Отрочество Рублева приходится на вторую половину 1360-х годов. Внешние события, пришедшиеся на те годы, легко проследить по летописям. Остался позади «мор велик» — эпидемия 1366 года, пережита была иная, не менее великая «беда и истома» — Ольгердово нашествие на московские пределы. Но продолжались распри Московского и Тверского княжеств. То тверичи, то московская рать воевали грады, волости и села. Сжигались селения, людей уводили в полон...
Миновал голод 1371 года. Летописец особо выделил тогда два события. Зимой, 30 декабря, у великого князя Дмитрия Ивановича и княгини его Евдокии родился сын Василий. Через три десятка лет Рублеву предстоит встречаться и знаться с князем Василием Дмитриевичем, работать по его заказу в дворцовой Благовещенской церкви на Москве.
И другая в то лето москвичам радость — победа над рязанским князем Олегом. Рассказ об этом летописца исполнен иронии. Как будто книжник услышал его в толпе, на площади, из насмешливых народных толков о побежденном противнике: «Рязанцы же суровы суще человецы, свирепы и высокоумны, полоумные людищи, взгордешеся величанием...» Враги москвичей якобы не взяли даже с собой оружия, а только веревки, чтобы связывать пленных, говоря между собой: «не емлем собе ни щит, ни копия, ни иного которого оружия, но токмо емлем с собою едины ужища (веревки)... изымавши москвичь, было бы чем вязати, понеже суть слабы и страшливы и не крепцы...»
В этой и других записях московской летописи в те годы все более определенно начинает звучать один мотив — мысль о праведном деле Москвы, правде княжества, которое и миром и силою объединяет вокруг себя разобщенную Русь. Собственные победы москвичи объясняют не силой, а именно правдой, правотой своей задачи.
Москвичи осуждают ненужную жестокость тверичей по отношению к разгромленному Торжку. В 1373 году тверские войска не решаются, встретившись с московским напасть на них первыми. И воеводы князя Дмитрия не берут на себя ответственность начать кровопролитие. Оба воинства, простояв друг против друга несколько дней, «вземши мир межи себе, разыдошася розно».
Каким-то новым, свежим дуновением еще неопределенной, но радостной надежды повеяло со страниц летописей. События одно другого знаменательней... «Того же лета Новгородцы Нижнего Новагорода побиша послов Мамаевых, а с ними убиша Татар полторы тысящи, а старейшину их именем Сарайку руками яша и приведоша в Новгород с его дружиною».
Наступила осень 1374 года...
В условном исчислении рублевской жизни это последний год его отрочества. Третий сын, Юрий, родился у московского великого князя. Это имя навсегда будет связано с одной из важных загадок в творческой биографии художника.
Самым заметным событием в Московском княжестве было в тот год укрепление, а в сущности, новое рождение города Серпухова. Малый, захолустный городок на Оке, у южных границ княжества, беззащитно прозябал у самой дороги, что вела из Орды к Москве. В числе иных мелких владений по притокам Клязьмы и в верховьях Оки Серпухов достался в удел младшему в московском княжеском доме — Владимиру Андреевичу, двоюродному брату великого князя Дмитрия Ивановича. Владимир Андреевич, которому едва исполнился тогда двадцать один год, делает из Серпухова город-крепость. Со стройкой, видимо, торопятся. Время благоприятное, Орда занята своими распрями и в московских пределах не показывается. Ханское посольство, прибывшее в Нижний Новгород, арестовывают и содержат так, чтобы никто из послан- ных не мог сообщить о происходящем на Руси. В Серпухове каменное строительство откладывают до лучших времен. Однако укрепления строят серьезные, неприступные, "в едином дубу" — из мощных дубовых кряжей. Жителям Серпухова и тем, кто пожелает в этом городе поселиться, князь оказывает помощь и наделяет особыми правами — "живущим же ту человеком и приходящим жити подасть многу волю и льготу".
В отчину Владимира Андреевича входило еще одно владение — небольшой городок поприщах в сорока от Москвы, при дороге, что вела от стольного града на север, к Переславлю-Залесскому. Располагался он в глухих, по-северному уже суровых лесах у излучины реки Пажи. Имя городку — Радонеж. Скудные пажити, редкие деревеньки среди еловых лесов и чернолесья, болотины, малые, несудоходные речки. Но местоположение городка веселое, радостное — высоко на приречной крутизне. Если взглянуть с городских укреплений окрест, сколько видно глазу, во весь окоем зеленое море лесов, неширокая серая лента пробирающейся среди зарослей речки, и дорога в более обширные и богатые города. Градские стены и башни на земляных валах, ворота крепости, церковь во имя Преображения, дом княжого наместника, избы да усадьбы на посаде — все рубленое, деревянное... Города с названием Радонеж сейчас не найти на географических картах. Он давно уже исчез с лица земли. На месте былого посада ныне расположено село Городок. В сохранившихся земляных валах городской крепости теперь старое сельское кладбище. Радонеж разделил судьбу очень многих древнерусских городов, имена которых можно отыскать лишь в старинных документах и на страницах летописей.
Лет за тридцать до описываемых событий, в начале сороковых годов ХIV столетия, житель Радонежа двадцатилетний боярский сын Варфоломей основал верстах в десяти от этого города в безлюдной лесной чащобе монастырь — пустынь во имя Троицы. Став монахом, он принял имя Сергий. Впоследствии собравшаяся здесь монастырская братия избрала его своим игуменом. По близлежащему городку, в "пределы"» которого входила Троице-Сергиева обитель, и сам ее основатель получил прозвание Радонежского.
В отроческие годы Рублева Сергий, человек уже зрелого возраста, был хорошо известен на Руси. Троицкого игумена знали и уважали в народе, от простого люда до митрополита и великого московского князя. Но будущий художник не мог тогда предположить, что это имя так много будет значить в его судьбе и творчестве. Не ведал Рублев и того, что придется ему пожить в Троицком монастыре, писать там иконы. И даже самому в памяти потомков называться иногда «Андреем Радонежским иконописцем». «Радонежским» не по происхождению, но по работе своей в обители Сергия.
А в тот самый 1374 год князь Владимир Андреевич, укрепляя и заселяя пограничный Серпухов, решил устроить здесь монастырь. На крутой горе над Окой, на месте, которое в Серпухове издавна называли Высоким, решено было ставить стены, храмы и кельи. Летом торжественно закладывали монастырский храм. Освятить место для не го князь пригласил Сергия Радонежского. Согласие почитаемого в народе игумена и его отшествие в неближний по тем временам путь было событием заметным и немаловажным. На нем подробно останавливаются московские летописи: «Тогда же той благоверный князь Владимир помысли в сердце своем церковь воздвигнути в отчине своей в Серпохове на Высоком и обитель ту воздвигнути и монастырь устроити. И посла со многою мольбою по преподобного игумена Сергия, иже есть в отчине его в Радонежи, дабы пришед, благословил место оно». Сергий же «не презри моленья его, ни мало ослушался, ни по- медли, но с многим тщанием иде...». Это «многое тщание» Сергия говорит о том, какое большое значение придавалось Серпухову, который вскоре станет одним из самых значительных городов-крепостей Московской Руси. Знаменитый игумен по просьбе князя Владимира поставил во главе серпуховского Зачатьевского монастыря своего ученика Афанасия. То был человек редких и больших дарований — «искусный и разумный», как особо подчеркивает летописец. С его приходом из радонежских лесов «на Высокое» надолго установится связь двух монастырей. Здесь будет некоторое время жить монах Никон — ученик Сергия и будущий духовный наставник Андрея Рублева. Впоследствии в Серпухове и соседней Коломне станут работать выдающиеся художники. Это совпадет с годами, когда происходило становление Рублева как мастера. Без сомнения, художник бывал в Серпухове. И с самим Владимиром Андреевичем, серпуховским и радонежским князем, Рублев был знаком. Этот князь будет жить в Москве, в своем кремлевском «дворе» как раз в то время, в 1405 году, когда чернец Андрей начнет работу в придворной церкви его племянника — великого князя Василия.
Тогда, на пороге юности, не ведая о будущем, Рублев делал, быть может, первые шаги в художестве или скорее всего лишь только помышлял об этом. А судьба между тем уже готовила, очерчивала для него круг, по-древнерусски — «коло», людей, мест, будущих работ — то "коло житейское" в которое ему предстояло войти в свои времена и сроки.
На отроческие годы приходится и постепенное вхождение в особый мир — мир книжного слова...
На русских житийных иконах довольно часто изображается отдание «в научение», первое приведение к учителю. Приобщение к книжной грамоте мыслилосъ в ряду важнейших событий в жизни человека. Иконописцы рисуют эту сцену обычно так: на седалище прямо восседает пожилой монах-учитель, перед которым в почтительных позах стоят пришедшие — присмиревший отрок, а за ним родители. Взволнованная мать наклоняется над своим детищем, отец стоит прямо, он более спокоен, сдержан... Всматриваясь в эти изображения ХIV века, легко представить себе, как отдавали «в научение» отрока Руб- лева, как стоял он, робея, в светлой до колен рубашке, в узких, облегающих портах, коротко остриженный.