В конце XIX века Высоцкий монастырь попал под пристальное внимание историков искусства и реставраторов. В 1902 году вышло обстоятельное описание обители, снабженное многочисленными иллюстрациями (составитель Д.К. Тренев). Продолжались масштабные строительные работы, осуществлялись росписи храмов. Однако количество монашествующих, положенное по штату, было невелико. К началу XX века в обители проживали архимандрит-настоятель, 6 иеромонахов, 4 иеродьякона, 3 монаха и 12 послушников.
Грянула революция. В течение года (с ноября 1918 года по конец 1919 года) в стенах монастыря размещались латышские стрелки. После их ухода часть монастырской территории была передана концлагерю. Когда в 1920-х годах во Владычном монастыре разместилось военное училище, около 100 монахинь поселились в настоятельском корпусе и подсобных помещениях. В 1928 году горькая участь закрытия постигла и Высоцкий монастырь. Какое-то время в его стенах теплилась монашеская жизнь, а Покровский храм действовал как приходской, но и эти последние островки христианского благочестия вскоре были поглощены безбожной пучиной. С 1930-х годов в помещениях обители располагались казармы, склады, гаражи, коммунальные квартиры. Часть построек была утрачена.
Возрождение монастыря началось в 1991 году, когда Священный Синод принял решение о восстановлении монашеской жизни на Высоком. 10 апреля 1991 года митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий постриг трех первых насельников. Настоятелем монастыря стал архимандрит Иосиф (Балабанов). 24 сентября 1994 года состоялось обретение мощей преподобного Афанасия Младшего, которые были помещены в раку, установленную в Покровском храме. Упорными трудами братии под руководством архимандрита Иосифа, а с февраля 1999 года игумена Кирилла (Костикова), монастырь вновь засиял путеводной звездой для всех ищущих Христа.
Старинный город Серпухов расположен на нескольких холмах. "Каждый холм, - писал митрополит Санкт-Петербургский и Ладожский Иоанн, - освящен высящейся на нем церковью". Среди этих церквей - и храмы древнего Высоцкого монастыря. К началу XX века в обители было 7 храмов. В середине 1930-х уже не действовал ни один из них.
Главной постройкой монастыря является летний соборный храм во имя Зачатия Пресвятой Богородицы. В течение продолжительного времени считалось, что до наших дней сохранился первоначальный храм, выстроенный еще в 1381 году Владимиром Андреевичем Храбрым и лишь несколько перестроенный впоследствии. Однако существующий ныне собор относится к середине - второй половине XVI столетия, что, помимо всего прочего, было подтверждено археологическими раскопками советского периода. Храм Владимира Андреевича Храброго заметно обветшал к эпохе Ивана Грозного. Особенно сильно на его состоянии сказались частые пожары, которые Высоцкий монастырь переживал в годы нашествий иноплеменников. Собор XIV века был разобран, и на прежнем месте возвели новый. Не исключено, что закладка его состоялась после нашествия крымского хана Мухаммед-Гирея в 1571 году, когда храм-предшественник окончательно пришел в негодность.
Собор имеет вид правильного квадрата. Двухсветный четверик пятиглавого крестово-купольного четырехстолпного храма поставлен на высокий подклет, в кладку которого вошло основание храма-предшественника. К восточной стороне примыкает трехчастный алтарный выступ - апсида, имеющая уникальный граненый облик с узкими щелевидными окнами. С южной, западной и северной сторон вокруг собора идет крытая двухъярусная каменная паперть в виде обходной галереи. Разновеликие галерейные арки опираются на массивные квадратные столбы. Первоначально для входа на галерею были устроены с трех сторон каменные лестницы, но уже к началу XX века сохранялась лишь одна из них (с двойным сходом) - на юго-западной стороне собора. Нижняя часть собора когда-то служила усыпальницей. Фасады четверика расчленены лопатками натри прясла и завершены рядом закомар, отрезанных карнизом от поля стены. В конце XVII - начале XVIII веков на средства Нарышкиных была перестроена верхняя часть собора: при этом изменили своды и наладили четырехскатную кровлю. До революции храм неоднократно расписывался. В 1899 году росписи были поновлены "в новейшем живописном вкусе", как тогда писали. В первой половине XVII века с севера и юго-востока к собору пристраиваются приделы в честь Рождества Пресвятой Богородица и святителя Николая Чудотворца. В 1697 году на средства дяди Петра I Льва Нарышкина на месте Никольского придела было построено трехэтажное здание, сохранившееся доныне. На первом этаже этой пристройки располагается церковь во имя святителя Николая, в которой сохранились росписи 1873 года (освящена 11 августа 1991 года и стала первым зимним храмом возрожденной обители), на втором - ризница, на третьем - храм во имя преподобного Сергия Радонежского (освящен после реставрации 6 сентября 1996 года).
После вызванного закрытием монастыря запустения, царившего большую часть XX века, с 1995 года в Зачатьевском соборе начались полноценные восстановительные работы.25 сентября 2001 года, в день памяти преподобного Афанасия Высоцкого Младшего состоялось великое освящение собора. Чин совершил митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий в сослужении нескольких архиереев.
Второй по времени основания храм Высоцкого монастыря. Древнейшая Покровская церковь с трапезной была построена в 1381 году, когда серпуховский князь Владимир Андреевич Храбрый, вернувшийся после Куликовской битвы, щедро одарил монастырь и пожаловал средства на возведение его первых каменных построек. Однако внешний вид этого храма неизвестен. Как и Зачатьевский собор, он был разобран в XVI веке. Новое здание Покровской церкви появилось после нападения крымского хана Мухаммед-Гирея 1571 года. Храм выстроен из кирпича на высоком подклете, в котором размещались теплый погреб, кузница, хлебная, угольная. Здание представляло собой большую одностолпную палату, соединенную галереей с Зачатьевским собором. В 1697 году на средства Нарышкиных, в то время сильно благоволивших монастырю, Покровская церковь была перестроена в популярной тогда стилистике московского барокко. Высокий четверик увенчали декоративные кокошники и глава на граненом барабане. Окна были обрамлены наличниками с килевидными завершениями, что также представляет собой характерную черту русского каменного зодчества XVII столетия. Барабан главы и фасады церкви украшали изразцы, на некоторых из них находились изображения двуглавого орла. Одновременно с перестройкой 1697 года стараниями царского спальника князя О.В. Засекина устраивается иконостас. В начале XIX века храм был снова перестроен, уже в стиле классицизма. Четверик увенчали треугольные фронтоны и купол с главкой на барабане. В 1872 году Покровскую церковь расширили за счет пристройки с северо-восточной стороны придела во имя Похвалы Пресвятой Богородицы.
К моменту передачи Высоцкого монастыря Русской Православной Церкви храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы находился в плачевном состоянии. Купола не существовало, стены пересекали многочисленные трещины, местами зияли огромные пробоины, крыша едва прикрывалась прогнившим железом. С 1992 года началась упорная работа по восстановлению храма. Уже 9 июля 1993 года было совершено освящение придела в честь Похвалы Пресвятой Богородицы, а 8 сентября 1994 года - престола в честь Покрова Пресвятой Богородицы.
Доподлинно неизвестно, существовала ли в Высоцком монастыре надвратная церковь в первые десятилетия его истории. Первые сведения о ней относятся к 1624 году, когда в обители отстраиваются каменные ворота, а над ними храм в честь святителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Церковь была увенчана тремя шатрами, которые отделялись от нижних ярусов двумя рядами кокошников. К 1727 году она обветшала, и на ее месте выстроили новую, одноименную. Однако эта постройка тоже оказалась недолговечной, просуществовав немногим более ста лет. В 1840 году на том же месте была построена сохраняющаяся доныне надвратная церковь-колокольня во имя Трех Святителей. Проект нового сооружения разработал в 1831 году архитектор Е.Г. Малютин.
Этот храм, созданный в стиле ампир, является доминантой всего монастырского архитектурного ансамбля, объединяя его в единое целое. Квадратный в плане первый ярус имеет три арочных проезда, центральный из которых - Святые ворота. Второй ярус - крестообразная в плане Трех-святительская церковь. Ее выступающие объемы оформлены пилястровыми портиками с аттиками и фронтонами. На третьем ярусе находится восьмигранная башня колокольни с арочными проемами звонов и декоративными глухими нишами. Свод третьего яруса украшают башенные часы, выходящие на четыре стороны. Надвратная церковь во имя Трех Святителей была освящена в 1843 году выдающимся деятелем Русской Православной Церкви митрополитом Филаретом (Дроздовым). Сохранились сведения, что до закрытия монастыря на колокольне находилось 14 колоколов, самый большой из которых весил 721 пуд.
Этот храм весьма примечателен как своим внешним видом, так и расположением. А еще и ролью в истории обители - Всехсвятская церковь была построена в 1896 году, став последней храмовой постройкой Высоцкого монастыря. С тех пор и до настоящего времени новые храмы в обители не возводились, производилась только реставрация уже существующих.