А пока что Смоллет с удовольствием описывает бесчисленные любовные победы своего героя, происходящие «на водах» в Бате — без малейшего морализаторства, насмешливо, как бы сам становясь в этот момент молодым и беззаботным. В числе новых знакомых Пикля — вновь самые разнообразные, необычайно колоритные личности; один из них — старый мизантроп, циник и философ (все это — определения самого Смоллета) Крэбтри Кэдуоледер, который уже до конца романа останется другом Пикля: верным и неверным одновременно, но все же в тяжелые моменты неизменно приходящим ему на помощь. Вечно ворчащий, всегда всем недовольный (мизантроп, одним словом), но чем-то несомненно симпатичный. Чем? Очевидно, тем, что в нем есть индивидуальность — качество, чрезвычайно писателю в людях дорогое, очень многое для него в них определяющее.
Смерть своего благодетеля, старого коммодора Траньона, Пикль воспринял как тяжелую утрату, и в то же время полученное им затем наследство «отнюдь не способствовало смирению духа, но внушило ему новые мысли о величии и великолепии и вознесло упования его на высочайшие вершины». Тщеславие — порок, несомненно присущий юному герою Смоллета, — достигает в этот момент своего апогея, желание блистать и вращаться в свете, сводить знакомства со знатными особами (реальные, а еще больше мнимые), — словом, «закружилась голова» у мальчика. И немудрено. В этот момент ему мнится, что все должны пасть к его ногам, что все ему доступно и подвластно. увы…
Именно в эти минуты он наносит то ужасное оскорбление Эмилии, о котором уже говорилось выше: лишь потому, что она бедна, а он богат.
Нагромождение «романов» героя, всяческих интриг и интрижек, череда возлюбленных, их мужей и т. п. в какой-то момент становится почти невыносимым, явно пародийным, но, быть может, все это необходимо автору именно для того, чтобы постепенно наставить своего героя «на путь истинный»? Ибо все его попытки войти в светское общество, стать его полноправным членом оканчиваются не просто неудачей — он терпит чудовищное фиаско. Становится жертвой обманов, интриг, теряет в результате все свое состояние и оказывается на пороге нищеты, за долги попадая в знаменитую Флитскую тюрьму, нравы и «устройство» которой также замечательно описаны в романе. В тюрьме существуют своя «община», свои устои, свой «круг», свои правила и установки. Однако и в них Пиклю не находится места, в конце концов он превращается в нелюдимого мизантропа, сторонящегося людей, решившего, что жизнь его уже кончена. И в этот-то момент и приходит к нему удача, немножко «придуманная», немножко «сфабрикованная» автором, но все же приятная для читателя. Возникает Годфри Гантлит, только теперь узнавший о том, что истинным его благодетелем, скрытой пружиной его служебных успехов был именно Перигрин Пикль. Их встреча в тюремной камере описана с трогательной сентиментальностью и душевной болью. Годфри извлекает друга из тюрьмы, а тут поспевает и неожиданное наследство (умирает отец Пикля, не оставив завещания, вследствие чего он, как старший сын, вступает в права наследования). И наконец, финальный аккорд — долгожданная свадьба с Эмилией. Читатель дождался «хэппи-энда», к которому так долго и таким мучительно извилистым путем вед Смоллет своего героя.