Теория искусства, за одним великим исключением, не имело большой ценности в глазах молодых художников времён Леонардо: они постигали её не из книг, а из уст своего учителя и наблюдение за его повседневным трудом. Но за пятьдесят лет до Леонардо архитектор Филиппо Брунеллеске революционизировал искусство, разработав принципы линейной перспективы, благодаря которым пространство, ограниченное живописным полотном или рельефом, могли иллюзионистически растягиваться до размеров реального. Эффект глубины достигался использованием линий, сходящихся в центральной воображаемой точке. После открытия Брунеллески, которое быстро переняли Донателло, Мазаччо и Гиберти, живопись не могла оставаться плоскостной и двумерной. Но, насколько нам известно, Брунеллески вовсе не писал трактата; подобный труд – первый в этом роде предпринятый со времён античности и явившийся одним из величайших достижений Возрождения, - выпал на долю ученного и архитектора Леона Баттисты Альберти.
Альберти поднял идеи Брунеллеске на уровне научной теории написал трактаты по живописи, скульптуре и архитектуры, с которыми Леонардо наверняка должен был познакомится. Именно Альберти выразил мысль о том, что кроме не обходимого технического мастерства художник должен ещё обладать геометрией, оптике и перспективе; он должен понимать тайны человеческого тела, потому что «движение тела, отражают движения души». Больше всего Альберти занимало соотношение между математикой и искусством. Он чувствовал, что во Вселенной существуют определенные пропорции, которые выражают божественный замысел. Не случайно Леонардо был, можно сказать, зачарован математикой, использовал её в своих живописных работах и долгие годы считал, что именно в неё содержится ключ ко всем знаниям.
В 1460-1470-е годы во Флоренции жили выдающиеся ученые, которые оказали влияния на формирующейся ум Леонардо. Одним из них был Бенедетто дель Аббако, занимавшийся коммерцией, механикой и инженерным делом. Должно быть, именно идеи Бенедетто во всю жизнь пробудили интерес Леонардо к изобретательству и всяческим механизмам. Как пишет Вазари, Леонардо «был первым (хотя и был очень молод), кто выдвинул проект выкопать соединение с рекой Арно судоходный канал от Пизы до Флоренции. Он так же сделал чертёжи мукомольных мельниц, подъёмных и других механизмов, которые приводятся в движение силой воды.
Среди других людей, оказавших влияние на Леонардо. Можно назвать Паоло дель Поццо Тосканелли, выдающегося учёного-математика, астронома и врача, сделавшегося так же некоторые открытия в области географии, изучая соответственные книги и карты и анализируя отчёты путешественников. Тосканелли верил, что до восточных стран можно добраться, если всё время плыть на запад через Атлантику; в 1774 году, за восемнадцать лет до путешествия Колумба, Тосканелли послал ему карту и письмо, в котором убеждал предпринять такую попытку.
На сколько тесно общался Леонардо с этими людьми, сказать трудно, но весьма вероятно, что специально искал их общества. Он всегда был прямолинеен и неудержим к стремления в своём стремление знаниям; если кто-либо обладал интересующем его знанием, он шёл прямо к цели и спрашивал, что ему было нужно. «Пусть маэстро Лука покажет тебе, как умножать корни», - напоминал он себе в одной записке, а в другой писал: «Пусть монах из монастыря Брера объяснит тебе DePonderibus».
В политической жизни Флоренции Леонардо участия не принимал и, возможно, не питал к ней не какого интереса. Флоренция считалась республикой, однако фактически ей управляло семейство Медичи и круг аристократов и интеллектуалов, группировавшихся вокруг их двора. Главным инструментом власти был банк Медичи, через который утекало всё богатство города, основанное на производстве мануфактур, торговле шёлком и шерстью, ювелирном дели и изготовлением роскоши. Медичи покровительствовали искусству, но к Леонардо это не относилось. Скорее всего, ему мешала репутация, которую он приобрёл ещё в ранней молодости и которая с годами только укреплялась: блестящий и многосторонний, но медлительный и неблагонадёжный, склонный бросать работу недоделанной. Со своей стороны. Леонардо не чувствовал себя свободным при дворе Медичи. Герцоги были гуманистами-неоплатониками и питали глубокий интерес к классической древности. То же можно было сказать и о Леонардо, однако в несколько ином смысле. Они забавлялись тем, что вели себя как древние римляне, часто облачались в тоги и обращались друг к другу на изысканной латыни, которую Леонардо, не преуспевший в этом языке, считал немного смешной. Как бы то ни было, но правители Флоренции мало что сделали для него.
Если исходить из хронологии его творчества. То мы располагаем мизерным числом точных дат, относящихся в период его жизни между тридцатью и двадцатью годами. Один документ, датированный 8 апреля 1476 года, когда Леонардо было около двадцати четырёх лет, может кое-что сказать (а может и не сказать) о его личности, однако он слишком затаскан комментаторами и к нему очень трудно отнестись объективно. Флорентийские правители в качестве средства поддерживания своей власти установили рядом с Палаццо Веккио некий ящик, прозванный барабаном (тамбуро). В этот ящик каждый мог опустить анонимное обвинение, которое расследовалось в том случае, если по нему находились свидетели. В вышеназванный день в тамбуро было обнаружено обвинение Леонардо и ещё троих молодых людей в том, что они занимались любовью с семнадцатилетним Джакопо Сантарелли, служившим в мастерской моделью. Обвинение могло быть продиктовано чьей-то злобой; обвинитель так никогда и не был найден, ни один свидетель не появился, и хотя дело пошло в суд во второй раз спустя два месяца, в конечном итоге это ни к чему не привело. В наши дни существует тенденция игнорировать этот документ. Однако некоторые обстоятельства жизни Леонардо, его замечания о любви, его отношения к женщинам не позволяют нам это сделать в полной мере. Давнее обвинение снова и снова приходи на ум.
Через некоторое время после этого события, возможно, между 1476 и 1478 годами, Леонардо открывает собственную мастерскую. Не известно, на какой улице она была и какое время существовала, но точно установлено, что Леонардо больше не работал у Верроккио. Об этом свидетельствуют два не зависимых расследования.
Листок бумаги, свидетельствующий о том, что Леонардо в определённый день находился в определённом месте, не является датированным документом. Это небольшой рисунок. Хотя он и представляет интерес для исследователей, так как фиксирует стиль и почерк Леонардо в определённый период его жизни, всё же для искусства он не столь важен, как для биографов мастера. Как свидетельствует Вазари, у Леонардо была привычка бродить по улице в поисках красивых или уродливых лиц, причём уродство, по его мнению, не следовало избегать: он рассматривал уродство как оборотную сторону медали красоты. Он был «настолько счастлив, когда замечал какое нибудь замечательное лицо, всё ровно бородатое или в ореоле волос, что начинал преследовать человека, столь привлекшего его внимание, и мог заниматься этим весь день, стараясь составить о нём ясное представление, а когда возвращался домой, то рисовал его голову так хорошо, как будто человек этот сидел прямо перед ним».
Леонардо хранил свои впечатления не только в памяти, он носил собой книжечку для эскизов, которую советовал иметь и другим художникам в своём большом «Трактате о живописи»: «Ты сможешь частенько по развлечь себя, когда выходишь отдохнуть и прогуляться на свежем воздухе, если будешь наблюдать и делать зарисовки людей, когда они разговаривают, или спорят друг с другом, или смеются, или бросаются на друг друга с кулаками… всё это ты запечатлеешь в быстрыми штрихами в своём маленьком карманном альбомчике, который всегда будешь носить с собой. И пусть в нём будет слегка подцвечённая бумага, что бы ты не мог стереть нарисованного, а всякий раз должен был перевернуть страничку. Такие зарисовки нельзя не в коем случае стирать, их надо бы сохранять с крайним прилежанием, потому что существует столько форм и действий, что память не способна их удержать. Поэтому тебе следует хранить эти наброски: они примеры для тебя и твои учителя». Этот отрывок может очень хорошо объяснить, почему сохранилось относительно очень много рисунков Леонардо: он очень редко их выбрасывал.
28 декабря 1479 года Леонардо, должно быть, прогуливался по Флоренции со своим альбомчиком. Ему было тогда 28 лет без нескольких месяцев. Дата установлена в связи с некоторым историческим событием. За год до этого дня произошло кровавое, но не удачное покушение на Медичи, предпринятое членами семейства Пацци; и вот теперь один из конспираторов, который в своё время бежал в Турцию, был возвращён во Флоренцию одной из длинных рукой Медичи и повешен на одном из общественных зданий. Леонардо видел тело, видел сочетание страсти, презрения и ненависти на мёртвом лице, - и сделал набросок. На том же самом листе он пометил: «Маленькая шляпа рыжевато - коричневого цвета, костюм из чёрного отласа, отороченная чёрным куртка, голубой камзол, отороченный чёрным, и белые бархатные нашивки. Бернардо ди Бандино Барончели. Чёрные чулки».
Существует две точки зрения на бесстрастные слова Леонардо. Согласно одной, слова эти свидетельствуют об ужасающем, аномальном отчуждении от всего человеческого: разве не мог он, хотя бы одной короткой фразой, выразить своё отвращение, или хотя бы сострадания, или любую другую эмоцию? Согласно другой, в этот момент он действовал так, как и должен действовать художник, делая заметки для картины или более детального рисунка, который надеялся создать и в который вложил бы все свои чувства.
Никто не может с точностью сказать, что же было на самом деле. Его личность таит в тумане времени, как и первые тридцать лет его жизни, высеченные из темноты только книгой Вазари да такими вот документальными фрагментами, как только что упомянутый. Гораздо больше значения имеет для нас его искусство. В 1481 году, когда Леонардо было двадцать девять лет, случилось событие, которое должно было, во всяком случаи, его сильно задеть, если не унизить. Папа Сикст IV, без всякого сомнения предварительно посовещавшись с Медичи, пригласил лучших тосканских художников для работы в Ватикане. Среди приглашённых были Боттичелли, Гирландайо, Синьорелли. Перуджино, Пинтуриккио и Козимо Росселли – но не Леонардо. Он не мог отделаться от чувств, что во Флоренции, находящейся под властью Медичи, у него нет будущего. Он обратил свои взоры на север Италии и начал искать покровительства у могущественного Лодовико Сфорца, при дворе которого была более здоровая, не столь манерно – изысканная, атмосфера. В 1482 году он уезжает в Милан и начинает новую жизнь в дали от Тосканы. Этот период длился почти двадцать лет, и за это время он получил признание – именно то, чего был лишён на родине.