В 1848 году, проявив известную самостоятельность и не закончив казанской гимназии ("чтобы не сделаться чиновником", как Шишкин объяснял позднее), юноша вернулся в отчий дом, где томился в течение последующих четырех лет, внутренне протестуя против ограниченных интересов подавляющего большинства окружающих его обывателей и не находя еще возможности определить дальнейший творческий путь.
К систематическим занятиям в московском Училище живописи и ваяния Шишкин приступил лишь в двадцатилетнем возрасте, с трудом преодолев патриархальные устои семьи, противившейся (за исключением отца) его желанию стать художником.
В августе 1852 года он был уже включен в список учеников, принятых в Московское Училище живописи и ваяния, где до января 1856 года обучался под руководством Аполлона Мокрицкого.
В училище сразу определилось влечение Шишкина к пейзажу. "Пейзажист - истинный художник, он чувствует глубже, чище",- записал он несколько позже в дневнике. "Природа всегда нова ... и всегда готова дарить неистощимым запасом своих даров, что мы называем жизнь. Что может быть лучше природы ..."
Богатство и разнообразие растительных форм увлекает Шишкина. Неотрывно штудируя натуру, в которой все ему казалось интересным, будь то старый пень, коряга, сухое дерево. Художник постоянно рисовал в подмосковном лесу - в Сокольниках, изучая форму растений, проникая в анатомию природы и делая это с огромным увлечением. Приблизиться к природе было его главной целью уже в ту пору. Наряду с растительностью, он старательно изображал телеги, сараи, лодки или, например, идущую крестьянку с котомкой за спиной. Рисунок с самого начала стал для него важнейшим средством изучения натуры.
Среди ранних графических работ Шишкина интересен лист, исполненный в 1853 году, с двадцатью девятью пейзажными набросками, большинство которых очерчено. Шишкин явно ищет мотивы, достойные картины. Однако все его наброски предельно просты - сосна у воды, куст на болотистой равнине, берег реки. И в этом уже проявляется своеобразие художника. Его племянница А. Т. Комарова рассказывала впоследствии: "Мало-помалу вся школа узнала, что Шишкин рисует такие виды, какие еще никто до него не рисовал: просто поле, лес, река, а у него они выходят так красиво, как и швейцарские виды".
Приобретенный Государственным Русским музеем еще весьма робкий по исполнению, явно ученический этюд "Сосна на скале", датированный апрелем 1855 года,- единственная дошедшая до нас пейзажная натурная работа масляными красками, относящаяся ко времени обучения Ивана Шишкина в училище. По ней видно, что карандаш тогда подчинялся ему лучше, чем краски.
Ко времени окончания в самом начале 1856 года училища творческие интересы Шишкина, выделявшегося среди своих товарищей выдающимся талантом, заметно определились. Как пейзажист он уже приобрел некоторые профессиональные навыки. Но художник стремился к дальнейшему совершенствованию и в январе 1856 года отправился в Петербург, чтобы поступить в Академию художеств. С этих пор творческая биография Шишкина тесно связана со столицей, где он прожил до конца своих дней.
О графическом мастерстве Шишкина можно судить по рисунку "Дубки под Сестрорецком" (1857). Наряду с присущими этой большой "рисованной картине" элементами внешней романтизации образа, в ней есть и ощущение натурности изображения. В произведении видно стремление художника к пластической трактовке природных форм, хорошая профессиональная выучка.
Шишкин в период обучения в Академии художеств менее других проявлял симптомы подражательности, но некоторые влияния коснулись и его. Это относится прежде всего к творчеству чрезвычайно популярного в свое время швейцарского пейзажиста А. Калама, художника неглубокого, но с любовью изучавшего альпийскую природу, умевшего ее внешне опоэтизировать. Копии с работ Калама были обязательны в учебной практике не только Академии, но и московского училища. Оценивая влияние А. Калама на манеру письма молодого художника А. Мокрицкий пишет к Шишкину в Петербург 26 марта 1860 года пишет: "Я помню. Вы говорили мне, что в способе и манере рисования рисунки Ваши напоминают Калама - я не вижу; в манере Вашей есть нечто свое... Это показывает, что нет надобности в подражании манере того или другого мастера. Манер есть самая внешняя сторона произведения искусства и тесно связан с личностью художника-автора и способом и степенью его понимания предмета и обладания техникою искусства. В этом отношении важно только одно, чтобы художник подсмотрел, так сказать, этот манер в самой натуре, а не усвоил его себе несознательно".
Произведения молодого Шишкина, созданные в годы учения в Академии, отмечены романтическими чертами, однако то было скорее данью господствующей традиции. У него все явственнее проступало трезвое, спокойно-вдумчивое отношение к природе. Он подходил к ней не только как художник, увлеченный красотой, но и как исследователь, изучающий ее формы.
Подлинной школой для Шишкина стал Валаам, служивший местом летней работы на натуре академическим ученикам-пейзажистам. Шишкин был увлечен дикой, девственной природой живописного и сурового архипелага валаамских островов с его гранитными скалами, вековыми соснами и елями. Уже первые проведенные здесь месяцы явились для него серьезной практикой в натурной работе, способствовавшей закреплению и совершенствованию профессиональных знаний, большему постижению жизни природы в многообразии и взаимосвязи растительных форм.
В самой натуре, Шишкин ищет такие мотивы, которые позволили бы раскрыть ее в объективной значимости, и старается воспроизвести их на уровне картинной завершенности, о чем со всей наглядностью можно судить по другому этюду той же серии - "Вид на острове Валааме" (1858). Условность и некоторая декоративность цветового решения соседствуют здесь с тщательной проработкой деталей, с тем пристальным всматриванием в натуру, которое станет отличительной чертой всего дальнейшего творчества мастера. Художник увлечен не только красотой открывшегося перед ним вида, но и разнообразием природных форм. Их он стремился передать как можно конкретнее. Этот суховатый по живописи, но свидетельствующий о хорошем владении рисунком этюд лег в основу конкурсной картины Шишкина "Вид на острове Валааме. Местность Кукко", демонстрировавшейся на академической выставке 1860 года и удостоенной Большой золотой медали. Она находилась ранее в США, а в 1986 году оказалась на аукционе в Лондоне. Судьба ее в настоящее время неизвестна.
Окончив Академию с Большой золотой медалью в 1860 году, Шишкин получает право на поездку за границу в качестве пенсионера.
Его путь к стилевой особенности своего творчества был далеко не простым, поскольку в формировании его как пейзажиста еще сказывалась прочная связь с Академией и ее эстетическими принципами. Внешне она продолжала сохраняться и после возвращения Шишкина из-за границы, куда он уехал в 1862 году как пенсионер Академии. Проявляясь главным образом в его успешных выступлениях на академической выставке 1865 года с картиной "Вид в окрестностях Дюссельдорфа" (Государственный Русский музей) и позже, в 1867 году, с той же работой на Парижской Всемирной выставке, а спустя год снова на академической выставке, Шишкин внешне оказывается на виду академического начальства и даже награждается орденом Станислава III степени.
Но мастерство, накопленное в Академии и за границей, мало ориентировало художника на выбор дальнейшего собственного пути, выбор тем более ответственный для Шишкина и его самобытного таланта не только перед самим собой, но и ближайшими товарищами, чувствовавшими в нем пейзажиста, идущего по новой дороге. Сближение с членами Артели и особенно с И. Н. Крамским также могло благотворно сказываться на назревших поисках творческой перестройки.
В 1867 году художник снова отправился на легендарный Валаам. На Валаам Шишкин поехал совместно с семнадцатилетним Федором Васильевым, которого опекал и обучал живописи.
Эпопея русского леса, неизбежной и существенной принадлежности русской природы, началась в творчестве Шишкина, по существу, с картины "Рубка леса" (1867).
Для определения "лица" пейзажа Шишкин предпочел хвойный лес, наиболее характерный для северных областей России. Шишкин стремился к изображению леса "ученым образом", чтобы угадывалась порода деревьев. Но в этой, казалось бы, протокольной фиксации содержалась своя поэзия бесконечного своеобразия жизни дерева. В "Рубке леса" это видно по упругой округлости спиленной ели, которая кажется стройной античной колонной, сокрушенной варварами. Стройные сосны в левой части картины тактично окрашены светом угасающего дня. Излюбленный художником предметный план с папоротниками, сочной травой, сырой землей, разорванной корневищами, зверьком на переднем плане и мухомором, контрастирующий с торжественным и гулким лесом,- все это внушает чувство упоения красотой материальной жизни природы, энергией произрастания леса. Композиционное построение картины лишено статичности - вертикали леса пересекаются, разрезаются по диагонали ручьем, поваленными елями и растущими "враздрай" наклоненными осинами и березами.
Летом 1868 года Шишкин уехал на родину, в Елабугу, чтобы получить благословение отца на венчание с Евгенией Александровной Васильевой, сестрой художника.
В сентябре того же года Шишкин представил в Академию художеств два пейзажа, надеясь получить звание профессора. Вместо этого художник был представлен к ордену, чем, видно, был раздосадован.