С течением времени второй брак великого князя стал одним из источников напряжённости при дворе. Достаточно скоро сложились две группировки придворной знати, одна из которых поддерживала наследника престола — Ивана Ивановича Молодого, а вторая — новую великую княгиню Софью Палеолог. В 1476 году венецианец А. Контарини отмечал, что наследник «в немилости у отца, так как нехорошо ведет себя с деспиной» (Софьей)[65], однако уже с 1477 года Иван Иванович упоминается как соправитель отца; в 1480 году он сыграл важную роль в ходе столкновения с Ордой и «стояния на Угре». В последующие годы великокняжеская семья значительно увеличилась: Софья родила великому князю в общей сложности девятерых детей — пятерых сыновей и четыре дочери[66].
Тем временем, в январе 1483 года вступил в брак и наследник престола, Иван Иванович Молодой. Его женой стала дочь господаря Молдавии Стефана Великого, Елена. 10 октября 1483 года у них родился сын Дмитрий. После присоединения Твери в 1485 году Иван Молодой назначается отцом тверским князем; в одном из источников этого периода Иван III и Иван Молодой именуются «самодержцами Русской земли». Таким образом, в течение всех 1480-х годов положение Ивана Ивановича как законного наследника было вполне прочным. Положение же сторонников Софьи Палеолог было намного менее выгодным. Так, в частности, великой княгине не удалось добыть государственных должностей для своих родственников; её брат Андрей убыл из Москвы ни с чем, а племянница Мария, супруга князя Василия Верейского (наследника Верейско-Белозёрского княжества), была вынуждена бежать в Литву вместе с мужем, что отразилось и на положении Софьи[67].
Однако к 1490 году в действие вступили новые обстоятельства. Сын великого князя, наследник престола Иван Иванович заболел «камчюгою в ногах» (подагрой). Софья выписала из Венеции лекаря — «мистро Леона», который самонадеянно пообещал Ивану III вылечить наследника престола; тем не менее, все старания врача оказались бессильны, и 7 марта 1490 года Иван Молодой скончался. Врач был казнён, а по Москве поползли слухи об отравлении наследника; спустя сто лет эти слухи, уже в качестве неоспоримых фактов, записал Андрей Курбский. Современные историки относятся к гипотезе об отравлении Ивана Молодого как к непроверяемой за недостатком источников[68].
После смерти Ивана Молодого наследником престола стал его сын, внук Ивана III, Дмитрий. В течение нескольких последующих лет продолжалась борьба между его сторонниками и приверженцами Василия Ивановича; к 1497 году эта борьба серьёзно обострилась. Этому обострению способствовало решение великого князя короновать своего внука, присвоив ему титул великого князя и решив таким образом вопрос о престолонаследии. Разумеется, сторонников Василия действия Ивана III категорически не устраивали. В декабре 1497 года был раскрыт серьёзный заговор, ставивший своей целью мятеж княжича Василия против своего отца. Помимо «отъезда» Василия и расправы над Дмитрием заговорщики предполагали также захватить великокняжескую казну (находившуюся на Белоозере). Стоит отметить, что заговор не нашёл поддержки среди высшего боярства; заговорщики, хотя и происходили из довольно знатных семей, тем не менее, не входили в ближайшее окружение великого князя[69]. Результатом заговора стала опала Софьи, которую, как выяснило следствие, посещали колдуньи и ворожеи; княжич Василий был посажен под домашний арест. Главные заговорщики из числа детей боярских, а также связанные с Софьей «бабы лихие» были казнены, некоторые заговорщики попали в тюрьму.
4 февраля 1498 года в Успенском соборе в обстановке большой пышности прошла коронация княжича Дмитрия. В присутствии митрополита и высших иерархов церкви, бояр и членов великокняжеской семьи (за исключением Софьи и Василия Ивановича, которых на церемонию не пригласили) Иван III «благословил и пожаловал» внука великим княжением. На Дмитрия были возложены бармы и Шапка Мономаха, а после коронации в его честь был дан «пир великий». Уже во второй половине 1498 года новый титул Дмитрия («великий князь») используется в официальных документах. Коронация Дмитрия-внука оставила заметный след в церемониале московского двора (так, в частности, «Чин венчания Дмитрия-внука», описывающий церемонию, повлиял на чин венчания, разработанный в 1547 году для коронации Ивана IV), а также получила отражение в ряде внелетописных памятников (прежде всего в «Сказании о князьях владимирских», идеологически обосновывавшем права московских государей на русские земли).
Коронация Дмитрия-внука не принесла ему победы в схватке за власть, хотя и усилила позиции. Однако борьба между партиями двух наследников продолжалась; Дмитрий не получил ни удела, ни реальной власти. Тем временем внутриполитическая ситуация в стране обострилась: в январе 1499 года по приказу Ивана III был арестован и осуждён на смерть ряд бояр — князь Иван Юрьевич Патрикеев, его дети, князья Василий и Иван, и его зять, князь Семен Ряполовский. Все вышеперечисленные входили в состав боярской верхушки; И. Ю. Патрикеев был двоюродным братом великого князя, носил боярский чин в течение 40 лет и на момент ареста возглавлял Боярскую Думу. За арестом последовала казнь Ряполовского; жизнь Патрикеевых спасло заступничество митрополита Симона — Семену Ивановичу и Василию было позволено постричься в монахи, а Иван был посажен «за приставы» (под домашний арест)[70]. Спустя месяц после этого был арестован и казнён князь Василий Ромодановский В источниках нет указания на причины опалы бояр; не вполне ясно также и то, была ли она связана с какими-либо разногласиями по внешней или внутренней политике, либо с династической борьбой в великокняжеской семье; в историографии также бытуют самые различные мнения по этому поводу.
К 1499 году Василию Ивановичу удалось, очевидно, частично вернуть себе доверие отца: в начале этого года Иван III объявил псковским посадникам, что «де я, князь великий Иван, сына своего пожаловал великого князя Василия, дал емоу Новгород и Псков». Однако эти действия не нашли понимания у псковичей; конфликт был разрешён лишь к сентябрю.
В 1500 году началась очередная русско-литовская война. 14 июля 1500 года при Ведроши русские войска нанесли силам Великого княжества Литовского серьёзное поражение. Именно к этому периоду относится летописное известие об отъезде Василия Ивановича к Вязьме и о серьёзных переменах в отношении великого князя к наследникам. В историографии нет единого мнения о том, как трактовать это сообщение; высказываются, в частности, как предположения об «отъезде» Василия от отца и попытке литовцев захватить его, так и мнения о готовности Василия перейти на сторону Великого княжества Литовского[71]. В любом случае, 1500 год стал периодом роста влияния Василия; в сентябре он уже именуется великим князем «всея Руси», а к марту 1501 года к нему переходит руководство судом на Белоозере.
Наконец, 11 апреля 1502 года династическая схватка подошла к своему логическому завершению. По словам летописи, Иван III «положил опалу на внука своего великого князя Дмитрея и на матерь его на великую княгиню Елену, и от того дни не велел их поминати в ектеньях и литиах, ни нарицати великым князем, и посади их за приставы». Через несколько дней Василий Иванович был пожалован великим княжением; вскоре Дмитрий-внук и его мать Елена Волошанка были переведены из-под домашнего ареста в заточение. Таким образом, борьба внутри великокняжеской семьи завершилась победой княжича Василия; он превратился в соправителя отца и законного наследника огромной державы. Падение Дмитрия-внука и его матери предопределило также судьбу московско-новгородской ереси: церковный Собор 1503 года окончательно разгромил её; ряд еретиков были казнены. Что же касается судьбы самих проигравших династическую борьбу, то она была печальной: 18 января 1505 года в заточении умерла Елена Стефановна, а в 1509 году «в нужи, в тюрме» умер и сам Дмитрий. «Одни полагают, что он погиб от голода и холода, другие — что он задохнулся от дыма» — сообщал Герберштейн по поводу его смерти[72].
Летом 1503 года Иван III серьёзно заболел. Незадолго до этого (7 апреля 1503 года) умерла его жена — Софья Палеолог. Оставив дела, великий князь отправился в поездку по монастырям, начав с Троице-Сергиевого. Однако его состояние продолжало ухудшаться: он ослеп на один глаз; наступил частичный паралич одной руки и одной ноги. 27 октября 1505 года великий князь Иван III скончался. По сообщению В. Н. Татищева (впрочем, неясно, насколько достоверному), великий князь, призвав перед смертью к своей постели духовника и митрополита, тем не менее, отказался постричься в монахи[73]. Как отмечала летопись, «государь всея Русии быв на государьстве великом княженьи… лет 43 и 7 месяць, а всех лет живота его 65 и 9 месяц». После смерти Ивана III была проведена традиционная амнистия[74]. Похоронен великий князь был в Архангельском соборе Московского Кремля.
Согласно духовной грамоте, великокняжеский трон переходил к Василию Ивановичу, прочие сыновья Ивана получали удельные города. Однако, хотя удельная система фактически восстанавливалась, она значительно отличалась от предшествующего периода: новый великий князь получал куда больше земель, прав и преимуществ, чем его братья; особенно заметен контраст с тем, что получил в своё время сам Иван. В. О. Ключевский отмечал следующие преимущества великокняжеской доли: