В столь благолепном виде монастырю довелось постоять недолго.
Уже в 1918 году в нем прошел обыск. Часть зданий заняли под свои нужды красноармейцы, но в Спасском соборе еще некоторое время проходили богослужения. В течение 1919-23 годов монастырское имущество постоянно изымалось "для помощи голодающим", а вскоре началось выселение монахов. Летом 1924 года обитель была закрыта. Возвращение Спасо-Прилуцкого монастыря Русской Православной Церкви состоялось в 1992 году.
С 1960-х голов на территории Спасо-Прилуцкого монастыря находится уникальный памятник русского средневекового зодчества - деревянная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. "Родина" этой церкви - Александро-Куштский монастырь, основанный в XV веке прп. Александром Куштским. Располагался он в низменной местности на берегу реки Кушты, в двух километрах от впадения ее в Кубену. Монастырь никогда не был ни богат, ни особенно знаменит (особенно в сравнении со Спасо-Каменным монастырем, отстоявшим от него на восемь верст), однако на протяжении некоторого времени ему оказывали помощь князья Димитрий и Симеон Заозерские, владевшие землями вокруг Кубенского озера и почитавшие прп. Александра как великого подвижника. В обители имелось два храма. Деревянная Успенская церковь была построена в середине XVI века, после страшного пожара, уничтожившего почти все монастырские строения. Таким образом, она является одним из наиболее старых зданий подобного рода на всем Русском Севере.
После реформы 1764 года Алексаидро-Куштский монастырь был упразднен и обращен в приход, а в 1830-е годы - приписан к Спасо-Каменному монастырю.
Надвратная церковь во имя Вознесения Господня (равно как и сами главные ворота) была построена вскоре после Спасского собора. Изначально церковь освятили во имя св. Феодора Стратилата. В 1844 году храм переосвятили во имя Вознесения Господня.
Декоративное оформление церкви состоит из элементов, характерных как для московской, так и для новгородской архитектуры: нишек, арочек, поребрика и бегунца (бегунец - особый тип декоративной кирпичной кладки в виде пояса, образующего на поверхности стены ряд треугольных углублений, попеременно обращенных вершинами вниз и вверх). Такое смешение стилей вполне обычно для большинства каменных северных храмов XVI-XVII веков.
Рядом с надвратной церковью находится небольшая колокольня, перестроенная в 1729-30 годах из часовенки, где висели колокола (когда именно была сооружена эта часовня, неизвестно; в монастырской описи, составленной в XVII веке, она уже указана).
В 1830 году к юго-востоку от Спасского собора была возведена церковь во имя великомученицы Екатерины и святого равноапостольного князя Владимира. Небольшая, однокупольная, она является характерным образцом так называемого "провинциального классицизма".
Екатерининская церковь строилась усердием вологодского помещика Владимира Волоцкого над могилами его родственников, похороненных на этом месте. Род Волоцких был хорошо известен в Вологде, он вел свое начало от выходца из Полыни Александра Волоцкого, получившего в начале XVI века поместья на Вологодчине.
Сейчас церковь во имя вмч. Екатерины соседствует с привезенной в монастырь в 1960-е годы деревянной Успенской церковью, и это соседство - маленькой классицистской церкви-усыпальницы и внушительного шедевра русского деревянного зодчества - выглядит хотя и несколько курьезно, но симпатично.
Одним из самых интересных храмов Спасо-Прилуцкого монастыря является церковь, освященная в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы. К церкви примыкает трапезная палата, а сама она соединена крытой галереей со Спасским собором.
Одноглавая, бесстолпная, с позакомарным покрытием, Введенская церковь имеет два этажа. В нижнем этаже прежде находился храм, которого в настоящее время не существует, а в трапезной был в 1876 году устроен придел во имя великомученицы Варвары.
Точное время постройки Введенского храма неизвестно, однако по описи 1623 года он значится уже каменным. Большинство исследователей указывают в качестве наиболее вероятного периода его строительства начало второй половины XVI века, предполагая, что он был сооружен вскоре после завершения Спасского собора. Кроме того, очевидно, что при создании декоративного убранства церкви (поребрика, декоративных поясков) зодчие отчасти ориентировались на оформление барабанов глав соборного храма.
Церковь очень нарядна. Она запоминается своей трехъярусной пирамидой, увенчанной барабаном с луковичной главой. Форму храма задает кубический объем, лишенный алтарных апсид, что весьма характерно именно для XVI века.
В 1918 году церковь была закрыта, в 1920-е годы в ней находился клуб.
Долгое время ограда Спасо-Прилуцкого монастыря оставалась деревянной. В камне к началу XVII века были построены лишь главные ворота с Вознесенской церковью и небольшой участок стены, примыкающий к ним. Отсутствие надежных укреплений как раз и привело к разграблению монастыря в Смутное время.
В 1640-е годы в монастыре началось строительство каменных стен. В то время многие обители окружались мощными укреплениями - сказывался горький опыт, полученный в первые десятилетия XVII столетия. Никто тогда предположить не мог, что крепостные стены монастырям больше не понадобятся, и на их возведение были истрачены огромные средства. Зато теперь благодаря этим "необоснованным тратам" мы имеем великолепные по своей законченности архитектурные ансамбли.
О завершении строительства стен свидетельствует надпись над воротами: "Лета 7164 (1656), августа в 1 день, сделан сей град около Прилуцкого монастыря при державе Государя, Царя и Великого Князя Алексея Михайловича всея Великия и Малыя и Белыя России Самодержца и при его благоверной Царице и Великой Княгине Марье Ильиничне, и при благоверном царевиче и Великом Князе Алексее Алексеевиче и при Великом Господине Святейшем Никоне Патриархе Московском и всея Великия и Малыя и Белыя России, и при господине Преосвященном Маркеле, Архиепископе Вологодском и Великопермском и святые обители сия при архимандрите Ионе и при келаре старце Сильвестре с братиею, и делан сей град монастырскою казною".
Крепостные стены монастыря имеют в плане форму неправильного четырехугольника. По углам выстроены шестнадцатигранные крепостные башни, выступающие из плоскости стен и приспособленные к круговой обороне. В наружной стене башен устроено несколько ярусов бойниц. Один из ярусов оснащен машикулями - навесными бойницами.
В северной и южной угловых башнях находились своеобразные "военные склады": в них держали порох, ядра, пули и дробь. Имелись и пушки - тридцать штук.
Сами стены Спасо-Прилуцкого монастыря приспособлены для ведения как верхнего, так и нижнего боя. Площадка для верхнего боя устроена вдоль всех стен с внутренней стороны на утолщениях стены или на каменных арках и представляет собой крытую галерею, по которой можно кругом обойти ограду монастыря. Длина стен - 830 метров, высота - 7 метров, толщина 2,5 метра.
Что касается ворот, то их в монастырских стенах было сделано трое - главные, отстроенные в камне ранее других, западные (к реке Вологде) с четырехугольной Водяной башней над ними и малые (в южной стене). Малые ворота в настоящее время заложены кирпичом.
Когда-то эта обитель была ставропигиальным монастырем. Теперь она является подворьем Спасо-Прилуцкого монастыря.
Обнорский монастырь несколько моложе Спасо-Прилуцкого Димитриева. Его основал I в 1414 году ученик Преподобного Сергия прп. Павел. К этому моменту основателю обители было уже почти сто лет - преподобный Павел родился в 1317 году. "Малой родиной" его была Москва, откуда он в возрасте двадцати двух лет тайно ушел в Рождественский монастырь близ Ярославля (родители прп. Павла, по-видимому, без особенного сочувствия относились к его стремлению стать монахом и готовили его к мирской жизни). Приняв постриг в Рождественском монастыре, через некоторое время он перешел в обитель, основанную Преподобным Сергием Радонежским. Несколько лет провел инок Павел в келейном послушании у Преподобного, после чего испросил у него благословение на отшельничество и пятнадцать лет прожил в уединенной келье, далеко отстоявшей от Свято-Троицкой обители.
Дальнейший путь преподобного Павла лежал в глухие леса Вологодчины. Здесь, над речкой Грязовицей, он устроил в дупле старой липы маленькую келью и оставался в ней в полном безмолвии три года. В житии преподобного говорится: "Блаженная жизнь Павла была подобна жизни первого человека в раю: птицы и звери, даже хищные, паслись возле его жилища, утешая его незлобием. К нему приходил заяц вместе с лисицею, принимая пищу из рук св. старца. Вились птицы, являлся медведь и смирно ждал себе пищи". Потом прп. Павел перешел реку Нурму, выстроил себе маленькую хижину и выкопал колодец.
Спустя некоторое время к отшельнику стали приходить люди, жаждавшие получить от него духовное утешение и руководство на пути спасения души.
В 1414 году прп. Павел, по благословению митрополита Московского Фотия, построил храм во имя Святой
Троицы, вокруг которого и вырос Свято-Троицкий Павло-Обнорский монастырь. Сам же преподобный, поручив руководство обителью своему ученику Алексию, проводил большую часть времени в уединенной келье на горе, а незадолго до кончины вновь взял на себя подвиг безмолвия ("безмолствова-ти начат, всего человеческаго жительства ошаяся, в молитве же и внимании к Богу ум свой присно имеа, зрительное очищая и свет Божественнаго разума сбираа в сердци своем и чистотою его созерцаа славу Господню, тем сосуд избран бысть Святому Духу"). Преставился ко Господу прп. Павел, будучи 112 лет от роду. Последними его словами, обращенными к ученикам, были: "Братья, имейте любовь между собою и храните правила монашеского общежития". Прославление при. Павла Обнорского в лике святых совершилось в 1547 году, при митрополите Московском Макарии.