Опередить Ахмед-хана, успеть раньше к реке, занять и укрепить все удобные для переправы места, броды и "перелазы" — вот что больше всего заботило великого князя. Великокняжеские воеводы успели это сделать.
Теперь "коломенское сидение" Ивана III утратило свой смысл, и 1 октября он возвратился в Москву для переговоров с мятежными братьями. Как сообщает летописец, "в то время приидоша на Москву послы братьи его, княж Ондреевы и княж Борисовы, о миру. Князь же великы жаловал братью свою, послов отпустил, а самим им велел прити к себе вборзе". Иван III, таким образом, хорошо использовал передышку, которую дала ему медлительность Ахмед-хана и его обходное движение через литовские владения, и ликвидировал внутренний конфликт: полки братьев великого князя должны были усилить великокняжеское войско.
Другой целью поездки в Москву была, по-видимому, организация обороны столицы. Великий князь "град окрепив, а в осаде в граде Москве сел митрополит Геронтеи, да великая княгини инока Марфа, да князь Михаил Андреевич, да наместник Московскои Иван Юрьевич, и многое множество народа от многых градов". За Москву можно было теперь не беспокоиться, и 3 октября Иван III выехал к войску.
Великий князь располагался в Кременце (село Кременецкое, между Медынью и Боровском), примерно в пяти десяти километрах позади русских полков, оборонявших берег реки Угры. Выбор именно этого места для своего и общего резерва пребывания свидетельствует о правильной оценке Иваном III общей стратегической обстановки и его готовности, в случае необходимости, активно вмешаться в военные действия.
На выгоды кременецкой позиции неоднократно обращали внимание историки. Польский историк Ф. Папэ писал, что позиция самого Ивана III под "кременецким селом" была превосходна, ибо не только служила резервом, но еще заслоняла Москву со стороны Литвы.
Дополнительные аргументы в пользу кременецкой позиции приводит советский историк К. В. Базилевич, отмечая, что конная масса татар могла быстро передвигаться вдоль берега, выбирая наиболее удобные и хуже защищенные места для переправы. Узкая Угра не представляла сильного естественного препятствия для противника, поэтому со стороны тактических требований было бы неразумно держать все силы у самой реки. В данном случае прорыв на левый берег Угры поставил бы обороняющиеся войска в тяжелое положение. Кременецкая позиция давала возможность быстро перебрасывать войска к угрожаемому участку.
Как же была организована оборона самого берега реки Угры?
Основная группировка русских войск во главе с князем Иваном Ивановичем Меньшим была сосредоточена в районе Калуги и прикрывала устье Угры. Как показали дальнейшие события, русские воеводы правильно оценили обстановку и прикрыли главными силами действительно самое опасное место: именно здесь произошло генеральное сражение.
Другие русские полки, по словам летописца, "ста по Оке и по Угре на 60 верстах", вдоль самой Угры от Калуги до Юхнова. Дальше вверх по Угре были уже литовские владения, и туда воеводы не заходили. На этом шестидесятиверстном пространстве и состоялось знаменитое "стояние на Угре". Основной задачей "береговых воевод" было предотвращение прорыва ордынской конницы через реку, для чего было необходимо защитить все удобные для переправы места. На это прямо указывает летописец: "воеводы пришед сташа на Угре, и броды и перелазы отняша".
Впервые в русской военной истории заметная роль в отражении ордынцев отводилась огнестрельному оружию, о чем свидетельствуют миниатюры летописного "Лицевого свода" (то есть иллюстрированной летописи), посвященные "стоянию на Угре". На них изображены пушки и пищали, противопоставленные ордынским лукам. Вологодско-Пермская летопись называет в составе "наряда" на реке Угре также "тюфяки" ’. Заблаговременно выставленные на "перелазах" через реку "тюфяки" представляли собой грозное по тем временам оружие. Достаточное распространение получило и ручное огнестрельное оружие — "ручницы", они были даже на вооружении дворянской конницы. В русском войске находились также многочисленные отряды "пищальников", которые и раньше использовались для "береженья" бродов через пограничные реки.
Выбор основной оборонительной позиции вдоль реки Угры мог определяться не только ее выгодным стратегическим положением, но и желанием эффективно использовать "наряд" и принципиально новые рода войск — "пищальников" и "огненных стрельцов". "Наряд", еще не обладавший достаточной маневренностью, выгодно было использовать не в быстротечных полевых сражениях, а именно в позиционной войне, поставив пушки, тяжелые пищали и "тюфяки" на бродах через Угру. Здесь ордынская конница, лишенная свободы маневра, вынуждена была наступать прямо на пушки и пищали русского войска. Иван III, таким образом, навязывал Ахмед-хану свою стратегическую инициативу, вынуждал его начинать бой в невыгодных для ордынцев условиях, максимально использовал свое превосходство в огнестрельном оружии.
Этими же соображениями диктовалась и необходимость строго оборонительных действий. При наступательных операциях за Угрой русское войско утрачивало свое важнейшее преимущество — "огненный бой", потому что "ручницы", которые можно было взять с собой, отнюдь не компенсировали отсутствие тяжелого "наряда".
При организации обороны Угры великий князь показал себя искусным военачальником, сумевшим максимально использовать сильные стороны своего войска и, одновременно, создать такую ситуацию, при которой преимущества ордынцев не могли бы проявиться в полной мере. Для фланговых и обходных маневров у ордынской конницы не было достаточного простора, что вынуждало ее к "прямому бою" на переправах через Угру. В такого рода военных действиях русское войско было сильнее не только потому, что имело огнестрельное оружие, — защитное вооружение русских воинов было много лучше, а это обеспечивало им преимущество и в рукопашном бою. Фронтальное наступление на пушки и "тюфяки", на сомкнутый строй одетых в крепкие доспехи русских воинов оказалось гибельным для ордынцев, они понесли огромные потери и не добились успеха.
Если верно выражение, что истинный полководец выигрывает сражение до его начала, то великий князь лишний раз подтвердил это, выбрав наиболее выгодный для русского войска способ действий и вынудив ордынцев к "прямому бою". И, тем не менее, создание благоприятных условий для победы — это еще не сама победа. Победу предстояло добывать в жестоких сражениях: огромное войско Ахмед-хана неумолимо надвигалось на русские рубежи.
Маршрут похода хана к Угре хорошо прослеживается по свидетельствам летописцев: он "поиде со всеми своими силами мимо Мченеск, и Любутеск, и Одоев". Ордынцы, таким образом, шли по водоразделу между верховьями Дона и Оки, по "верховским княжествам", подвластным тогда Литве. Показательно, что они совсем не тронули соседний Тульский край, где могли ожидать сопротивление, и даже обошли Елецкое княжество, которое считалось московским владением. Ахмед-хан явно не желал ввязываться в бои. И Оку он форсировал не там, где стояли русские заставы, а выше устья Угры, опять-таки в пределах литовских владений, где не могло быть русских воевод. Затем уже по другому, левому берегу Оки он двинулся к угорскому устью. В случае успешного прорыва через Угру отсюда вела большая дорога через Калугу, Малоярославец и Медынь в глубь русских земель.
Не правы те историки, которые считали, что "узкая" Угра, а в настоящее время это действительно узкая речка, не могла быть серьезным препятствием. В XV веке Угра являлась довольно глубокой и широкой рекой. Сохранились данные о ее промерах в середине прошлого века, когда леса вдоль реки не были сведены, причем данные именно по тому участку, который нас интересует, — от устья до Юхнова. На всем этом протяжении Угра была судоходной, имела глубину от двух с половиной до пяти метров и ширину от восьмидесяти до ста пятидесяти метров. Форсировать ее можно было только по бродам. Кроме того, подходы к бродам были затруднены из-за крутизны берегов, множества оврагов и речек, болот, лесных чащоб. Географические описания Угры пестрят пометками: "спуски к переправе круты и затруднены для обозов", "берег крутой", "местность заболочена", "леса великое обилие". Отдельные обрывистые участки берега достигали высоты двухсот метров над уровнем моря, нередки были известковые утесы, вообще неприступные. Подходы к Угре затруднялись также множеством притоков, мелких речек и ручьев. Например, только в Юхновском уезде в Угру впадали речки: Вербиловка, Гордота, Слоча, Еленка, Ливоничевка, Волста, Сигоста, Воровка, Жижала, Вуйка, Воря, Ужатка, Ремиж, Кунова, Сохна, Полынка и другие.
Сравнительно удобное для переправы место было выше Юхнова, против устья реки Вори, но в этом случае ордынское войско должно было уйти далеко в сторону от основного направления похода и попадало в местность, по которой трудно было двигаться к Москве: ордынцам пришлось бы форсировать несколько рек — Изверю, Шаню, Лужу и Протву, продираться через дремучие леса. В "Топографическом описании Калужского наместничества" (1785) было записано, что Медынский уезд "в лесе красном и черном имеет великое обилие", причем основные лесные массивы тянутся "по рекам Воре, Извере, по речкам Цветушке и Кисловке от Юхновского до Гжатского уезда", то есть именно по тем местам, где должна была бы после переправы идти ордынская конница. Ясно, что с военной точки зрения переправа возле устья Вори была нецелесообразна.