Троицкая церковь, построенная в 1652 году, за время своего существования претерпела ощутимые изменения. Небольшой бесстолпный шатровый храм над воротами, ведущими во внутренний двор монастыря, был выстроен на средства царя Алексея Михайловича зодчим И. Шарутиным как домовая церковь царицы. Первоначально был освящен как Сергиевский, а в Троицкий переосвящен в 1825 году. Высокий подклет церкви характерен для русской архитектуры того времени, а здесь, в силу особенностей рельефа местности, он был просто необходим. Первоначально у церкви было не три апсиды, как сейчас, а одна. С двух сторон шла галерея в Царицыны палаты, ныне утраченная. К церкви в 1807 году пристроили небольшую трапезную (под ней находилась усыпальница графов Шереметьевых) с Казанским приделом, а в 1857 году с севера – придел во имя святителей Московских. Симметрично к нему соорудили новый Казанский придел, При реставрации, происходившей в 1980-е годы, церкви вернули первоначальный вид – вместо приделов 1857 года возобновили паперти. Троицкий храм за счет использования голосников (небольших полых сосудов в стенах, отверстиями обращенных внутрь храма) обладает великолепной акустикой. Кроме прочего, Троицкая церковь считается последней в России шатровой церковью. В 1652 году Патриарх Никон запретил строительство подобных храмов, мотивировав это тем, что они не соответствуют византийским традициям.
Невысокие Царицыны палаты были возведены за два года (строительство окончено в 1654 году) для Марии Милославской – первой супруги царя Алексея Михайловича. Строение это сохранило в себе неповторимое очарование жилого терема XVII века – его отличают старинная форма оконных и дверных проемов, восхитительное белокаменное резное крыльцо, уютный интерьер с анфиладой сводчатых комнат и расписными порталами при переходе из одной комнаты в другую. Одноэтажное здание (в древности имевшее, впрочем, второй, деревянный этаж) поставлено по левую руку от главного входа в монастырь на склоне холма. Со стороны крепостной стены оно имеет подклет, служивший для хозяйственных целей. Парадная половина, выходящая окнами на Соборную площадь, делилась на три части, каждая – со своим входом. Центральная предназначалась для царицы, а боковые – для свиты. Хозяйственная половина, окнами смотрящая на монастырскую стену, представляла собой анфиладу комнат, идущую через все здание. Внутренняя отделка парадной половины характерна для дворцовых покоев того времени. Ее особенности – расписные потолки, обитые тканью стены, встроенные шкафы-ниши, резные деревянные столы и лавки, сундуки, многоцветные изразцовые печи.
Крестовокупольный четырехстолпный одноглавый белокаменный собор – один из немногих сохранившихся памятников раннемосковского зодчества. Фасады, верх апсид и барабана декорированы поясами белокаменной резьбы. Паперти и придел во имя преподобного Саввы Сторожевского пристроены в середине XVI века. Век спустя паперти и придел перестроены, в то же время надстроена ризница. В соборе сохранились иконостас и росписи середины XVII века, для создания которых в свое время были приглашены «царские жалованные и кормовые изографы» – лучшие мастера иконного цеха Оружейной палаты Кремля. Некоторые из них до этого участвовали в росписи Успенского собора Кремля (1642 год), а уже после Звенигорода – кремлевского Архангельского собора (1652 и 1666 годы). Всего Рождественский собор расписывали 29 иконописцев, возглавлял их один из лучших изографов своего времени Степан Григорьев Рязанец, а руководил работами знаменщик Оружейной палаты Поликарп Тимофеев. Одновременно для собора писалось и «стенное письмо», а в Москве – иконы.
Стоит отметить, что первоначально собор был расписан фресковой живописью – скорее всего, мастерами из круга Андрея Рублева (который тоже, вероятно, бывал в Звенигороде – именно здесь в 1918 году был обнаружен его знаменитый «Спас»). Фрагменты первоначальных фресок в 1913 году были найдены на белокаменной алтарной преграде за пятиярусным иконостасом. Интересно, что над западным храмовым входом обычно изображали Страшный Суд, как напоминание о неизбежности наказания за грехи, однако в соборе Сторожевского монастыря место это занимает композиция Рождества Пресвятой Богородицы. Монастырское предание гласит, что такое нарушение канона было допущено по личному распоряжению государя Алексея Михайловича. Росписи придела иллюстрируют житие преподобного Саввы.
В соборе хранятся мощи преподобного Саввы, вернувшиеся в монастырь после восстановления иноческой жизни. Богослужения здесь возобновлены в 1995 году.
Два келейных корпуса, замыкающие главную монастырскую площадь с юго-восточной стороны, расположены между царским дворцом и Царицыными палатами. Когда-то здесь размещался один большой Братский корпус, построенный в один этаж на подклете, имевший излом по линии крепостной стены и оформленный весьма скромно. По фасаду можно видеть такую же строгую и стройную систему членения стены на отсеки (по три окна в каждом), как и в царских хоромах.
В девятнадцатом столетии западное крыло разобрали и построили Малый келейный корпус, а над восточным крылом достроили второй этаж, украшенный в псевдорусском стиле. Кроме собственно помещений для братии, в Братском корпусе тогда находились больница, аптека и братская богадельня.
Напротив Царицыных палат, если смотреть через Соборную площадь, находится дворец царя Алексея Михайловича. Царь со всем своим семейством подолгу живал в Саввине монастыре, где настоятелем был его духовник архимандрит Никанор. В праздники стреляли из пушек, расставленных по стенам и башням монастырским, для чего особой слободой царь поселил около монастыря стрельцов. Дворец строился в 1674–1676 годах одновременно с палатами царицы на месте деревянных братских келий. Он представлял собой протяженную одноэтажную постройку, состоящую из семи клетей с отдельными входами. В центральной парадной части были покои царя; в северной части – кухня; остальные клети предназначались для размещения царской семьи и свиты. Четыре клети имели верхний деревянный этаж, куда вели узкие лестницы, расположенные в толще стены. С южной стороны, выходящей на скат горы, во дворце было даже три этажа. Наличники окон и входы богато декорировали – каменных дел подмастерье Васько Лыко вовсю использовал при этом западноевропейские барочные мотивы. При перестройке дворца в период регентства царевны Софьи его по всей длине надстроили вторым этажом, для чего разобрали крышу и тесовые терема. Второй этаж тогда представлял собой анфиладу покоев. Внутристенные лестницы были замурованы, а для входа на второй этаж устроили несколько наружных каменных крылец, из которых особым изяществом отличалось северное парадное. Самая кардинальная перестройка случилась после пожара 1742 года – тогда второй этаж вообще был сделан заново.
Когда-то одним из самых крупных зданий Саввино-Сторожевского монастыря было ныне неприметное здание Трапезной, расположенное при въезде в обитель со стороны северных (хозяйственных) ворот. В XVII веке оно воспринималось как чудо строительной техники, изумляя соотечественников и иноземцев.
Необычными были размеры этого четырехэтажного монументального сооружения, с углубленным в землю белокаменным подклетом, где помещался ледник и был вырыт глубокий колодец. В верхнем этаже поначалу размещалась богатая монастырская казна с тайниками для золота, серебра и иных драгоценностей, однако этот этаж пришлось разобрать через 150 лет после постройки, поскольку обрушились его перекрытия, Третий этаж занимала столовая палата, громадных по тем временам размеров, в ней часто устраивались царские приемы. Площадь ее пола тягалась с Грановитой палатой Московского Кремля, составляя около 500 квадратных метров. Отапливалась палата проходившими в стенах трубами кухонных печей (сами кухни находились в подклете). Помещения же первого и второго этажей отапливались духовым отоплением. Все помещения освещались окнами, расположенными кругом (причем окна были не слюдяные, а со стеклом – по тем временам роскошью особой). Кроме освещения, такое обилие окон выполняло и еще функцию вентиляции. Передний фасад Трапезной имел архитектурные украшения – в частности, карниз, что являлось новинкой для XVII столетия. Парадный вход в трапезную располагался со стороны Соборной площади в виде двухъярусных сеней, над которыми высилась трех-шатровая многоярусная колокольня.
Звонница обители, возведенная с южной стороны Трапезной палаты, имеет четыре яруса, три шатра (поначалу была она двухъярусной – еще два яруса и башенки появились в XVII веке), широкую лестницу и парадное крыльцо. Силуэт ее очень необычен: асимметрию в композицию вносят крыльцо с лестницей и часовая башенка, завершенная собственным четырехгранным шатром. На башне установлены были часы со звоном и часовой колокол, привезенные Алексеем Михайловичем из отвоеванного у поляков Смоленска и подаренные монастырю (часовой колокол сохранился, а вот сам часовой механизм был восстановлен лишь недавно). Перед звонницей в 1807 году построили трапезную церковь в честь Казанской иконы Божией матери – уже в стиле классицизма.
К восточной стене Трапезной палаты к 1693 году пристроили Преображенскую церковь, с пестрыми изразцовыми наличниками в стилистике московского барокко, увенчанными орлами. Этот бесстолпный, как и Троицкая церковь, храм перекрыт сомкнутым сводом и имеет всего две апсиды, разные по размерам. В годы, когда обитель была в ведении санатория, здесь устроили кинозал. Сейчас храму возвращен первоначальный вид.
Обитель преподобного Саввы на Сторожах праздновала свое 600-летие в августе 1998 года. В честь этого события по благословению священноархимандрита Саввина монастыря Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II было совершено торжественное перенесение мощей преподобного Саввы в основанный им монастырь.