Церковь Всех Святых была отстроена на средства потомственного серпуховского предпринимателя Николая Коншина, знаменитый род которого уходил своими корнями в далекий XVI век. Храм задумывался в качестве усыпальницы Коншиных. Автором проекта выступил не менее знаменитый представитель русского зодчества конца XIX - начала XX веков, архитектор Роман Иванович Клейн, создатель здания Музея изобразительных искусств им.А.С. Пушкина, Бородинского моста в Москве и других известных сооружений. Всехсвятская церковь возведена за пределами монастырских стен, по улице Калужской, на месте монастырского кладбища. Она представляет собой пример стилизации с применением элементов византийской и романской архитектуры. (Эклектичность, преимущественно в стиле модернизированной классики, была фирменным почерком архитектора Клейна) Квадратный в плане кирпичный храм на высоком подклете был увенчан декоративным шатром и с трех сторон окружен открытой галереей, на которую вели две лестницы. На вершине шатра первоначально возвышался массивный каменный крест. Собственно, нижний ее этаж предназначался для семейной усыпальницы храмоздателя, на втором находилось пространство храма. Внутри церкви был возведен низкий белый мраморный иконостас в византийском стиле. Иконы для него писал живописец Дикарев. Стены церкви были расписаны иконописцем Копьевым. В настоящее время храм находится на реставрации.
Хорошо известно, что Романовы, пришедшие к власти в Русском государстве в период кровопролитной Смуты, очень боялись повторения подобных событий. Неспокойный и бунташный XVII век еще больше подогревал их опасения. Яркий пример героической полуторагодичной защиты Троице-Сергиевой Лавры доказал, что монастыри могут быть неприступными оплотами обороны даже в самых сложных обстоятельствах. Поэтому первые Романовы уделяли большое внимание крепостному монастырскому строительству. Мощные стены с башнями окружили в XVII столетии многие русские монастыри во всех концах необъятной страны. Обители, предназначенные для того, чтобы славить Господа, в нужный момент могли стать хорошо укрепленными, вооруженными до зубов крепостями.
Решение о строительстве каменных стен вокруг Высоцкого монастыря было принято в окружении царя Алексея Михайловича, второго государя из династии Романовых. Помимо общегосударственных стратегических целей, за этим решением стояла практическая необходимость. Несмотря на продвижение России на юг, центральные уезды страны все еще не были в безопасности - крымские татары продолжали опустошительные набеги.
Стены Высоцкого монастыря представляли в плане неправильный четырехугольник, сжатый с юго-востока и северо-запада. По углам располагались четыре башни. Существовала и пятая - полубашня, находившаяся в середине северного прясла стены. Общая протяженность стен составляла 510 метров. Нижние их части сложены в комбинированной технике с преобладанием в кладке белого камин, остальные - целиком из красного кирпича. Стены были достаточно мощным оборонительным сооружением, выстроенным с расчетом на использование крепостной артиллерии и способным выдерживать серьезную осаду. Они имели три яруса боя: подошвенный, средний и верхний. Угловые многогранные башни, как и стены, сложены из белого камня с кирпичными вкраплениями в нижней части, а в верхней - из болыпемерного кирпича. Поскольку башни являются важнейшими составляющими в деле обороны, им уделялось особое внимание. Они построены значительно выступающими зa плоскость стен, что позволяло вести фланговую стрельбу и затрудняло приближение противника на близкое расстояние. Башни были узловыми элементами всей укрепленной системы, соединявшими стены в единое целое.
Многие монастыри в определенные периоды истории становились местами ссылки неугодных или даже больше того - настоящими тюрьмами. Тем больше шансов было у той или иной обители превратиться в тюрьму, чем серьезнее она была укреплена.11с избежал подобной участи и Высоцкий монастырь. В XVII-XVIII веках в монастырских башнях томились государственные преступники; некоторые из них содержались "в железах", т.е. в оковах. В советский период большая часть монастырских стен была разрушена. Последовательные работы по их восстановлению начались в 2004 году. В 2005 году были заново выстроены две башни и северо западная часть стены.
Жилые здания расположены параллельно южной и восточной монастырским стенам. Наибольший интерес представляет Настоятельский корпус, возведенный в начале XVIII века к юго-востоку от Зачатьевского собора. Здание корпуса кирпичное, выстроено на белокаменных фундаментах и цоколе с двумя погребами. Монументальное арочное двухэтажное каменное крыльцо со светелкой на втором этаже гармонично разделяет постройку на две симметричные части. За триста лет своего существования здание неоднократно перестраивалось. Настоятельский корпус в его нынешнем виде в основном сложился во время капитального ремонта 1835 года и несет в себе характерные черты эпохи ампира. Растесанные окна обрамлены тягами с замками и архивольтами. Над светелкой возвышается треугольный фронтон. Вдоль всего корпуса тянется гладкий фриз с профилированным карнизом.
Вдоль южной стены вплотную друг к другу стоят двухэтажный желтый корпус келий и одноэтажные белые жилые палаты. Корпус келий построен в 1834 году. Здание лишено архитектурных излишеств, объем корпуса классически строг. Наличники на окнах придают корпусу особую нарядность. Жилые палаты возведены в середине XVIII столетия. Впоследствии перестраивались, частично расхищены. Первообраз иконы Пресвятой Богородицы "Неупиваемая Чаша" бесследно исчез. Канули в лету и списки образа. Почитание иконы стало угасать.
К 1980-м годам в Серпухове и всей серпуховской округе оставался действующим лишь один храм - во имя пророка Илии. Его настоятель, иеромонах (затем - архимандрит, ныне - епископ Биробиджанский и Кульдурский) Иосиф (Балабанов), однажды, листая дореволюционные книги, наткнулся на заметку о чудотворном образе. Он загорелся идеей восстановления его почитания. После этого при Ильинском храме была возобновлена традиция Серпуховского Александро-Невского братства трезвости. По воскресным дням стали совершаться молебны об исцелении от недуга пьянства с чтением акафиста Божией Матери "Неупиваемая Чаша". Был воссоздан и сам образ. Его фотографии распространялись по всей России, население которой, одержимое известными страстями, нуждалось в заступничестве 11ресвятой Богородицы. После долгого перерыва в Серпухов потянулись богомольцы.
Когда в 1991 году был вновь открыт Высоцкий монастырь, архимандрит Иосиф перенес туда служение "Неупиваемой Чаше". По его благословению в 1992 году икону "Неупиваемая Чаша" заново написал известный современный иконописец Александр Соколов. Она заняла место в Покровском храме Высоцкого монастыря. Икону украсили серебряной ризой. Чуть позже в левый нижний угол иконы был вставлен ковчежец с частью пояса Пресвятой Богородицы. Царица Небесная щедро наделила Свою икону благодатью, которая обильно подается всем с верою и надеждою приходящим к ней. Множество драгоценных даров, украшающих образ, является свидетельством благодатной помощи, полученной от чудотворной иконы, и того упования, которое возлагают страждущие на предстательство Богоматери. Знамением восстановления преемственности почитания образа, нарушенной в богоборческие годы, стало обнаружение небольшой аналойной иконы "Неупиваемая Чаша", написание которой относится к рубежу XIX-XX веков. Ныне этот образ также находится в Высоцком монастыре.
В феврале 1997 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II отметил в докладе на Архиерейском соборе Русской Церкви широкое почитание образа Божией Матери "Неупиваемая Чаша". В том же году икона была впервые внесена в православный церковный календарь, что явилось официальным признанием ее всероссийского почитания. Празднование образа совершается 5/18 мая.
1991 год был временем великих перемен планетарного масштаба - рухнул Советский Союз, занимавший шестую часть земной суши и являвшийся одним из двух мировых центров притяжения на планете. Эпохальным оказался этот год и для Высоцкого монастыря.
После семидесяти лет безвременья, принесшего страшные беды Высоцкому монастырю, иноческая жизнь возобновилась в его стенах. Это произошло после специального решения на сей счет, принятого в марте 1991 года Священным Синодом Русской Православной Церкви. Настоятелем обители был поставлен архимандрит Иосиф (Балабанов). Торжественное открытие монастыря состоялось 10 апреля 1991 года, в среду Светлой седмицы. Так открылась начальная страница в новейшей истории серпуховской обители.
Первые литургии совершались в небольшой надвратной Трехсвятительской церкви. Однако этот храм не подходил для зимних богослужений. Единственной церковью, которую можно было преобразовать в зимнюю за короткий, по сути летний, период, являлся храм в честь святителя Николая, расположенный в юго-восточной пристройке Зачатьевского собора. Никольский храм прежде служил для совершения заупокойных богослужений по ктиторам обители. В годы советской власти в нем располагалась пилорама, и он был совершенно обезображен.11 августа 1991 года после проведения необходимых работ состоялось великое освящение храма. В настоящее время по воскресным дням в церкви служатся молебны. Постепенно стали восстанавливаться и другие храмы.
В течение 1992-1994 годов была отреставрирована церковь во имя Покрова Пресвятой Богородицы. В 1996 году распахнул свои двери Сергиевский храм, что на третьем этаже юго-восточной пристройки Зачатьевского собора. Как великое событие восприняли все почитатели обители на Высоком завершение реставрации и росписи главного монастырского храма - в честь Зачатия Пресвятой Богородицы.25 сентября 2001 года, в день памяти преподобного Афанасия Высоцкого Младшего, собор освятили. После возобновления соборного храма, на восстановление которого уходили все силы и средства, вплотную занялись остальными церквями и постройками монастыря.