Вот уже более шестисот лет Высоцкий монастырь переживает вместе с русским народом счастье и невзгоды, радуется победам и скорбит в горе. Ровесник битвы на Куликовом поле, он принимал в своих стенах преподобного Сергия Радонежского, царя Ивана Грозного, патриарха Тихона.
Вторая половина XIV века представляет в истории нашего Отечества особую эпоху. Это было время невиданного религиозного и культурного подъема Руси, и началось оно с преображения духовного мира человека. Одним из важнейших проявлений духовных перемен второй половины XIV столетия явилось то выдающееся событие в истории русской культуры, что получило название "монастырского возрождения". Оно представляло собой широкое движение по перестройке всего уклада монашеской жизни в стремлении усилить живительный аскетизм и сопровождалось основанием новых монастырей, возводимых на общежительных началах. Монастырское возрождение связывается с именами виднейших подвижников: Дионисия Суздальского, Димитрия Прилуцкого, Стефана Махрищского и многих других. Центральное же место в этом славном ряду принадлежит тому, кого называют "игуменом земли Русской" - преподобному Оргию Радонежскому. Истинный светильник веры своим личным примером вдохновлял монашествующих и мирян, сильных мира сего и простых людей. Его многочисленные ученики разошлись во все стороны Руси, возжигая новые огоньки веры - как в местах, где раньше не ступала нога православного человека, так и в давно славивших Христа городах и весях.
Серпуховский Высоцкий в честь Зачатия Пресвятой Богородицы мужской монастырь - одна из тех обителей, на которых лежит эпохальная печать второй половины XIV столетия. Его намоленные стены хранят дух и преподобного Сергия, и русского торжества на Куликовом поле.
Монастырь был основан в 1374 году устроением серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго, двоюродного брата и сподвижника великого князя Дмитрия Донского. КнязьмВладимир избрал для обители возвышенность к югу от Серпухова на левом берегу реки Нары, недалеко от ее впадения в Оку, и обратился за благословением к самому преподобному Сергию Радонежскому, духовный авторитет которого в то время уже был чрезвычайно велик. Преподобный лично прибыл в Серпухов. Как свидетельствует его Житие, "святый, при-шед, нареченное место благословляет и церковь воздвиже". Место, избранное под новую обитель, называлось Высоким, поэтому и сам монастырь получил название Высоцкого. Руководство обителью Радонежский чудотворец поручил одному из своих любимых учеников - Афанасию Старшему.
Князь Владимир Храбрый не жалел средств для благоукрашения обители. Сразу после основания в монастыре выстроили первый храм, посвященный Зачатию Пресвятой Богородицы. Не покладая рук трудился настоятель Афанасий. Его достойная примера деятельность привлекала к себе все больше внимания, и число насельников обители постепенно росло. Среди них особенно выделялись ближайшие ученики, просиявшие впоследствии святостью своей жизни преподобные: Никон Радонежский, будущий преемник Сергия Радонежского, второй игумен Троицкого монастыря, а также Афанасий Младший.
В день празднования Рождества Пресвятой Богородицы 8 (21) сентября 1380 года объединенное русское войско под командованием Дмитрия Донского одержало великую победу над Золотой Ордой в битве на Куликовом поле. Громадная заслуга в этой исторической победе принадлежала князю Владимиру Храброму, который возглавлял засадный полк и в решающий момент сражения ударил по врагу, обратив его в бегство. В память о победе и в благодарность Небесной Владычице по возвращении домой князь Владимир воздвиг в Высоцком монастыре обширный каменный Зачатьевский собор, заменивший прежний деревянный, и трапезную палату с церковью во имя Покрова Пресвятой Богородицы. Новый храм был поставлен над братской могилой воинов-серпуховичей, сложивших головы в кровавой сече.
По преданию, в 1381 году обитель на Высоком в сопровождении преподобного Сергия Радонежского посетил митрополит Киевский и всея Руси Киприан - писатель, редактор, переводчик и книгописец, один из виднейших представителей славянской книжности эпохи Средневековья. Он прибыл для того, чтобы освятить новые храмы. Согласно некоторым сведениям, встреча игумена Афанасия и митрополита Киприана связала их глубокими узами духовной дружбы и единомыслия. Когда осенью следующего года Дмитрий Донской изгнал Киприана из Москвы, с ним вместе удалился сначала в Киев, затем в Константинополь и Афанасий. Игуменом Высоцкого монастыря стал Афанасий Младший, а после его кончины в 1395 году - преподобный Никита, которого считают духовником Пафнутия Боровского и основателем Богоявленского монастыря в Костроме. При этих преемниках Афанасия Старшего обитель продолжала процветать, сохраняя прежние традиции и уклад жизни. По-прежнему велось и каменное строительство. К 1396 году относится сооружение каменной сени на четырех столбах над местом погребения Афанасия Младшего. Время управления монастырем первыми тремя святыми настоятелями оценивается как самая драгоценная страница его истории.
Важной особенностью жизни Высоцкого монастыря было его пограничное положение на южных рубежах великого княжества Московского. Вплоть до XVII века река Ока являлась границей, разделявшей русские земли и Степь. Вдоль нее строились оборонительные линии, защищавшие государство от разорительных набегов неспокойных южных соседей. Высоцкий монастырь зачастую использовался как крепость и всегда находился под угрозой разорения. В 1382 году золотоордынский хан Тохтамыш напал на Русь, чтобы заставить ее снова платить дань Орде. Как сообщает летописец, по дороге на Москву он "взя град Серпохов и огнем пожже". В 1408 году еще более сокрушительный удар нанес хан Едигеем. В ходе его нашествия были разрушены Серпухов, Дмитров, Ростов, Переяславль, Нижний Новгород и другие города. Москва находилась в осаде. Расположенный рядом с Серпуховом Высоцкий монастырь также был опустошен. Полувоенное положение обители сказывалось и на ее жизни. После яркой эпохи трех первых настоятелей в монастыре на долгое время затихает глубокая внутренняя жизнь. Да и с точки зрения внешнего благолепия, XV - первая треть XVI века не были временем монастырского процветания: могучая ктиторская поддержка обители прекратилась со смертью Андрея Храброго.
Начиная с эпохи Ивана Грозного хозяйственная жизнь монастыря снова налаживается. Первый царь всея Руси трижды - в 1556, 1570 и 1574 годах - посещал обитель на Высоком. Богомолья государя сопровождались богатыми вкладами и предоставлением различных льгот. К середине XVI века Высоцкий монастырь обладал четырьмя погостами, 89 деревнями, бором. Борис Годунов также жаловал обитель. Но царские милости временами меркли перед грозой неумолимых нашествий иноземцев. Особенно трудным для Высоцкого монастыря стал конец XVI - начало XVII веков.
На рубеже 1560-70-х годов страну косила эпидемия чумы, свирепствовал голод. Опричник Генрих Штаден, автор интереснейших записок о времени Ивана Грозного, заметил, что "многие села и монастыри от того запустели". В 1571 году обитель на Высоком, как и вся серпуховская округа, была разорена и сожжена войсками татарского хана Девлет-Гирея, который дошел до самой Москвы, устроив там небывалое опустошение. Об этом нашествии впоследствии поведал в письме на родину некий англичанин, который был его свидетелем: "12 мая [1571 года] в день Вознесения крымский хан пришел к городу Москве с более чем 120 тысячами конных и вооруженных людей. Так как царские воеводы и воины были в других городах как охрана, а москвичи не приготовлены, то сказанные татары зажгли город, пригороды и оба замка. Все деревянные строения, какие там находились, были обращены в пепел... На расстоянии 20 миль в окружности погибло множество народа, бежавшего в город, замки и пригороды, где все дома и улицы были так полны огня, что некуда было притесниться; и все они погибли от огня... Число погибших при разорении Москвы показывают такое громадное, что я не решаюсь передать его. Скажу только, что из окрестностей Москвы на 60 миль и более и восьми человекам не удалось спастись в городе... Молю Бога не видеть впредь подобного зрелища".
В Высоцком монастыре в тот год тоже бушевал страшный пожар. Он оставил после себя прослойку угля, которая прослеживалась в пластах культурного слоя практически на всех участках обители, где в 1970-80-е годы проводились археологические раскопки. Невзгоды XVI века привели к обветшанию древнего Зачатьевского собора, выстроенного в 1381 году. Вместо него возвели новый храм, он сохранился до наших дней.
На смену грозным временам Ивана Грозного пришла не меняя напряженная эпоха Смуты. В 1609 году в монастыре хозяйничали интервенты-поляки, а спустя девять лет - лихие запорожские казаки под предводительством гетмана Петра Сагайдачного. Скорее всего, обители досталось и во время нападения на Серпухов ногайских татар в 1614 году.
Возрождение монастыря началось при первых государях из династии Романовых при их непосредственном участии. Царские грамоты 1614 и 1621 годов подтвердили прежние льготы. В 1627 и 1628 годах Патриарх Филарет, отец царя Михаила, пожертвовал в монастырь книги, деревянный крест и деньги. В середине XVII столетия по распоряжению государя Алексея Михайловича и на пожалованные им средства приступили к возведению монументальных крепостных стен с башнями. А на рубеже XVII-XVIII веков в монастыре, получавшем тогда щедрые вклады от бояр Нарышкиных, к которым принадлежала вторая жена Алексея Михайловича Наталья, мать Петра I, широко развернулось новое церковное строительство. Тогда частично перестроили Зачатьевский собор, возвели ныне существующий четверик Покровской церкви.
В середине XVIII столетия монастырь был крупным вотчинником. Он владел 3000 душами крестьян, селами, деревнями, мельницей на реке Наре, двумя часовнями, деревянным подворьем в Москве. В конце XVII - начале XVIII веков к Высоцкой обители был приписан женский Серпуховский Владычный монастырь. Все это грандиозное хозяйство рухнуло в одночасье, когда императрица Екатерина II провела свою знаменитую секуляризацию. В 1764 году обитель на Высоком лишилась вотчин, была отнесена к 3-му монастырскому классу (ниже по своему статусу были только так называемые заштатные монастыри) и с тех пор существовала на довольно скудное казенное содержание и пожертвования. Правда, к середине XIX столетия ее положение заметно улучшилось. Братия не бедствовала, возводились новые постройки. В 1823-1826 годах в монастыре подвизался знаменитый Авель Прорицатель, именно здесь предрекший скорую кончину императора Александра I, восстание декабристов на Сенатской площади в декабре 1825 года, восшествие на престол Николая I.