Начав с небольших, лирических по настроению пейзажей, Дубовской затем овладевает изображением эпических просторов, в его произведениях всё сильнее звучит романтическое чувство. Одновременно он совершенствует и оттачивает живописное мастерство, без устали работает на пленере. Свет, воздух, пространство — вот те компоненты формирования пейзажного образа, по которым теперь безошибочно узнаются его работы.
В обзорах передвижных выставок имена Дубовского и Левитана стоят рядом. Более того, «по установленному порядку» Дубовской занимает место вслед за Шишкиным и Поленовым, а Левитан долгое время считается лишь «одним из самых сильных конкурентов Дубовского».
На XVIII передвижной выставке 1890 года в центре внимания рецензентов оказалась картина Дубовского «Притихло», Архипова — «На Оке», Левитана — «Вечер. Золотой Плёс» и «После дождя. Плёс». В журнале «Всемирная иллюстрация» В.В.Чуйко, отрицательно охарактеризовав работы пейзажистов на выставке, всё же отметил, что «исключение могут составить только... Дубовской и Архипов: у них замечаются попытки выйти за пределы установившейся рутины. И обратите внимание: только они и обращают на себя внимание публики, только о них и говорят». Михаил Коншин в «Биржевых ведомостях»: «Нельзя упрекнуть в недостатке жизненности и непосредственности два пейзажа г. Левитана — "Вечер" и "После дождя", приобретённых П.М.Третьяковым: после картины Дубовского — это лучшие пейзажи на всей выставке». Даже в бульварном «Московском листе» писали: «Вслед за Дубовским и Архиповым (...) одно из первых мест занимает пейзажист г. Левитан, давно уже подвизающийся на разных выставках в Москве».
М.В.Нестеров в письме к родным из Киева, где он работает в это время над росписями во Владимирском соборе, передает мнение В.М.Васнецова о передвижной выставке 1891 года: «Божится, что моя лучшая вещь на выставке, потом Дубовской, Серов, Репин». И.Е.Репин в письме к П.М.Третьякову о передвижной выставке 1892 года: «Дубовского "На Волге" вещь удивительная по совершенству. Как сработана вода, небо, сколько во всём поэзии — лучшая вещь на выставке (...). Левитана большая вещь ("У омута") мне не нравится — для своего размера совсем не сделана. Общее недурно и только». О XXIII передвижной выставке 1895 года М.В.Нестеров писал: «Левитан на этот раз слабее. Дубовской в двух-трёх вещах хорош, но в общем нынче не силён». Он же о следующей, передвижной выставке 1896 года: «Выставка будет разнообразна и интересна. Особенно хороши Серов, Левитан, Дубовской, Костя Коровин». С.А.Виноградов о XXVI передвижной выставке 1898 года: «Передвижная очень-очень слаба, есть, впрочем, славные пейзажи Дубовского и Левитана». В этом же году пять молодых передвижников удостаиваются звания академиков живописи : А.Е.Архипов, Н.Н.Дубовской, НА.Касаткин, И.И.Левитан, В.А.Серов.
Достаточно, наверное, и этих отзывов, чтобы убедиться в том, сколь значительна была роль Дубовского в складывавшейся новой русской пейзажной живописи. И вопрос был не столько в том, кому отдать «пальму первенства», сколько в том, что оба художника — и Дубовской, и Левитан — объективно утверждали в своём творчестве принципы «пейзажа настроения». Только Дубовской представлял петербургскую школу пейзажа, а Левитан — московскую. К сожалению, в нашем искусствоведении эта проблема до сих пор остаётся неразработанной. Зато сами художники достаточно чётко видели как общую цель, к которой они стремились, так и разные подходы к её достижению. Левитан: «Настроение от природы мы, пожалуй, умеем передавать, скорее мы наделяем природу своими переживаниями, подходим к ней от субъективного, но такой захват от самой природы, как в "Притихло", где чувствуешь не автора, а самую стихию, передать не всякий может». Дубовской: «Левитан виртуоз в обращении с цветом и мазками. Я же особенно ценю его не за то, что он хорошо может справляться с материалом, но за то, что он очень часто бывает страшно близок с природой». На Всероссийской художественно-промышленной выставке 1896 года в Нижнем Новгороде Дубовской был представлен восемнадцатью работами, столькими же и Левитан, начиная со сравнительно ранних произведений. Они отражали во многом близкие, пересекающиеся и в то же время разные две линии развития русского пейзажа.
Как видим, Дубовской в то время занимал достойное место в русском искусстве, на равных разделяя его с Левитаном. Однако, начиная с 1898 года, с появлением нового объединения художников, группировавшегося вокруг журнала «Мир искусства», ситуация резко меняется. «Золотая пора» Товарищества передвижных художественных выставок миновала и оно переживает кризис. На страницах «Мира искусства» передвижники подвергаются уничижительной критике, обвиняются во всех явных и мнимых гpexax, «в отсутствии стремления к техническому совершенству», в «игнорировании разрешения художественных задач» и т.д. Им отказывают даже в том, что не вызывало никаки сомнений: «Эпитеты "народного" и "национального" в адрес передвижничества лишены какого бы то ни было значения; это результат самомнения невежественной критики». Но в Товариществе, помимо, так называемого балласта, состояли и многие крупные мастера — Репин, Суриков, Васнецов... Начинается перетягивание в свой лагерь молодых и неустойчивых передвижников и, прежде всего, Серова, Левитана, Нестерова. Предпринималась попытка завлечь и Репина, творчеству которого посвящался специальный номер журнала. Зачастую в прямой зависимости от этого давалась и оценка произведений художника.
Сменив Н.А.Ярошенко, Дубовской в эти годы стоит во главе Товарищества. Он пользуется заслуженным авторитетом и уважением среди художников, сам много и успешно работает творчески. Но каковы теперь отзывы о его произведениях? Автор опубликованной в журнале «Мир искусства» безымянной заметки о передвижной выставке 1899 года, отметив удачные работы на ней Левитана, Нестерова, Сурикова, далее пишет: «Некоторые художники, от которых можно было ожидать чего-нибудь интересного, нынче ничем себя не проявили. Так, Святославский совсем бесцветен, а Дубовской пошёл назад, и грустно видеть, как этот, когда-то обещавший, художник опустился до откровенного заигрывания с публикой, до "айвазовщины"».
Конечно, у каждого художника бывают как творческие взлёты, так и срывы — никто от них не застрахован. Но на страницах упомянутого журнала мы не найдём ни одного положительного отклика о произведениях Дубовского. А ведь уже в следующем, 1900 году, он своими картинами принимал участие во Всемирной выставке, где, как уже говорилось, был удостоен серебряной медали. С 1894 года приглашается на международные выставки мюнхенского «Сецессиона», затем посылает туда свои работы «вне жюри», а в 1913 году за картину «После грозы» награждается золотой медалью. Как-то не верится после этого, что Дубовского мало интересовали художественные задачи и, тем более, что он «пошёл назад».
О престижности выставок «Сецессиона» говорят заметки постоянного сотрудника журнала «Мир искусства» И.Э.Грабаря «Письма из Мюнхена». Сообщая в 1899 году о том, что В.А.Серов избран в члены Общества художников в Мюнхене («Сецессион»), он подчёркивает, что «все выдающиеся мастера Европы и Америки входят в него». Биографы Левитана его участие на выставках «Сецессиона» и на Всемирной парижской выставке расценивают «как европейское признание его искусства». Как в таком случае расценивать успехи Дубовского?
Тем не менее, в изданной в 1902 году «Истории русской живописи», написанной Александром Бенуа, предпринимается решительная попытка принизить творческие достижения Дубовского, свести его до уровня посредственного художника. Шаг за шагом, весьма субъективно истолковывая историю русского пейзажа, Бенуа выстраивает собственную схематичную, но предельно ясную концепцию его развития, заключающуюся в том, что все русские пейзажисты были лишь отдалёнными, или «прямыми предшественниками Левитана, соединившего в своём лице все их искания и давшего гениальный синтез их частичному, отрывочному творчеству». Айвазовский у него — всего-навсего «рыночный художник», шедший по пятам англичанина Тёрнера и ничего нового не сделавший; «дюссельдорфец» Шишкин — «внимательный, безусловно строгий копиист» родной природы, которому остались недоступны её красоты; Саврасов — «пустоватый, банальный художник», автор «одиночной» картины «Грачи прилетели», появление которой — «феноменальный, необъяснимый случай»; Куинджи, сыгравший «роль русского Моне», при исполнении своих прекрасных замыслов постоянно «прибегал к самому недостойному эффектничанию». Вот так, пренебрежительно-высокомерно охарактеризовав чохом всех русских пейзажистов, Бенуа возносит на недосягаемую высоту только одного Левитана, приписывая ему все их достижения.
Естественно, что и Дубовской никак не мог положительно вписаться в концепцию Бенуа. Тогда бы пришлось собственноручно воздвигнутый им для одного художника пьедестал разделить с другим. И несмотря на то, что Дубовской продолжал плодотворно работать, Бенуа поспешил подвести «итог» и его творчеству. Особо выделив картину Дубовского «Ранняя весна», он писал: «Действительнo, с картины Саврасова не появлялось у нас произведений с более ясно выраженным поэтическим намерением (...) Однако уже в этой картине сказались недостатки мастера, со временем до того усилившиеся, что лишили его того видного места, которое он было занял. Эти недостатки заключались исключительно в технике».