25 марта 1991 года Священный Синод Русской Православной Церкви принял решение об открытии и возрождении Серпуховского Высоцкого мужского монастыря. Настоятелем был поставлен архимандрит Иосиф (Балабанов). Торжественное открытие монастыря совершилось в среду Светлой Седмицы 1991 года, на День памяти преподобного Афанасия младшего. Первые службы проходили в маленькой надвратной церкви во имя Трех святителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. С этого времени возобновилась молитвенная и трудовая жизнь Высоцкого монастыря, его внешнее и внутреннее духовное созидание.
В 1994 году 24 сентября состоялось обретение святых мощей преподобного Афанасия Высоцкого младшего, а 25 сентября 1995 года, в день 600-летия со дня преставления преподобного Афанасия Высоцкого младшего, монастырь посетил Святейший Патриарх Алексий II.
С 2001 года начались восстановительные работы в храме во имя «Всех святых». В послереволюционное время могилы в его усыпальнице были вскрыты, разграблены и осквернены, некогда красивейший храм превратился в развалины. И еще в двух храмах в настоящее время ведутся реставрационные работы. Оба они расположены в северной части Зачатьевского собора: в конце верхней галереи — придельная церковь Рождества Богородицы и внизу, под ней, маленький храм во имя преподобного Афанасия Афонского.
28 июля 2005 года в связи с празднованием 625-летия Куликовской битвы в день памяти Серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго, одного из героев Куликовской битвы, командовавшего Засадным полком, который решил победоносный исход этого великого сражения, Высоцкий монастырь посетил Святейший Патриарх Алексий II. У Зачатьевского собора на монастырской площади по воинам, павшим на Куликовом поле, была отслужена панихида, а в подклете собора Святейший Патриарх Алексий II возжег неугасимую лампаду. Также Святейшим Патриархом было освящено знамя основанного при Высоцком монастыре военно-патриотического клуба, который носит имя Серпуховского князя Владимира Андреевича.
Заступничеством Пречистой Богородицы и по молитвам преподобного Афанасия обреченная богоборцами XX столетия на полное разорение обитель на Высоком возвращается к прежнему благолепию. Жизнь монастыря многогранна, но главная ее цель — спасение души и духовная помощь нуждающимся. В монастыре ежедневно совершается полный круг богослужения с обязательным по окончании литургии водосвятным молебном перед чудотворным образом Божией Матери «Неупиваемая Чаша». Немногочисленная братия монастыря, управляемая с 1998 года настоятелем игуменом Кириллом (Костиковым), несет нелегкий молитвенный труд, участвует в реставрационных работах, заботится о чистоте и благолепии монастыря и его храмов, ведет хозяйство обители, принимает паломников. Многие и многие приезжающие в монастырь отмечают особенную молитвенную настроенность в стенах обители, стремление к покаянию и очищению, душевное успокоение в доме Пресвятой Богородицы.
Молитвенная лампада, вознесенная «на Высоком» в XIV веке святыми руками Преподобного Сергия, продолжает наполнять мир светом православной веры.
2. Введенский Владычный женский монастырь
Основание монастыря.
Введенский Владычный монастырь, древнейший на серпуховской земле, был основан в 1360 году Митрополитом Алексием, святителем Московским и всея России чудотворцем. Монастырь возник по особому изволению Божией Матери – святитель Алексий услышал глас, исходящий от Ее иконы: «Алексие, подобает тебе монастырь поставить имени Моему, купно же и себе в память». Чудесным образом было указано и место для сооружения монастыря «в пределе града Серпухова», среди дремучего соснового бора на правом берегу реки Нары, и то событие земной жизни Пресвятой Богородицы – преславное Ее Введение во храм, - в честь которого воздвигнут монастырь. Святитель, повинуясь воле Божией и Владычицы Богородицы, приготовляет потребное для монастыря и посылает преп. Варлаама осмотреть место ко устроению монастыря. Святитель повелел известить и его, чтобы увидеть самому, своими глазами. Варлаам, подыскав место, заночевал там, а ночью, услышав звон великий и гремение сосудов железных и медных, подумал, что Господу здесь угодно поставить монастырь. Он был рад и возвратился известить об этом Алексия. Спустя малое время и сам Алексий пришел в Серпухов и много мест обошел, место же то не очень ему полюбилось, ибо показалось неугодным. И внезапно ночью на том же месте услышал то же самое, что и старец Варлаам, вкупе же и глас был, что здесь монастырь поставить. И он тотчас повинуется этому и повелел церковь заложить деревянную, Варлаама же назначил строителем. Спустя время и каменную церковь поставил, а также трапезную в 1362 году.
5 мая 1377 года строитель обители Варлаам с миром преставился ко Господу и по завещанию его был погребен под церковной папертью, ибо он сказал: «Погребите меня так, чтобы я всегда зрел церковь Пресвятыя Богородицы». В том же 1377 году по распоряжению святителя Алексия для Серпуховского Владычного монастыря была написана икона «Введение Пресвятой Богородицы во Святая Святых» по образу видения преп. Варлаама Серпуховского. Эта икона, помещенная в соборном храме, построенном иноком Варлаамом, в продолжение многих веков была главной святыней монастыря и почиталась всецерковно как чудотворная.
Храмы и святыни монастыря.
В конце XV – начале XVI века к древнему Введенскому собору с северной стороны был пристроен придел святителя Московского Алексия. Под ним была устроена усыпальница для тех, кто был памятен молитвенными подвигами или богатыми вкладами. В конце XVI века на средства царя Бориса Годунова в монастыре был построен каменный двухъярусный храм в честь святого великомученика Георгия.
Над Святыми вратами в 1599 году игуменом Вассианом была построена церковь святого мученика Феодота Анкирского. В 1834 году она была перестроена и освящена святителем Московским Филаретом в честь Нерукотворного образа Спасителя.
О храмовой чудотворной иконе святого великомученика Георгия предание говорит, что перед нею сама собой возгоралась свеча, предупреждая монахов о вражеском нашествии. В монастыре находилась также чудотворная икона святого мученика Иоанна Воина. В 1607 году по повелению царя Василия Иоанновича Шуйского в обитель был принесен чудотворный образ святого царевича Димитрия Угличского. Чеканная надпись на иконе гласит, что от нее была дарована победа близ Серпухова над войсками второго самозванца. В монастыре также почитались и другие чудотворные иконы.
История монастыря в XVII века по XX век.
С конца XVII века обитель начала испытывать большие материальные затруднения. Она потеряла свою самостоятельность и была приписываема то к соседнему Высоцкому монастырю, то к Московскому Заиконоспасскому. В 1727 году Владычный монастырь опять стал самостоятельным, но находился уже в совершенном упадке: богослужения почти совсем остановились, братия разошлась, келлии и храмы пришли в запустение.
В 1806 году митрополит Московский Платон (Левшин) обратил свое архипастырское внимание на Владычную обитель и испросил у Императора Александра I разрешение преобразовать ее в женскую. С этого времени начался невиданный расцвет обители. В течение XIX века были обновлены и благоукрашены святые храмы, возведены новые каменные корпуса, гостиницы для многочисленных паломников, устроена больница с лабораторией и домашней аптекой. При монастыре было обширное хозяйство: огороды, сады, луговые и пахотные земли, 180 десятин леса, скотный двор, пчельник.
К середине столетия число насельниц возросло до 300. Среди них были истинные подвижницы благочестия, память о святой их жизни сохранилась до наших дней.
С именем преп. Варлаама связано явление в 1878 году чудотворной иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша», имеющей особую благодать исцеления от недуга пьянства.
Вплоть до закрытия в 1919 году обитель находилась в расцвете. В ней подвизалось до 400 насельниц, здание и территория благоустраивались и украшались. Была широко развита благотворительная деятельность: существовала богадельня, неимущим бесплатно оказывалась медицинская помощь, выдавались медикаменты.
Когда монастырь был закрыт и сестры выселены, то на территории разместилась школа «красных военлетов», затем на ее базе было создано среднее военное училище. Монастырь стал называться Авиагородок.
В 1978 году училище освободило территорию, и с тех пор она оставалась без хозяина. Монастырь был разрушен за последовавшие 17 лет. Его растаскивали по кирпичикам на гаражи и дачи. Рубеж 90-х годов монастырь переступил без единой крыши, с зияющими провалами вместо окон, в полуразрушенном состоянии.
5 мая 1995 года по милости Божией Священный Синод благословил возобновление монашеской жизни во Введенском Владычном женском монастыре и назначил настоятельницей монахиню Алексию (Петрову). Это событие стало первой страницей в новой главе летописи обители.
28 июля 1995 года в храме святителя Алексия Высокопреосвященней-шим Ювеналием, митрополитом Крутицким и Коломенским, была совершена первая Божественная литургия, а 4 января 1996 года в обители состоялся первый иноческий постриг. По благословению митрополита Ювеналия 6 мая 1996 года на месте погребения преп. строителя Варлаама был водружен крест, а осенью того же года возжена неугасимая лампада. 25 сентября 1998 года обители была подарена икона преп. Варлаама Серпуховского.
6 мая 1996 года был освящен список чудотворной иконы «Неупиваемая Чаша». От этого образа начали проистекать благодатные исцеления. Во Владычном монастыре каждый день читается акафист перед этой иконой, при этом совершается поминовение людей, страдающих от пьянства, а так же всех нуждающихся в молитвенной помощи.
В настоящее время малое число насельниц подвизается в обители. Они занимаются выполнением хозяйственных послушаний и молитвой.