Названия рассказов многозначны: «Смерть Ивана Ильича» — не только история смерти «от жизни», но и смерти «для мира», перехода в «жизнь вечную». «Хозяин и работник» — это не только Брехунов и его работник Никита, но и Господь (этимологически слово сходное по значению с «господином» и «хозяином») и его «работник» Брехунов, верно исполнивший должную работу, Божий «урок». В Новом Завете метафора истинно уверовавших — работники в винограднике Господнем.
С 1889 по 1899 гг. Толстой работал над своим последним романом “Воскресение”. В этом романе Толстой отказывается от любви героя и героини как основы сюжета. В “Воскресении” изображается нравственное возрождение богатого дворянина Дмитрия Ивановича Нехлюдова и проститутки Катюши Масловой, которую Нехлюдов когда-то соблазнил, когда она была служанкой в его доме. В “Воскресении”, как и в других поздних сочинениях, Толстой отказывается от своего любимого приема изображения переживаний героев - “диалектики души” (Эйхенбаум Б. М. Лев Толстой. Семидесятые годы. Л., 1960. С. 250). Описание сложного движения противоречивых переживаний заменяется прямыми суждениями-оценками Нехлюдовым себя и окружающих людей. Толстой описывает парадоксальную, “перевернутую” ситуацию: Нехлюдов, виновный в нравственном падении Катюши Масловой, оказывается ее юридическим судьей. Толстой изображает целую галерею персонажей из разных сословий. Автор романа выступает в роли безжалостного судьи современного общественного и государственного устройства.
В 1896-1904 гг. Толстой написал повесть “Хаджи-Мурат” (впервые опубликована посмертно, в 1912 г.), Ее сюжет - история перехода на сторону царя Николая I чеченца Хаджи-Мурата, жаждущего отомстить имаму Шамилю, сражавшемуся с русскими войсками. В отличие от других поздних произведений Толстого, в “Хаджи-Мурате” отсутствует очевидная авторская мораль. Поэтому не случайно Толстой не хотел издавать эту повесть. Хаджи-Мурат - тип “естественного героя”, привлекавший внимание еще молодого Толстого. Жажда свободы - его основная черта. Хаджи-Мурату не чужды отрицательные качества. Но он, при всей своей хитрости, простодушен и в этом отношению противопоставлен двум властителям-врагам - лицемерным Николаю I и Шамилю. Толстой прибегает к приему изобличения ненормальности, ложной жизни и нравов русского света и двора, изображая их через восприятие Хаджи-Мурата, подмечающего все странное, противоестественное. Повесть Толстого построена на приеме смысловой переклички событий. Похожи нравы при дворе Николая I и Шамиля. История Хаджи-Мурата, жертвы обмана русского царя и его окружения, соотнесена с судьбой несчастного русского солдата Авдеева.
С начала 1880-х гг. в отношениях между Толстым и его женой и сыновьями нарастает взаимное отчуждение. Толстой испытывал мучения и стыд из-за богатства, которым он обладал. Разлад между учением, призывающим к отказу от богатства, и собственным поведением был для него нестерпимо тяжек. 22 июля (старого стиля) 1910 г. Толстой составил завещание, в котором предоставлял всем издателям право на издание своих произведений - как написанных после 1881 г., так и более ранних. Новое завещание обострило отношения с женой. Ощущая невозможность сохранения мира в семье и желая в полной мере последовать идеалу опрощения и трудовой жизни, Толстой в пять часов утра 28 октября (старого стиля) 1910 г. вместе со своим доктором Д. П. Маковицким покинул Ясную Поляну. Через несколько дней к ним присоединилась дочь Льва Николаевича Александра Львовна. Толстой намеревался ехать на юг, потом, скорее всего, за границу. Думал начать крестьянствовать.
В шесть часов тридцать пять минут вечера 31 октября (старого стиля) поезд, следовавший в Ростов-на-Дону, прибып на станцию Астапово. Толстой, у которого поднялась температура, был вынужден остановиться в домике начальника станции. Врачи определили воспаление легких. В шесть часов пять минут 7 ноября старого стиля (20 ноября нового стиля) 1910 г. Толстой умер.