За наявними архівними відомостями, впродовж другої половини століття в місті працювало лише декілька майстрів польського походження. Кількість їх збільшилася наприкінці століття в період створення самостійного цеху малярів-католиків, до складу якого первісне входило вісім членів. Відомі твори даного малярського середовища – «Новозавітна Трійця» з костьолу бернардинів у Львові (Лежайськ, Музей провінції бернардинів) та «Богоматір Домагаличів» 1599 р. пензля Юзефа Шольц Вольфовича (Любачів, Збірка архієпископської курії) – репрезентують скромний мистецький рівень. Поряд з ними виникали і посправжньому видатні твори, як «візантинізуючий» «Св. Миколай» 1612 р. фундації каноніка Миколая Кислицького (Замостя, колегіата), збережений у костьолі в Чишках монументальний образ з головного вівтаря одного з львівських костьолів «Мадонна у славі з святими» (ЛКГ).
Присутність на передньому плані композиції Іоанна Богослова, Іоанна Предтечі та апостола Андрія дає підстави здогадуватися, що образ міг походити з фундації львівського архієпископа Яна Анджея Прухницького й належати до поставленого його коштом 1616 p. головного вівтаря кафедрального костьолу. На відміну від пам’яток другої половини століття, він тяжіє до класичного ідеалу, чим перегукується з провідним напрямом сучасного львівського українського іконопису. У вівтарі зберігається золочене орнаментоване тло. Воно виступає навіть у творах другої чверті століття, як, наприклад, «Мадонна у славі із святими патронами Польщі» (МІРЛ) – наявність портретних зображень королів Сигізмунда III та Владислава IV дозволяє датувати її в межах 1632–1648 рр. Особливістю львівського малярства західноєвропейської орієнтації першої половини XVII ст. є широкий спектр напрямів його розвитку – наслідок використання різних джерел інспірації та різного мистецького родоводу місцевих майстрів.
До малярського напряму західноєвропейської орієнтації вже в останній третині XVI ст. примкнуло і професійне вірменське малярство: на це вказує біографія відомого майстра вірменського походження Павла Богуша († 1605). Очевидно, найранішою пам’яткою вірменського малярства цього типу є Язловецька ікона Богородиці другої половини XVI ст. (ЛКГ). Особливості трактування складок одягу в рожевому хітоні та cipo‑синьому мафорії Марії розвинуто в іконах апостолів Матвія та Марка (НМЛ). Всі вони демонструють розвиток єдиної малярської традиції і, ймовірно, походять з однієї майстерні. Пізніший етап еволюції вірменського малярства й інший його напрям демонструє «Св. Антоній» з вірменського собору (ЛМІР).
Світське портретне малярство. З другої половини XVI ст. одним із проявів утвердження нової художньої системи став розпад малярства як цілісного явища й поява окремих жанрів, утвердження світських напрямів професійної діяльності. Оскільки нова жанрова система значною мірою була перейнята з європейської традиції й формувалася також в руслі еволюції мистецького напряму західноєвропейської орієнтації, в її утвердженні, особливо на ранньому етапі, першопланову роль відігравав саме цей мистецький напрям, а з-поміж малярів українського походження – ті, котрі ближче стояли до нього.
Поширення світського портретного малярства з другої половини XVI ст. обумовлюється природою самого жанру та його побутуванням. Як сказав Захарія Копистенський про роль королівського портрета, жанр був наділений передусім меморіальною функцією, що забезпечувала розвиток декількох його різновидів, визначаючи багатогранність напрямів еволюції теми. Основою розвитку портретного малярства з другої половини XVI ст. служила пізньосередньовічна традиція.
Розвиток середньовічного сакрального портрета простежується за львівськими пам’ятками. Якщо на ранній стадії він давав зображення людини з огляду вічності, то впродовж XVI ст. поступово вагомішим стає світське начало, виростає роль портретованого у його взаємозв’язку з об’єктом поклоніння. Заключну стадію процесу репрезентують центральний рельєф вівтаря Ієроніма Запали (Львів, кафедральний костьол), в якому портретований винесений за межі історичної сцени Розп’яття, та портрет Яна Гербурта (ЛКГ), можливо, роботи львівського маляра Якуба Лещинського, у якому портретований уявляється у зв’язку з об’єктом поклоніння 13, винесеним за межі зображення.
Портрет Яна Гербурта демонструє розквіт традиції сакрального портрета. Надалі він втратив панівні позиції й відійшов на другий план, виступаючи лише в епітафіях. У першій половині XVII ст. епітафії судилося збільшити сферу поширення, оскільки вона з’являється і в українському середовищі. До найраніших пам’яток такого походження належать львівська ікона Богородиці з житійними сценами (Львів, Успенська церква) і «Розп’яття з міщанкою та її сином – Благовіщення» з церкви св. Параскеви в Радружі (Ланьцут, Музей-замок).
У зв’язку з втратою ранніх пам’яток простежити початки світського портретного малярства на українських землях не вдається. Першопланову роль тут відіграли взірці, що йшли від королівського двору, та смаки місцевої магнатерії. У такому контексті увагу привертають насамперед відомі за копіями XVIII ст. портрети княгинь Беати з Костелецьких (ОДІКМ) та Софії з Тарновських (Київ, Національний історичний музей) Острозьких. Обидва наслідують – навіть у деталях – зображення Анни та Катерини Ягеллонок. Збіг настільки значний, а індивідуальні риси як в оригінальних пам’ятках XVI ст., так і в обох копіях виражено настільки мало, що ствердити автентичність портретів неможливо.
Найраніші відомості про побутування світського портретного малярства на українських землях походять зі Львова. 9 червня 1576 р. міська каса оплатила маляреві Войцехові Стефановському портрет короля Стефана Баторія, придбаний для міської ратуші. Майстер, очевидно, неодноразово виконував королівські зображення: незакінчений портрет короля залишився в майстерні після його смерті. Ймовірно, його пензлеві належали також два королівських портрети, згадані в описах майна львівських городян Яна Алембека (1588) та Балтазара Гібнера (1592). Портрети короля Стефана та королеви Анни 1582 р. придбала подільська шляхтянка Катерина Карабчиївська. Отже, королівський портрет утверджувався як в офіційних приміщеннях міських урядів, так і в приватних збірках магнатерії, шляхти та міського патриціату.
Певну роль у поширенні світського портретного малярства на українських землях могли відіграти родинні зв’язки української магнатерії та звичай обдаровувати своїми зображеннями: 1593 р. маляр канцлера Яна Замойського в Замості малював для Христофора Радивіла портрети князів Василя-Костянтина та Януша Острозьких.
Документи вказують на поширення портретного малярства на українських землях вже перед кінцем XVI ст. Найранішою серед оригінальних пам’яток мав би бути нині втрачений портрет барського старости Бернарда Претвича (до війни в збірці Радивилів у Несвіжі), проте його походження з-перед 1567 р. не видається переконливим. Певне уявлення про ранні пам’ятки може дати ростовий портрет люблінського каштеляна Анджея Фірлея (ЛКГ), мабуть, з мистецького середовища українсько-польського пограниччя.
Єдиною безсумнівною оригінальною пам’яткою, яка відображає львівську портретну традицію XVI ст., є портрет львівського католицького архієпископа Яна Соліковського (Любачів, збірка Архієпископської курії), створений 1601 р. Його концепція виводиться з провінційного європейського малярства другої половини XVI ст. її характеризують мало розвинуте пластичне начало й підкреслена площинність композиції, які простежуються також в групі достовірних львівських пам’яток пізнішого походження. У цьому слід вбачати одну з характерних особливостей раннього львівського портретного малярства.
Серед оригінальних пам’яток першої половини XVII ст. особливе місце посідає група творів, мальованих близько 1620 р. Вони об’єднані стилем, композицією, навіть деталями; їхнє датування випливає з авторської дати на портреті каноніка, пізніше декана капітулу Яна Барановського: «AN(N) O DOMINI 1619 / AETATIS SUAE 41». Портрет Яна Барановського (ЛКГ, викрадений 1991 р.) продовжує традиції портрета вченого з духовенства, який в Польщі найбільше розвинувся у краківському середовищі. У портреті помітне прагнення до акцентування просторових моментів, хоч загалом у ньому виступає розпластана на площині фігура, побудована на засадах композиційного трикутника. Внаслідок цього виникає суперечність між загальним площинним вирішенням й акцентуванням елементів просторової побудови .
Аналогічні особливості помічаємо також у портреті руського воєводи Даниловича (ЛКГ) з колекції замку в Жовкві. Він є класичним зразком львівського портретного малярства першої половини XVII ст. Особливості стилю виражені у ньому якнайповніше. Найкраще це видно при зіставленні його з портретом Я. Барановського. Ідентичність композиційної побудови підкреслює вигідні особливості портрета Даниловича. Привертає увагу, що портретований, хоч і знаходиться біля столу, але не перед ним, а збоку, стіл з капелюхом повністю підпорядкований фігурі. Серед ранніх пам’яток портрет Даниловича виділяється образним трактуванням моделі і власне це ставить його на особливе місце у мистецькій спадщині. Третій з групи львівських пам’яток, створених близько 1620 р., – портрет гетьмана Великого князівства Литовського Яна Карла Ходкевича з монастиря бернардинів у Львові (ЛКГ). Він надто виразно наслідує концепцію портрета Даниловича і, безперечно, мальований не з натури. До 1622–1627 рр., мабуть, належить парадний портрет на повний зріст князя Криштофа Збаразького як посла до Туреччини (ЛКГ). Підкреслена деталями дипломатична місія, відтворення одягу, вказують на його виконання у період, найближчий до завершення посольства, для увіковічнення події, що надає йому унікального характеру.