHçNH2 -аминомасляная кислота |
По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у  |
Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50×10-30 Кл × м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.
Таблица 1. Важнейшие аминокислоты.
| Тривиальное название | Сокр.название ос- татка ами нок-ты | Формула | Температура плавления, 0С. | Растворимость в воде при 250С, г/100г. |
| Моноаминомонокарбоновые кислоты | ||||
| Гликокол или глицин | Gly | H2NCH2COOH | 262 | 25 |
| Аланин | Ala | H2NCH(CH3) COOH | 297 | 16,6 |
| Валин | Val | H2NCHCOOH ï CH(CH3)2 | 315 | 8,85 |
| Лейцин | Leu | H2NCHCOOH ï CH2CH(CH3)2 | 337 | 2,2 |
| Изолейцин | He | H2NCHCOOH ï CH3 ─ CH ─ C2H5 | 284 | 4,12 |
| Фенилаланин | Phe | H2NCHCOOH ï CH2C6H5 | 283 (разл.) | ― |
| Моноаминодикарбоновые кислоты и их амиды | ||||
| Аспарагиновая кислота | Asp(D) | H2NCHCOOH ï CH2COOH | 270 | 0,5 |
| Аспарагин | Asn(N) | H2NCHCOOH ï CH2CONH2 | 236 | 2,5 |
| Глутаминовая кислота | Glu(E) | H2NCHCOOH ï CH2CH2COOH | 249 | 0,84 |
| Глутамин | Gln(Q) | H2NCHCOOH ï CH2CH2CONH2 | 185 | 4,2 |
| Диаминомонокарбоновые кислоты | ||||
| Орнитин(+) | Orn | H2NCHCOOHï CH2CH2CH2 NH2 | 140 | ― |
| Лизин | Lys(K) | H2NCHCOOHï CH2CH2CH2 CH2NH2 | 224 | Хорошо растворим |
| Аминокислоты | ||||
| Аргинин | Arg® | H2NCHCOOHï CH2ï CH2CH2 NH ─ C ─ NH2║NH | 238 | 15 |
| Гидроксиаминокислоты | ||||
| Серин | Ser(S) | H2NCHCOOHï CH2OH | 228 | 5 |
| Треонин | Tre(T) | H2NCHCOOHï CH2 (OH)CH3 | 253 | 20,5 |
| Тирозин | Tyr(Y) | H2NCHCOOHï CH2C6H4OH-n | 344 | ― |
| Тиоаминокислоты | ||||
| Метионин | Met(M) | H2NCHCOOHï CH2CH2SCH3 | 283 | 3,5 |
 Цистин | (Cys)2 | 2 | 260 | 0,011 |
| Цистеин | Cys© | H2NCHCOOHï CH2SH | 178 | Хорошо растворим |
| Гетероциклические аминокислоты | ||||
        Триптофан | Try(W) | H2NCHCOOHï H2CNH | 382 | 1,14 |
   Пролин | Pro(P) | H2C CH2ïïH2C CHCOOH NH | 299 | 16,2 |
   Оксипролин | Opr | HOHC CH2ïï H2C CHCOOH NH | 270 | 36,1 |
   Гистидин | His(H) | NH2CHCOOHï H2C ―C ―― CHïï N NH CH | 277 | 4,3 |
Синтезы , , - аминокислот.
-аминокислоты получают галогенированием карбоновых кислот или эфиров в -положение с последующей заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриэлю).