В июне 1490 года он получил приглашение из Павии приехать туда и высказать свое мнение по поводу постройки тамошнего собора. Леонардо пробыл в Павии до декабря, о соборе думал мало, если думал вообще, рисовал совсем другие Павийские здания, показавшиеся ему интересными, ездил на берега Тичино, чтобы изучить движения воды. Он очень много времени отдавал изучению воды, в его тетрадях подробно описывал все наблюдения. Свое рукописи он возглавил "Книга о воде", "Книга 1. О воде как таковой", "Книга 2. О море", "Книга 3. О подземных реках", "Книга 4. О преградах", "Книга 5. О предметах, помещенных в воду", "Книга 6. Об исправлении рек", "Книга 7. О водоворотах", "Книга 8. О каналах", "Книга 9. О машинах, приводимых в движение водой", "Книга 10. О подъеме воды", "Книга 11. О материи, уносимой водой". Движение воды заинтриговало Леонардо. Вихри в воде он называл "космическим дыханием океана".
Из Павии его вызвало письмо герцогского секретаря, требовавшее, чтобы Леонардо срочно вернуться в Милан по случаю предстоящей свадьбы: Лодовико Моро с Беатриче д'Эсте.
Моро начал настаивать, чтобы Леонардо по -серьезному принялся за памятник его отцу. Он принялся за дело, но, как всегда, его увлекли научные вопросы, возникшие при изготовлении глиняной модели. Лепка не двигалась. Моро решил нанять другого мастера. Узнав об этом, Леонардо пообещал, что если не статуя, то ее модель будет вскоре готова. Он сдержал свое слово. В 1493 году статуя из глины стояла на площади в Кастелло. Восторг был всеобщим, но мы лишены возможности видеть ее, потому что статуя никогда не была отлита в бронзе, а модель погибла. В альбомах Леонардо есть несколько набросков памятника, но как она была изображена с полной уверенностью сказать невозможно. Может быть она изображала вздыбленного коня, попирающего копытом воина, победитель простирал герцогский жезл. Это был великий кондотьер Франческо Сорорце. А может Леонардо изобразил Франческо в более спокойной позе.
Ни инженерные и архитектурные дела не помешали Леонардо посвящать свои силы серьезным живописным работам, в которых несомненно созревал его стиль и созревал он сам как художник.
Одной из живописных работ на тот период была "Мадонна в гроте". Об этой картине много спорили, говорили что она не принадлежит кисти Леонардо. Сейчас картина находится в Лувре. Мадонна в скалах или Мадонна в гроте была написана в первый период жизни Леонарда в Милане, где-то в середине восьмидесятых годов.
Композиционная идея, хотя и не вполне четкая, совершенно ясна: группа из четырех лиц – Мадонна, ангела и двух младенцев – представляет треугольник. Леонардо стремился облегчить человеческому глазу охват всей картины и придумал треугольную композицию. На заднем плане изображен пейзаж грота.
Его композиционное новшество повлияет на многих художников, таких как Рафаэль, Микеланджело и многих других. Леонардо не писал нечего и своих новшествах первой композиции. Он охотно набрасывает свои мысли о том, как нужно планировать изображение бури, потопа, битвы и прочее, но о композиционных формулах он молчит. Молчит в писаниях, но разверстывает их все более и более убедительнее в картинах.
На картине изображена Матерь Божия, среди скал, в пещере, обнимая правой рукой младенца Иоана Крестителя, осеняет левою сына, как будто желая соединить обоих – человека и сына Бога в одной любви. Иоан, сложив благоговейно руки, преклонил колено перед Иисусом, который благословляет его двуперстным знамением. В лице младенца Иисуса, уже видна мудрость. Колено преклоненный ангел, одной рукой поддерживая Иисуса, другой указывает на Иоана, обращает к зрителю полное скорбным предчувствием лицо свое с нежной и странной улыбкой. Вдали между скалами, "властное" солнце сияет сквозь дымку дождя на туманно- голубыми, тонкими и острыми горами, видя необычайного, неземного, похожими на сталактиты. Глаза еще различают подземный родник, круглые лапчатые листья водяных растений, слабые чашечки бледных ирисов. Кажется слышно, как медленно капли сырости падают сверху с нависшего сверху с нависшего створа серых слоистых скал. Он изобразил Матерь Богочеловека в недрах Матери Земли.
Картина подготавливалась долго и писалась не сразу – несколько месяцев менялся замысел. Весь 1496 год ушел на поиски композиции. Леонардо предоставили одну из стен трапезной монастыря Санта Мария деле Грацие.
Он искал новые композиционные решения, работал над решением колористических задач и игры светотени, стремился дать образы, жесты, лица, которые раскрывали бы внутреннего человека. Картина является как бы продолжение трапезной. На ней изображен момент, когда Иисус Христос во время вечерни с апостолами говорит им, что один из них его предал. Слова учителя произвели огромное впечатление, и каждый из двенадцати реагировал на них соответственно своему характеру.
Фигуры полны динамики. Смотрящий чувствует ее с первого взгляда, но, когда он разберется в своем впечатлении, он с удивлением заметит, что художник добился такого эффекта средствами чрезвычайно скупыми. В сцене нет суеты, никаких утрированных положений, нет ртов, раскрытых для криков, выпученных глаз, воздетых рук, но движения очень много. Это впечатление достигается композицией картины.
Глубокая комната освещена спереди, со стороны зрителя. Длинный и узкий стол, уставленной посудой покрыт узорчатой скатертью. За столом сидят тринадцать человек, в середине отдельно от других, Христос на фоне открытого, светлого окна. По обе стороны двенадцать апостолов. Христос только что произнес слова о предательстве. На лице его мягкая, покорная печаль. Глаза опущены. Правая рука еще трепещет от сдержанного жеста, левая как-то бессильно, ладонью кверху легла на стол.
Все апостолы разбиты на четыре группы по три человека. Две группы, ближайшие к Христу более сбиты в кучку, в треугольном абрисе, две крайние соединены более свободно, в четырехугольном оформлении.
Впечатление движения создаются этим удивительным делением и игрой лиц, тел и рук в каждой из групп. Свет падает на сцену откуда-то сверху и слева, и все лица освещены за исключением лица Иуды.
Картина огромной силы. В ней Леонардо воплотил все решения многочисленных живописных задач, с упорством он нашел в себе силы довести картину до конца. Правда это было нелегко. Но зато после "Тайной вечерии", слава Леонардо как художника прогремела по всей Италии. "Вечерня" была окончена в феврале 1498 года.
К сожалению величайшее произведение Леонардо ждала плохая участь. Он неудачно экспериментировал с красками и написал фреску не по сырой штукатурке, а по масляной. Но камень из которого сложена стена содержит селитру и обладает свойством выделять влагу, и с годами на фреске стали появляться белесые пятна. Кроме этого с кухней, которая находилась рядом с трапезной испарялась влага и жиры, которые оседали на картину. И еще более усилило все несколькими наводнениями во время которых вода стояла подолгу в трапезной монастыря.
Сейчас картину реставрируют, но полностью восстановить ее будет очень нелегко, если вообще возможно.
Из записей Леонардо мы знаем, что в последние четыре года пребывания в Милане, т.е. с 1496 по 1499 год Леонардо кроме живописных работ, работ по "конной статуи", работ по гидравлике в окрестностях Милана был занят составлением ряда трактатов. Из них три трактата: о живописи, о механике и анатомии.
Одновременно Леонардо собирая латинские слова и материалы для латинской грамматики хотел составить латинско-итальянский словарь, но отказался от этой мысли 1499 году, когда в Венеции появился "Donatusitalice" то есть именно то, что было конечной целью кропотливого собрания материалов Леонардо.
Но все работы были внезапно прерваны событиями в Кастелло. Сначала умерла жена Моро Беатриче и он надолго впал в депрессию. Затем в апреле 1498 года на Милан двинулась французская армия во главе нового короля Людовика 12 герцога Орланского. От Моро все отвернулись, даже папа Римский. Моро сбежал, оставив Кастелло на "других", которые сдали его через одиннадцать дней.
Леонардо ждал до декабря, что Моро вернутся. Он не возвращался. Тогда он решил уехать в Венецию. Леонардо провел в Милане 18 лет и уехал оттуда с тяжелым чувством.
Проездом в Венецию Леонардо да Винчи заехал в Мантую, где остановился у сестры Беатриче, Изабеллы д'Эсте, маркизы мантуанской. Она была одна из саамы страстных собирательниц произведений искусств и большой друг талантливых художников. К Леонарду она относилась очень дружески его поклонницей его гения.
Памятью визита к Изабелле остались два эскиза портретов маркизы, сделанные Леонардо.
Один из них он подарил ей, а другой взял с собой. Первый был сделан углем: он теперь находится в Лувре. Другой сангиной - находится во Флоренции, в галереи Уффици.
Сангина, по-видимому первоначальный набросок; он непосредственнее и свежее. Эскиз углем больше проработан, художник искал мотивы, которые могли быть раскрыты полностью в красках. Как во всех портретах Леонардо, даже сделанных очень наскоро, модель его живет и обнаруживает те черты своего характера, которые господствуют в человеке.
В начале 1500 года да Винчи был уже в Венеции. Он впервые оказался в этом городе. Леонардо было чем заниматься в Венеции. Его очень заинтересовали не только живописное "царицы Адриатики", но и ее географическое положение. Он еще никогда не встречал такого сочетания природных условий, чтобы на одном небольшом пространстве фигурировали и берег континента и лагуна с многочисленными островами, и коса, отделяющая лагуну от моря, и наконец, беспредельный морской простор. Конечно Леонардо нашел в этом сочетании много такого, что немедленно нужно было исследовать и изучить.