Богоявленский собор представляет собой главный монастырский храм, заложен он был в конце XIV века при участии преподобного Сергия Радонежского. "И скоро свершена бысть и зело угодна и красна..." - говорится о постройке церкви в Сергиевом Житии. В подклете современного собора сохраняются остатки первоначальной постройки: "камушки преподобного", почитающиеся как святыня. Первоначально собор выделялся характерной чертой - он был двухапсидным (во второй апсиде размещался жертвенник); это едва ли не единственный случай в православной архитектуре XIV-XV веков. По словам исследователя древнерусской архитектуры Б.Л. Альтшуллера, "Богоявленский собор Старо-Голутвина монастыря оказывается единственным известным ныне науке двухапсидным храмом, где малая северная апсида играет значительную и активную роль в формировании архитектурно-объемной композиции здания".
16 августа 1653 года обитель посетил Антохийский Патриарх Макарий. О храме Богоявления архидиакон Патриарха записал: "Всход в эту церковь чудный, высокий, с трех сторон; кругом галерея с тремя дверями. Церковь весьма древняя..."
Свой современный вид в основных чертах собор приобрел в конце XVII - начале XVIII веков, когда он был перестроен ссыльным строителем Андреевского монастыря Авраамием. Новый четырехстолпный собор возвели в древнерусском стиле, из кирпича, на новом фундаменте. Он имел такую же кубическую форму, что и прежний собор, только отличался более внушительными размерами. Вокруг собора с трех сторон устроили галерею с колоннами (в народе она именовалась "гульбище") - это достаточно редкое явление для средней полосы России, оно больше характерно для севера. Собор имеет нетипичную для его стиля главку.
В начале XIX века храм реконструировался. Он был перекрыт; кроме того, были укреплены и расписаны стены. Появился новый резной иконостас, покрытый червонным золотом. Посетивший в это время обитель Н. Иванчин-Писарев отметил: "Храм, построенный на месте первобытного, величествен и обширен. В подвалах его еще видно место заложенного св. Сергием; небольшой, четвероугольный обвод из камней в виде фондамента..."
После закрытия монастыря в 1929 году собор постепенно разрушался. В 1947 году было уничтожено гульбище.
В 1967 году архитектор М.Б. Чернышев, прибывший из Москвы со своей бригадой, взялся за частичное восстановление монастыря. В результате удалось немного отреставрировать Богоявленский собор: перекрыть металлом главку, сделать тесовые кровли на алтаре и четверике, благодаря чему впоследствии собор сохранился лучше других построек.
В 2001 году началось его восстановление. 15 мая 2007 года возрожденный Богоявленский собор был освящен митрополитом Крутицким и Коломенским Ювена-лием.23 мая 2007 года в день памяти Святых равноапостольных Кирилла и Мефодия учителей Словенских совершилось торжественное Всенощное бдение в воссозданном Богоявленском соборе, положившее начало празднованию международного Дня славянской письменности и культуры.
Зимний храм заложен в начале XV века. Изначально был каменным одноэтажным на высоком подклете, при нем - большая каменная одностолпная братская трапезная, поварня и хлебодарня. В 1653 году архидиакон Антиохийского Патриарха Макария Павел Аллепский писал об этой церкви: внутренняя отделка, и 2 сентября свт. Филарет (Дроздов), митрополит Московский, освятил храм. Святитель подарил при этом икону при. Сергия в человеческий рост. В Сергиевский же храм был перенесен из Богоявленского собора и посох при. Сергия.
"Мы... пошли помолиться в другую церковь, которая находится в трапезе отцов. Она весьма древняя и красивая, в честь одного из новых святых, по имени Сергий".
В начале XIX столетия начинается обновление храма. Заменяют кровлю, выполняют новый позолоченный иконостас с новыми же иконами.
Помимо пристроенного ранее правого Тихвинского придела, после слома перегородки между небольшими тогда Сергиевским и пристроенным к нему Никольским храмами добавляется левый Никольский.
В 1820-е годы игумен Самуил приступил к капитальной реконструкции церкви. В 1825 году на постройку нового храма жертвователями, купцами Коломны, была выделена необходимая сумма. За один год возвели новый храм в стиле ампир, с двумя приделами. Новую кладку делали из кирпича (в подклете сохранились остатки белокаменных стен старой трапезной палаты). Церковь особенно выделялась своей стройной ротондой, как бы объединяющей все приделы. Она стала двухэтажной: на втором этаже разместился сам храм, а на первом этаже - трапезная, поварня, просфорня и хлебодарня. В 1833 году была полностью закончена вся
В первый год Великой Отечественной войны в монастыре размещался мотострелковый полк, солдаты которого тренировались здесь в стрельбе. В качестве мишеней они использовали купольные кресты, шары в их основаниях, а также фрески собора и Сергиевского храма.
В 1990-е годы на средства, выделенные из городского бюджета, отремонтировали крышу Сергиевского храма и по старым чертежам восстановили барабан с куполом. В 1996 году в Сергиевский храм провели отопление, после чего в нем стали проводить богослужения. В 2004 году по завершении внутренней отделки Сергиевский храм был освящен. Приделы: преподобного Сергия, Николая Чудотворца и преподобного Григория Голутвинского.
Первоначально, в XV веке, была возведена высокая каменная колокольня с куполом между Богоявленским и Сергиевским храмами. "Между этими двумя церквами высокая колокольня с приподнятым высоким куполом, наподобие куполов церковных", - зафиксировано у Павла Аллепского. При строительстве новой колокольни старую разобрали.
В конце XVIII века, при архимандрите Варлааме, в монастыре приступили к строительству новой трехъярусной колокольни, но на ее завершение не хватило средств.
В 1809 году, после реконструкции Богоявленского собора, колокольню достроили - в стиле зрелого классицизма, с парными белокаменными тосканскими колоннами и карнизами. В ходе строительства было решено возвести не три яруса, как предполагалось ранее, а шесть, тогда бы колокольня оказалась самой высокой в городе - выше колокольни церкви Иоанна Богослова. Но во время постройки колокольня дала трещину на четвертом ярусе, и от этой идеи отказались, дабы не вызвать обрушения. Вместо шестого яруса позднее была устроена шатровая главка. Звонница разместилась в четвертом ярусе, каждый из колоколов имел собственное название. На пятый ярус был помещен чудесно явленный на Москве-реке колокол. Позже, после 1845 года, пятый ярус переделали - он стал восьмигранным. В первом ярусе прорубили ворота для пеших людей, чтобы богомольцы могли напрямую по выложенной дорожке попадать в Богоявленский собор. Над воротами поместили икону Богоявления.
Во втором ярусе колокольни к 1811 году был устроен Введенский надвратный домовый храм. Службы в нем, за исключением престольного праздника Введения во храм Пресвятой Богородицы, не совершались.
После закрытия обители большевики сбросили с колокольни чудесно явившийся колокол, причем, чтобы это осуществить, понадобилось частично выбить стену яруса. При падении колоколом был поврежден карниз нижележащего яруса колокольни (отчего колокольня дала вторую трещину). Колокольня осталась без своей шатровой главки, в ней обрушились перекрытия между ярусами. Сам колокол разбился от удара об землю, уцелевший язык колокола хранится сейчас в Бобреневом монастыре.
В 1996 году был восстановлен Введенский храм - первым в монастыре. Его освящение совершил митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий.
В 2007 году восстановление колокольни было завершено.
Все эти корпуса появились в XIX веке. В 1813 году, с частичным использованием кладки стен, завершили строительство угловатого Настоятельского корпуса, бывшего первоначально братским. Соединен с Сергиевским храмом корпус был в конце XIX века.
В 1811 году к колокольне пристроили Введенский (восточный) корпус. Здесь разместились архиерейские палаты, примыкающие к храму, и покои игумена. Позже этот корпус стал братским, а угловатый - Настоятельским. Внизу, у Введенского корпуса, устроили винные погреба, из которых в алтарь собора и в Сергиевский храм вели подземные ходы.
При игумене Назарии был выстроен Западный корпус с гостиницей для паломников. Между Введенским и Западным корпусами были сделаны основные, въезжие, ворота, над которыми поместили иконы Богоявления, преподобных Сергия Радонежского и Григория Голутвинского.
К концу XX века корпуса почти исчезли. Одни стены остались от Введенского корпуса с храмом, полностью разрушилось крыльцо перед Введенским храмом, наполовину разрушился Западный корпус, полностью выгорел Настоятельский корпус - от него также остались одни стены. Внутри корпусов росли деревья.
В начале 1990-х Западный корпус удалось восстановить. В 1999 году восстановлен Восточный корпус. В 2002 году - Настоятельский. На месте бывшей кузницы выстроен трапезный корпус с библиотекой для Духовной семинарии, которая также размещена в Восточном и Западном корпусах.
В 1778 году по повелению императрицы Екатерины Великой в Коломну прибыл придворный архитектор Матвей Федорович Казаков - город нуждался в обновлении.
В 1780 году для Голутвина монастыря Казаков спроектировал шесть башен (в том числе и надкладезную - над источником прп. Сергия) и ограду, которую можем видеть и сегодня. Башни построены в стиле русской псевдоготики, при их возведении использованы чисто русские декоративные таким образом подчеркнуть тот простор, который он увидел и почувствовал на этом месте,
В первой половине XIX века игумен Самуил решил огородить территорию фруктового сада, что к югу от монастыря, дополнительной стеной. Была возведена ограда с четырьмя башнями в романском стиле. Территория монастыря расширилась: до этого обитель имела прямоугольную ограду, теперь же с южной стороны была достроена элементы - своеобразные кружева, имеющие подобие накладного орнамента (на самом деле это встроенные в стены башен цельные белокаменные блоки), и кольца, как бы опоясывающие башни в двух местах.