Представление о планировке Харькова в последней четверти первого периода его существования дает топографический план, изготовленный в 1742 году и подписанный инженером И. Радзевусовым. Этот план найден в Военно-Историческом архиве и впервые опубликован в 1955 году историком градостроительства Харьковщины Б.А. Бондаренко.
От застройки Харькова первого периода уцелело только одно каменное строение – Покровский храм. Об этом бесценном памятнике архитектуры, в котором воплотились традиционные черты народного зодчества Украины в сочетании с опытом московской архитектуры тех времен, речь еще будет впереди. А об утраченных жилых, общественных и хозяйственных постройках позволяют ориентировочно судить ихпозднейшие аналоги, сохранившиеся еще кое-где на Слобожанщине.
Вторая половина XVIII века прошла под знаком крутых перемен в судьбе Харькова. Под нарастающим нажимом русского правительства, проявляющемся уже при Петре I и весьма усилившемся при Екатерине II, последовательно подавлялись «казачьи вольности». Постепенно ограничивалась власть полковников и находившихся в их подчинении сотников и десятников. Одновременно расширялись права русского воеводского управления. В 1765 году слободские казачьи полки расформировали и ликвидировали автономию Слобожанщины. Слободскую Украину преобразовали в Слободско-Украинскую губернию, для управления которой назначали в Москве губернаторов. Харьков перестал числиться полковым казацким городом и был преобразован в губернский город, а остальные полковые города Слобожанщины Сумы, Ахтырка, Изюм и Острогожск стали провинциальными. В период с 1780 по 1796 год Слободско-Украинскую губернию преобразовали в Харьковское наместничество, затем снова – в Слободско-Украинскую губернию, а в 1835 году – в Харьковскую губернию.
Харьков продолжал выполнять роль центра региона. С наступлением второго периода на Харьков распространилась общая тенденция градостроительства придавать губернским и уездным городам регулярную планировку с геометрически правильной сеткой улиц и единообразной застройкой в стиле русского классицизма. Планы городов и обязательные к применению «образцовые» проекты фасадов домов разрабатывались централизованно в Петербурге. В губернских городах учредили должность губернского архитектора, подчиненного губернатору, а за выполнением указаний губернатора следила полиция. Проекты, выполнявшиеся на местах, подлежали утверждению в Петербурге.
К новым порядкам харьковчане привыкали не сразу. Приверженность вековым национальным традициям была сильна. Еще долго сохранялись народные приемы в строительстве жилищ и приходских церквей. В 1764–1770 годах был построен на месте деревянного каменный Николаевский храм, композиция и детали которого в основном были подобны построенному за сто лет до того Покровскому храму. Этот храм просуществовал до 1887 года, когда его заменили другим, сооруженным в русско-византийском стиле.
В 1767 году в Харьков прислали из Москвы на должность губернского архитектора И.М. Вильянова, который изготовил проектный план города, не получивший, однако, одобрения в Сенате. Взамен в 1768 году прислали из Петербурга другой план, изготовленный в «Комиссии О каменном строению» под руководством архитектора А. Квасова. Но на практике реализовать его оказалось затруднительно, так как в нем не были учтены реальные топографические условия: сложившиеся дороги, наличие акваторий и другое. Применить материалы этого плана удалось только частично при реконструкции застройки участка бывшей крепости. Дальнейшие работы проводились по скорректированным в соответствии с натурой разработкам харьковских архитекторов, получивших подготовку в открытых в 1768 году при Коллегиуме Прибавочных классах. Архитектурное образование под руководством Вильянова и работавшего некоторое время преподавателем Вигарда там получили П.А. Ярославский, П. Горленко, Л. Калиновский, Р. Лукьянов и другие зодчие.
Деятельность П.А. Ярославского оставила наиболее значительный след в планировке и застройке Харькова и других городов Слобожанщины. Петр Антонович Ярославский (1750 – ок. 1810) родился в Ахтырке. Обучался в Прибавочных классах с 1768 по 1773 год, после чего свыше года стажировался в Москве в «Кремлевской экспедиции», руководим ой В.И. Баженовым. По возвращении в Харьков Ярославский помогал Вильянову, а в 1777 году сменил его на должности губернского архитектора и проработал до 1809 года. Кроме того, Ярославский преподавал в Прибавочных классах, где подготовил себе смену в лице архитекторов В.Н. Лобачевского, с.г. Чернышова и Я.И. Денисенкова.
Совместно с Вильяновым Ярославский осуществил постройку в 1768–1777 годах каменного губернаторского дома, возведенного по проекту повторного применения, изготовленному московским архитектором М. Тихменовым для Новгорода. Строительство этого здания, выполненного в стиле раннего классицизма с некоторыми чертами барокко, послужило началом реконструкции центра города. Здание сохранилось в близком к первоначальному виде. В нем размещались Университет, Заочный политехнический институт, а ныне – Украинская инженерно-педагогическая академия. Сохранившийся чертеж конца 60-х годов XVIII века показывает, как намечали спланировать это место. По чертежам Ярославского на территории бывшей крепости были построены ныне не сохранившиеся деревянные, обложенные кирпичом, и каменные здания дома вице-губернатора, магистрата, присутственных мест, одноэтажного Гостиного двора. В 1771 году на Соборной площади заложили вместо поврежденного пожаром первого каменного храма новый – Успенский собор, прообразом которого послужила церковь св. Климента на Пятницкой в Москве. За пределами бывшей крепости по проектам Ярославского были сооружены банковская контора, почтовый двор, несколько церквей и частных домов. Хорошо сохранились до наших дней здания воинского склада, так называемого «Провиантского магазейна – на нынешней площади Поэзии, до сего времени служащего по первоначальному назначению, и быв шей «Казначейской палаты» на площади Фейербаха, 10. Под руководством Ярославского были разработаны на рубеже веков проектные планы города, получившие апробацию в Петербурге, и начата их реализация.
На площадях, формировавшихся вокруг былой крепости, организовывали торговлю и традиционно до середины XIX века проводили ежегодные Успенские ярмарки, привлекавшие множество горожан и приезжих, превращавшиеся в своеобразные народные празднества. На месте бывшего острога находился центральный рынок и в конце XVIII на юго-восточном углу Торговой площади и Университетской улицы разместился почтовый двор, около которого в 1785 году установили каменный верстовой столб. На нем в 1796 году нанесли надписи, указывавшие расстояния от Харькова до Москвы и соседних губернских городов. У этого столба читали указы и объявления, а на лобном месте производили публичные наказания, продолжавшиеся до 1830 года. По этой причине Торговую площадь тогда называли Лобной.
В конце XVIII века начались работы по формированию регулярной уличной сети в Залопанской части города, где определялись прямолинейные направления современных продольных улиц: Полтавский шлях, Карла Маркса, Коцарской, Чеботарской и несколько искривленной Краснооктябрьской улицы, повторявшей очертания реки Лопани. В поперечном направлении пролегли улицы Энгельса, Ярославская, Дмитриевская и Малиновского, которой тогда оканчивалась застройка города. Заселение домов по улицам производил ось преимущественно по сословному признаку. Вдоль улицы Полтавский шлях, выполнявшей с давних пор функции основной транспортной артерии, связывающей район с центром города, селились преимущественно купцы. На улице Карла Маркса располагались дворяне, на Коцарской и Чеботарской – ремесленники, что отразил ось на сохранившихся их старых названиях (Коцарская – улица ковроделов, изготавливавших длинношерстые ковры – коцы; Чеботарская – улица сапожников, изготовителей «чобіт»). Наименование Ярославской улицы, видимо, обусловлено тем, что скромный собственный жилой домик выдающегося зодчего находился на одном из углов этой и нынешней улицы Полтавский шлях. Место это было низменным, часто затоплялось, что создавало значительные помехи для проезда.
Элементы регулярной планировки, заложенные при Ярославском, сохранились на Подоле (Рыбная, ныне Кооперативная, и Кузнечная улицы с пересекающими их переулками), а также в Захарьковской части между набережной и современными площадями Руднева и Фейербаха.