Новодевичий был одним из самых привилегированных и богатых монастырей России. В него поступали женщины из царской семьи и знатных боярских родов: царевны, которых на Руси было не принято выдавать замуж, чтобы не плодили «лишних» претендентов на престол, опальные жены. Прекрасная и благоукрашенная, для многих обитель стала тюрьмой.
Новодевичий монастырь был основан в 1524 году великим князем Василием III на юго-западе русской столицы, в Лужниках, около Девичьего поля, в излучине Москвы-реки, на ее левом берегу, у трех переправ. Великий князь Василий Иванович дал обет: возвести монастырь, если удастся отвоевать Смоленск, отобранный у Московского княжества княжеством Литовским. И Смоленск русские действительно взяли. Это произошло в 1514 году, причем победный штурм города русскими войсками начался на следующий день после празднования в честь Смоленской иконы Божией Матери.
И монастырь появился на том месте, где в 1456-м москвичи провожали в Смоленск чудотворную «Одигитрию».
На устройство новой обители из великокняжеской казны было выдано 230 килограммов серебра.
Помимо духовного значения, монастырь обладал и ценностью, так сказать, стратегической. Он входил в южное оборонительное полукольцо, состоявшее из Донского, Данилова, Симонова, Новоспасского и Андроникова монастырей, был крепостью, охранявшей дорогу на Москву из Смоленска и Литвы.
Монастырь получил название Нового девичьего, скорее всего, в отличие от более древних столичных обителей — Старых девичьих Вознесенского в Кремле и Зачатьевского монастырей.
Девичьим же он назван потому, что, как записано в «Степенной книге», «были собраны инокини девического чина в доме Пресвятыя Богородицы, Которая есть Стена дев».
Другой вариант: обитель унаследовала имя от Девичьего поля, — по преданию, во времена татаро-монгольских нашествий баскаки выбирали здесь из числа русских девушек тех, кому предстояло в уплату дани отправиться в ордынское рабство. Впрочем, возможно и не столь драматическое объяснение
В Новодевичьем подвизались вдова царя Василия Шуйского Мария Петровна Буйносова-Ростовская, мать царя Михаила Романова инокиня Марфа и его дочь, царевна Татиана, вдовы двух сыновей Ивана Грозного. В годы раскола в Новодевичьем некоторое время держали под стражей боярыню Морозову.
В 1656 году Патриарх Никон, показывая обитель Патриарху Антиохийскому Макарию и его сыну архидиакону Павлу Алеппскому, говорил, что на Руси не найдется монастыря богаче этого. При основании монастырь получил села Ахабинево (Бежецкого уезда) и Тропарево (Московского уезда). Иван IV пожаловал Новодевичьему села в Вяземском и Оболенском уездах. В конце XVII века монастырь владел 36 селами (свыше 160 тысяч десятин) в 27 уездах от Онеги до Нижней Волги, в 1744-м в его владениях насчитывалось около 15 тысяч душ мужского пола. Кроме земельных угодий, у обители имелись крупные владения в городской черте — слобода и подворья. В 1764 году Новодевичий попал в список первоклассных женских монастырей, заняв в нем второе место (после кремлевского Вознесенского).
После того как высокие гости отслужили обедню, их угостили в трапезной поистине царским обедом: «Игумения, келарша, казначея и старшие монахини сели по своим степеням, каждая из них имела при себе служанку, которая подавала ей кушанье и питье. Другие служанки подносили нам, начиная с нашего Владыки Патриарха до последнего из нас, наилучшие постные кушанья, жареные, фаршированные и иные изысканные блюда, а также и разнообразные напитки».
Знала обитель и разорение. В 1571 году монастырь был сожжен крымским ханом Девлет-Гиреем. Едва орда отхлынула в степь, как москвичи стали сооружать на пепелище новые стены и башни, на этот раз из камня, отливать и ставить на бастионы артиллерийские орудия. И когда спустя двадцать лет хан Казы-Гирей вздумал повторить военную экспедицию, его встретила у стен Новодевичьего плотная огневая завеса. Казы-Гирей отступил. Это был последний в истории набег крымчаков на Москву...
В январе 1598 года, по смерти царя Федора Иоанновича, в Новодевичий удалилась отказавшаяся от престола царская вдова Ирина Федоровна Годунова, в иночестве Александра. С ней находился ее брат, боярин Борис Годунов, здесь ожидал он избрания на царство. Наконец, 21 февраля в Смоленском соборе Новодевичьего первосвятитель нарек Годунова царем. В годы своего правления Борис Годунов не забыл о времени, проведенном в монастыре, и украсил обитель, получившую высокий статус резиденции вдовствующей царицы-инокини.
В 1606—1611 годах с судьбой обители переплелась судьба одной из прекраснейших и несчастнейших женщин в русской истории — Ксении Борисовны Годуновой. На ее долю выпали гибель двух женихов, смерть отца, убийство матери и брата, она была поругана убийцей своей семьи — Лжедмитрием 1; уже будучи монахиней Ольгой, перенесла все тяготы полуторагодовалой осады в Троице-Сергиевом монастыре и, как только поляки отступили от Лавры, вместе с дочерью двоюродного брата Ивана Грозного Марией Владимировной Старицкой, в иночестве Марфой, переехала в Новодевичий монастырь.
Но и здесь, вместо успокоения, ждало дочь царя Бориса новое злоключение. В начале августа 1611 года казаки Ивана Заруцкого взяли приступом обитель и разграбили ее. В одной из грамот того времени говорится: «Когда Ивашко Заруцкий с товарищами Девичий монастырь взяли, они церковь Божию разорили, и черниц, королеву, дочь князя Владимира Андреевича, и Ольгу, дочь царя Бориса, на которых прежде и зрети не смели, ограбили донага, и иных бедных черниц и девиц грабили и на блуд имали, а как пошли из монастыря, и церковь и монастырь выжгли».
В Смутное время монастырь сильно пострадал. В октябре 1605 года Лжедмитрий [ «взял в долг» из монастырской казны три тысячи рублей — сумму по тем временам огромную. Во время Московской осады 1610—1612 годов обитель попеременно занимали стрельцы, поляки, немцы, воины русского ополчения, лихие люди. Будучи удобным укреплением на западных подступах к Москве, монастырь переходил из рук в руки. Наконец, 21 августа 1612 года войска русского ополчения под предводительством князя Пожарского осадили в Новодевичьем последних польских интервентов и, разбив их, двинулись на Кремль. Обитель была почти полностью разорена.
Возрождение монастыря началось с воцарением Романовых. После вступления на престол Михаила Федоровича обитель восстановили, а при Алексее Михайловиче и Федоре Алексеевиче в нее цари ходили из Кремля на богомолье. Поскольку монастырь располагался за городом, то у его стен ставили шатры и ночевали в них, ожидая утренней службы, а после нее угощали народ. Отсюда пошел обычай народных гуляний под Новодевичьим —потом их перенесли на Девичье поле и Пресню.
Монастырь обрел постоянную охрану (в 1616 году— 100 стрельцов, в 1618-м — 350 ратных человек). Монастырский устав не позволял стрельцам находиться в женской обители. Для прохода караула на стены крепости использовались въездные арки в круглых башнях.
Расцвет обители пришелся на 80-е годы XVII век;1 Царевна Софья, дочь царя Алексея Михайловича, в 1682—1689 годах регентша при младших братьях Петре и Иване, питая особое расположение к Новодевичьему монастырю, развернула в нем грандиозное строительство. Она словно предчувствовала, что остаток жизни ей придется провести в этих стенах. Царевна-правительница приезжала в любимый монастырь с Патриархом Иоа-кимом на освящение церквей. Здесь же она держала совет со своими сторонниками и верным ей стрельцами.
После семилетнего регентства и стрелецкого бунта в сентябре 1689 года Софья, не захотевшая уступать трои брату, была свергнута Петром I и отправлена в Новодевичий.
И в заточении она не перестала бороться за власть, в 1698 году организовав еще один стрелецкий бунт, жестоко подавленный Петром. Этот мятеж привел в Новодевичий и других сестер Петра и Софьи, царевен Милославских Евдокию, Екатерину и Марию.
Генерал-фельдмаршал князь И. Ю. Трубецкой, в молодости капитан и начальник воинской команды, караулившей Софью Алексеевну, утверждал, что верные свергнутой правительнице стрельцы сумели сделать подкоп под монастырь, разломали пол в покоях царевны Софьи и чуть не вывели ее подземным ходом, но после схватки со сторожившими обитель солдатами были переловлены.
Петр устроил при монастыре отделение Преображенского приказа — здесь допрашивали бунтовщиков, головами казненных стрельцов унизывали зубцы монастырских стен. Всего было казнено около 200 человек.
Софью, по воле Петра I, постригли в монахини с именем Сусанна. Перед окнами ее кельи в течение пяти месяцев висели трупы казненных стрельцов. В руку одного из них была вложена челобитная о вступлении царевны на престол. Пять лет прожила царевна под строгим надзором. В 1704 году она умерла, а за год до кончины приняла схиму, взяв при этом прежнее имя — Софья. Однако и по смерти узницы Петр не снял опалы с обители: ворота монастыря оставались постоянно закрытыми, свидания сестер с родственниками были строго ограничены.
В 1721 году обитель перешла в ведение Святейшего Синода.
В 1727-м по указу Петра II в Новодевичий перевели из Шлиссель-бургской крепости опальную первую жену Петра I и мать царевича Алексея Евдокию Федоровну Лопухину, в иночестве Елену. Она поселилась в палатах царевны Екатерины Алексеевны, которые впоследствии получили название Лопухинских. Существуют свидетельства, что, пережив Петра II, Евдокия Федоровна отказалась от трона, предложенного ей Верховным Тайным советом. Окруженная почетом, она умерла в монастыре в 1731 году.
После императорского манифеста 1764 года о секуляризации церковной недвижимости Новодевичий монастырь, лишившись землевладения, получил взамен денежное и хлебное жалование, Было предписано число монашествующих в нем: 70 человек; игумений стали назначаться Синодом.
С конца XVIII века и до 1868 года монастырь использовался церковной властью в качестве исправительного учреждения для женщин Москвы и Московской губернии, осужденных судом за неверие.