На следующий день он получает письмо от Ольги, где она говорит, что ей «скушно не видеться подолгу с ним» и что завтра она ждет его в три часа в летнем саду. Обломов не хочет идти, ленится, но тем не менее все же идет. Ольга радуется ему, говорит, что они жених и невеста. Обломов возражает, к чему так торопиться, ведь еще не сделаны необходимые приготовления. Ольга зовет его назавтра к себе, Обломов пытается отговориться, но потом все-таки соглашается, с ужасом предчувствуя, что там будут знакомые, франты, тетушка и проч. Хозяйка дома, вдова Пшеницына, Агафья Матвеевна, ухаживает за Обломовым, ему нравится ее расторопность, он разговаривает с ней, чувтвует себя свободно. Обломов пишет Ольге, что в летнем саду простудился и не сможет прийти, но непременно будет в воскресенье. Ольга присылает ответ, в котором печется о здоровье Обломова и предлагает не приходить ему в воскресенье. В воскресенье Обломов был у хозяйки — ел горячий пирог, пил кофе и «посылал Захара на ту сторону за мороженым и за конфетами для Детей». Прошла еще неделя, книги, которые прислала Ольга, Обломов не прочел, одну, которую начал, положил переплетом вверх, она и лежит уже несколько дней. «С хозяйкой он беседовал беспрестанно, лишь только завидит ее локти в полуотворенную дверь». Приходит следующее воскресенье. Обломов хочет ехать к Ольге, но потом представляет, «как его объявят женихом, как на другой, на третий день приедут дамы и мужчины, как он вдруг станет предметом любопытства, как дадут официальный обед, будут пить его здоровье. Потом... потом по праву и обязанности жениха он привезет невесте подарок». Но у Обломова нет денег, а письма из деревни он не получает. Ольга ждет Обломова, обед полностью подготовлен, она мечтает о семейном счастье, хочет ехать с Обломовым в деревню. Но Обломова все нет и нет. До десяти часов Ольга ждала, «волновалась надеждой, страхом». В десять ушла к себе. В понедельник утром Ольга является к Обломову и спрашивает, что значит поведение Обломова. Тот пытается отговориться болезнью, но Ольга быстро распознает ложь. Обломов говорит, что боялся толков и сплетен. На возражение Ольги, что они жених и невеста и обо всем собирались объявить тетке, Обломов отвечает, что еще не получил из деревни письма. Ольга интересуется, что он делал все эти две недели, видит, что он не прочел ее книг, догадывается, что он опять спал после обеда, лежал все время. Обломов сознается. Ольга: «Я верю твоей любви и своей силе над тобой. Зачем ты пугаешь меня своей нерешительностью, доводишь до сомнений?.. А тебе еще далеко идти, ты должен стать выше меня... Я видела счастливых людей и как они любят. У них все кипит, их покой не похож на твой... Они действуют». Ольга уводит его с собой, и несколько дней Обломов живет как и прежде — ходит к Ильинским, разговаривает с Ольгой, тетушкой, снова начинает помышлять о семейном счастье. Через несколько дней он получает из деревни письмо — доверенное лицо уведомляет, что имение в очень плохом состоянии, что денег нет ни гроша, а чтобы получить деньги от продажи хлеба, Обломову нужно самому присутствовать в деревне. Таким образом, свадьба может быть устроена не раньше, чем через год. У Обломова мелькает мысль занять денег, но он опасается, что если не отдаст в срок, его засудят и «имя Обломова, до сих пор чистое и неприкосновенное», будет вываляно в грязи. Обломов обращается к брату хозяйки Ивану Матвеевичу за советом. Тот рекомендует в управляющие имением своего приятеля по фамилии Затертый, Обломов соглашается. Тарантьев с Иваном Матвеевичем обсуждают последние новости, радуются тому, что удается прибрать к рукам Обломова, Иван Матвеич обещает Тарантьеву, если все удастся, магарыч и добавляет, что Обломов «пялится» на его сестру. Тарантьев радуется, говорит, что об этом нельзя было и мечтать.
Обломов рассказывает о последних новостях Ольге, говорит, что им придется подождать год. Ольга удивляется, как это он назначил незнакомого человека управлять имением, на душе у нее горечь. В конце разговора с Обломовым ей становится дурно. Очнувшись, она говорит: «Камень бы ожил от того, что я сделала. Теперь не сделаю ничего, ни шагу, даже не пойду в летний сад. Все бесполезно — ты умер... Я узнала недавно только, что любила в тебе то, что я хотела, чтоб было в тебе, что указал мне Штольц, что мы выдумали с ним... Кто проклял тебя, Илья? Ты добр, умен, нежен, благороден... и гибнешь... Что сгубило тебя? Нет имени этому злу». Обломов: «Есть. Обломовщина». Они расстаются. Обломов приходит домой, у него сделалась горячка.