1 августа того же года правительственная комиссия, наконец, приняла дорогу и по ней пошли поезда. На станции “Воротынск”, кроме здания вокзала, к 1905 году были построены одноэтажные деревянные дома, в которых жили железнодорожники, подвалы – “ледники”. Вдоль шоссейной дороги разместились магазин (теперь магазин “Кристалл”, чайная с сыроварней в подвале, пекарня и кузница. Все это до революции принадлежало купцу Пронину.Там, где сейчас отделение милиции и железнодорожный магазин был рынок, шла оживленная торговля. В “Духов день”(2-ой день после Троицы”) проводилась праздничная ярмарка. Рядом со станцией расположился питомник “живой защиты”, созданный для озеленения как самого поселка, nак и полосы отвода железной дороги. В соседней Малой Слободке соорудили водозабор на р. Высса, и вода для заправки паровозов подавалась в специальные водоналивные башни. Почти все это сохранилось до сегодняшнего дня и является живым напоминанием о времени возникновения нынешнего поселка Воротынск, которому в 1999 году исполнилось 100 лет.
С установлением советской власти был образован сельский совет, куда входили д. Харское, Уколовка, Доропоново, п. Воротынск. Первым его председателем был В. М. Мекедо, секретарем И. Зернов. В 1924 году администрация сельского совета переехала в п. Воротынск. В 1929 году был создан колхоз “ Свободный Октябрь”. 1930 году в д. Харское был создан колхоз под названием “Прогресс”, в который вошло 35 хозяйств. Позже эти два колхоза слились в колхоз “ Красный садовод”. Позднее он был преобразован в совхоз Воротынский. Затем в совхоз им. Димитрова. Колхоз интенсивно занялся посадкой фруктовых деревьев, которые были посажены вдоль дороги на д. Кумовское. К сожалению, этот сад впоследствии погиб. В 30е годы появился кирпичный завод, помещение для сушки кирпича. Завод выпускал до 2-х миллионов штук в год. Помимо кирпича делали и черепицу. Первым директором завода был Егор Семенович Колосов. В 30-е годы началось раскулачивание. Некоторых жителей поселка не миновало раскулачивание, переселение, аресты. В это же время поселок стал застраиваться частными домами. К 1937 году их уже было полтора десятка. Центральная дорога была грунтовая, так как ездили в основном на лошадях. Воротынская земля имеет аэродромное поле, на котором базировался отряд О. С. Авиахима под командованием В.С. Гризодубовой.
Воротынск жил своей жизнью, как и многие города и села нашей страны. Люди трудились, мирились с трудностями и преодолевали их, растили детей, пели песни, верили в будущее. Но в жизни человеческой бывали бури и грозы, и такая страшная гроза разразилась 22 июня 1941 года.
Война не прошла и мимо Воротынска. Очень быстро жизнь стала перестраиваться на военный лад. Стали организовываться отряды самообороны, были подготовлены пункты для приема раненых. Положение на фронтах Отечественной войны становилось все более напряженным. Враг рвался к Москве. В сентябре 1941 года нависла непосредственная угроза оккупации и над районами Калужской области. Вражеская авиация совершала варварские налеты на железнодорожные станции промышленные объекты – Азарово, Тихонова Пустынь, Калуга–2, а также немцы бомбили железнодорожную станцию Воротынск. Каждую ночь со ст. Воротынск слышались паровозные гудки – сигнал воздушной тревоги.
Подростки 15–16 лет бегали по поселку, стучали в окна, предупреждали о возможности налета. Жители брали узелки с необходимыми вещами и едой, будили детей, и до отбоя прятались в подвалах – “ледниках”. Дежурный по вокзалу Воротынск вынужден был расположиться во 2–ом подвале и оттуда руководить движением поездов. Многие семьи ушли и жили в близлежащих деревнях: д. Доропоново, д. Харское, д. Уколовка. Сельский совет вынужден был переселиться в Доропоново, где, и находился до 1946 года.
А между тем мужчины один за другим уходили на фронт. Работа в колхозе Воротынский велась как всегда, но только теперь работали в основном, женщины. Магазин не работал, школа была закрыта, ученики помогали в колхозе убирать урожай, ходили по ближайшим селам, собирали для фронта теплые вещи. Вскоре появились немцы, которые стали наведываться в близлежащие деревни за “добычей”. Разграбили колхозные склады, ловили кур, уводили скот. Особенно они лютовали в декабре, когда их погнали от Москвы и ударили сильные морозы, вот тогда они стали отбирать у местного населения теплые вещи: валенки, варежки.
В декабре 1941 года началось освобождение Калужской области от немецких захватчиков. Немцы отступали. Воротынск освобождала 413 стрелковая дивизия. 28 декабря 1941 года Воротынск был освобожден. Новый, 1942 год, воротынцы встречали “маленькой“ победой. До полной победы еще было далеко. Жители поселка старались своим скромным трудом приблизить ее: ремонтировали оставшуюся технику, пахали, сеяли, убирали урожай. В д. Доропоново была открыта начальная школа для детей.
На летном поле бывшего аэроклуба появились боевые машины, вскоре в Воротынске разместился авиаполк трижды героя Советского Союза И.Н. Кожедуба. Отважные летчики доставляли медикоменты, продукты, важные документы в партизанские отряды, вывозили раненых.
Наконец пришел долгожданный май 1945 года. Начали возвращаться с фронта мужчины, но не все вернулись с фронта боевых действий. Они сложили свои головы во имя своих детей, любимых, матерей, братьев и сестер. Во многие семьи пришло горе и горькая вдовья доля. Память о тех, Кто не вернулся с поля боя хранится в сердцах людей тех, кто каждый год 9 Мая приходит к братской могиле, и склонят головы перед их памятью. В братской могиле в привокзальном скверике ст.Воротынск захоронено около двухсот солдат и офицеров Советской Армии. Сейчас установлены пока фамилии 132 из них.
Ушла война, наступили трудные мирные дни. В 1948 году началась интенсивная застройка Воротынска военными строителями. Восстанавливался аэродром. Для летного состава были построены 2-х этажные кирпичные дома и одноэтажные деревянные домики. Вслед за военным городком были построены дома арочного типа для рабочих геологоразведочной партии ГРП (ныне ул. Солнечная). Одновременно построили клуб–здание , где сейчас располагаются сельская библиотека и молебный дом. В связи с разворотом строительства стало расти население. 1950 – 1955гг. в поселке проживало более 500 человек (не считая военных). В 1954 году пристанционный п. Воротынск вошел в состав Бабынинского р–на.
В 1957 году в военном городке было построено одноэтажное здание школы, первым ее директором стал Зубанов Сергей Андреевич. Чуть позже, в 1958 году в Поселково–Воротынской школе №1 был создан клуб красных следопытов; в 1964 году ему было присвоено имя чешского патриота Героя Советского Союза Яна Налепки. Члены клуба под руководством учителя истории С.А.Зубанова совершили более тысячи походов по места боевой славы. За 4 года ребята прошли путь от Воротынска до Бреста и принесли много экспонатов для будущего музея. Собранный в походах, путем переписки, при встречах, материал позволил открыть в школе Музей Боевой Славы. Нельзя не рассказать об Алексее Петровиче Копанцове, нашем земляке, уроженце д. Плетеневка, чье имя носит улица, на которой стоит наша школа №1. Он был одним из первых, повторивших подвиг А. Матросова на венгерской Земле. Ни для кого секрет, что жизнь поселка, его развитие и жизнеобеспечение тесно связаны с основным предприятием – Воротынский кирпичный завод. В послевоенные годы производство стало расширяться, т.к. большое строительство, которое вело государство, восстанавливая разрушенное войной хозяйство, требовало все большее количество стройматериалов. В 60-е гг. производство расширяется, строится новый кирпичный завод мощностью 14 млн. штук кирпича в год. Позже, уже в 70-е годы его мощность увеличена до 28 млн. Вскоре был построен цех по производству пиломатериалов, осваивается выпуск новой продукции: стеклопластика, пенопласта, теплоизоляционных материалов для атомных станций, различные стройпластмассы. Завод “кирпичный “ был переименован в Воротынский опытно – экспериментальный (ВОЭЗ) Руководил этим производством пользовавшийся заслуженным уважением всех воротынцев В.В. Щеглов. С увеличением мощности завода, началось строительство жилья для рабочих. Первыми были построены двухэтажные дома №1, 3 по ул. Советской. В один из них, в трехкомнатную квартиру, переехал сельский Совет, медпункт, поселковая библиотека. В 1960 гг. сельский Совет переехал в собственное одноэтажное здание (сейчас там находится кафе “Веста”). Половину здания занимал медпункт. Вскоре детишки рабочих и служащих кирпичного завода получили в подарок детский сад. Поселок Воротынск рос, был построен пищекомбинат (директор А.П. Шевченко) который выпускал колбасные изделия, газированные напитки а также вино. В 80-е гг. пищекомбинат под руководством Л.С. Гродзицкого расширяет свое производство, строится рыбный цех, цех хлебобулочных изделий, а также появляется теплица для выращивания роз.
Одним из старых предприятий Воротынска (кроме кирпичного завода ), был хлебоприемный пункт, который был создан еще в 30-годы Долгие годы предприятие возглавлял С.Д. Козлов, в конце 70-х гг. его возглавил И.В. Титков. Основная продукция, которую долгое время выпускал хлебоприемный пункт – это комбикорм. В 1992 г. была запущена мельница для выпуска муки, а в 1998 г. заработала пекарня. В 1961 гг. железная дорога была электрифицирована, а на станции построена тяговая электроподстанция 110/10 Кв.