Спирты (алкоголи) (стр. 2 из 2)
2C2H6OH + 2Na ® 2C2H6ONa + H2
этилат
натрия
Образующиеся продукты называют алкоголятами (от названия спиртов — алкоголи). Алкоголяты метилового спирта называются метилатами, а этилового — этилатами и т.д. Алкоголяты — твердые, неустойчивые вещества, легко подвергающиеся гидролизу:
C2H6ONa + H2O ® C2H6OH + NaOH
Алкоголяты щелочных металлов обладают более сильными основными свойствами, чем гидроксиды щелочных металлов.
2. Образование простых эфиров.
Взаимодействием алкоголятов с галогеналкилами можно получить простые эфиры:
C2H6—ONa + I—C2H6 ® C2H6—O—C2H6 + NaI
диэтиловый
эфир
3. Образование сложных эфиров (реакция этерификации).
При реакции спиртов с кислотами (органическими или неорганическими) получаются соединения, которые называют сложными эфирами. Такая реакция получила название реакции этерификации (от лат. aether — эфир).
Если во взаимодействие со спиртом вводят органические (карбоновые) кислоты, то в качестве катализатора используют сильные минеральные кислоты:
O O
// H+ //
H3C—С—OH + HO—C2H5 « H3C—C—O—C2H5 + H2O
уксусная этиловый эфир
кислота уксусной кислоты
(этилацетат)
Реакции гидроксила.
1. Замещение гидроксильной группы на галоген (образование галогенопроизводного):
C2H6OH + HCl « C2H6Cl + H2O
Такая реакция обратима, но можно равновесие сдвинуть вправо, если ее проводить в присутствии водоотнимающих средств (например, H2SO4(конц.), ZnCl2 и др.).
Замещение гидроксильной группы на галоген происходит также при взаимодействии спирта с PCl5.
2. Дегидратация спиртов (отщепление воды).
Реакция дегидратации может быть внутримолекулярной и межмолекулярной.
При внутримолекулярной дегидратации образуются алкеновые углеводороды:
H+
CH2—CH2 ® H2C==CH2 + H2O
| | t этилен
H OH
Легче дегидратируются третичные, затем вторичные и, наконец, первичные спирты.
Межмолекулярная дегидратация приводит к образованию простых эфиров:
H+
C2H5—OH + HO—C2H5 ® C2H5—O—C2H5 + H2O
t диэтиловый
эфир
В этих реакциях в качестве водоотнимающих средств используют Н2SO4 (конц.).
Окисление спиртов.
Предельные спирты, в отличие от алканов, легко окисляются. Главный "виновник" этого — гидроксильная группа. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а при окислении вторичных — кетоны:
В качестве окислителей используют К2Сr2О7 + H2SO4 или KMnO4 + H2SO4.
Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Реакции окисления спиртов являются обратными реакциями восстановления альдегидов и кетонов.
Отдельные представители
Метиловый, или древесный спирт (метанол-яд), СН3ОН — прозрачная жидкость со специфическим запахом, напоминающим этиловый спирт. В промышленности его получают из синтез-газа. Раньше получали сухой перегонкой древесины (отсюда его старое название — древесный спирт). Метиловый спирт широко используется в промышленности для синтеза формальдегида, полимерных материалов. Применяют его в качестве растворителей для лаков, политур, красителей.
Из метилового спирта получают различные органические продукты, в том числе — высокооктановое топливо. Спирт используют в органическом синтезе как метилирующий агент (средство для введения в органические соединения группы СН3).
Метиловый спирт — сильный яд. Несколько его граммов, попав в организм, приводят к слепоте, а большие количества — к смерти. Поэтому метиловый спирт для технических нужд идет под обязательным названием "Метанол — яд" и хранится в специальных опечатанных хранилищах (сейфах).
Этиловый спирт (этанол) С2Н5ОН — бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).
Этиловый спирт — многотоннажный продукт химической промышленности. Получают его различными способами. Один из них — спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы — фермента дрожжей): зимаза
C6H12O6 —зимаза® C2H6OH + 2CO2
Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.
Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.
Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:
H2C==CH2 + H2 —кат.® H3C—CH2OH
Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем приготовленного из пищевых продуктов.
Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения спиртоводочных изделий.
Этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).
Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от
чистого спирта).
н-Пропиловый спирт (проданол-1) Н3С—СН4—СН4ОН - бесцветная жидкость. Используют для получения некоторых органических веществ.
Изопропиловый спирт (пропанол-2)
Н3С—СНОН—СН3 — жидкость со специфическим запахом. Получается гидратацией пропилена. Применяют для производства ацетона, в качестве растворителя, в парфюмерии.