Русский Север - земля обетованная нашего монашества, наша, северная, Фиваида. Многие прославленные подвижники подвизались здесь, много значимых для духовной жизни русского народа мест в здешнем краю. И одно из них - Спасо-Прилуцкий Димитриев монастырь.
В 1368 году основатель и игумен Никольского Переяславского монастыря преподобный Димитрий оставил построенную им обитель и отправился на север, "к морю студеному". Преподобный тяготился почтением, которое оказывали ему переяславцы, и хотел послужить Богу в глухих северных лесах, где никто не слышал его имени. В дальний путь он пустился вместе с преданным своим учеником Пахомием.
Долго скитались монахи, пока наконец не вышли к реке Леже (правый приток Сухоны). Место это - в двадцати верстах от Вологды и вблизи от Авнежского селения (ныне - село Воскресенское Грязовецкого района) - чрезвычайно понравилось преподобному Димитрию и показалось ему удобным для жизни. Построив здесь хижину, наставник и ученик вскоре принялись за строительство деревянной церковки - во имя Воскресения Христова. Но задержаться близ Авнеги надолго преподобному Димитрию не пришлось. Местные жители, будучи язычниками, невзлюбили его. Пребывание его рядом с ними смущало их. Пришедши к нему, они сказали (нужно отдать им должное, довольно вежливо): "Отче, и тебе, и нам неугодно твое здесь пребывание". Пришлось Димитрию и Пахомию покинуть понравившееся место и идти дальше.
В 1371 году они вышли к Вологде ("и прииде на Вологду, и виде град украшен многими церквами"). Здесь к монахам отнеслись совершенно по-другому, чем в Авнеге, оказав им самое радушное гостеприимство. Согласно преданию, некоторое время по приходе в город прп. Димитрий жил в доме кожевника, стоявшем на левом берегу реки Вологды. Здесь его, очевидно, и посетила мысль устроить в окрестностях Вологды общежительный монастырь. Как говорится в житии, его очень заботило то, что "общаго жития иноков не бысть от Волги реки великий даже и до моря". "И возлюби преподобный место, на Прилуце (то есть в излучине реки) тако нарицаемо, отстоящее от града за три поприща; и абие (тотчас) постави крест на месте том и благослови его".
Место, избранное прп. Димитрием для строительства монастыря, принадлежало "благонарочитому мужу Илие и Исидору Выпрягу". В житии отмечается, что они с радостью отдали свою землю монахам и, более того, затоптали озимые хлеба, почти уже созревшие, чтобы строительство могло начаться немедленно.
Первый деревянный храм и кельи возводились очень быстро. Жители города, обрадовавшись тому, что теперь у них будет "свой" монастырь, охотно жертвовали на строительство. Кто-то давал деньги, кто-то - дерево, кто-то - другие предметы, необходимые в монастырском обиходе. Уже 1 августа (по старому стилю) 1371 года церковь во имя Всемилостивого Спаса Происхождения Честных Древ Животворящего Креста была освящена. И "нача преподобный неотступно здесь жительствовати".
Весть о новой обители разнеслась по всей Руси. К преподобному Димитрию стали приходить люди, желавшие принять постриг. Очень многие шли в Вологду из Переяславля, где старца давно знали и любили. Прослышал о монастыре "на Прилуцех" и князь Дмитрий Иванович (пока не успевший стать Донским). Он тоже очень любил преподобного Димитрия, крестного отца одного из своих сыновей. Благодаря пожертвованиям князя (и его наследников) монастырь быстро рос и укреплялся, хотя, конечно, богатым в это время его назвать было нельзя.
К началу 1390-х годов преподобный Димитрий почувствовал, что силы оставляют его и недолго ему осталось управлять монастырем. Он собрал вокруг себя иноков и сказал им: "Великий грешник по делам моим худым, я уже изнемогаю и отхожу от сего временного жития, а вам благословляю вместо меня быть игуменом сыну моему духовному Пахомию. Повинуйтесь ему во всех добрых делах, как отцу своему". Скончался преподобный в феврале 1392 года.
Как и указывал прп. Димитрий, вторым игуменом Спасо-Прилуцкого монастыря стал Пахомий. Он был достойным преемником своего учителя и настоятельствовал в обители в течение нескольких десятилетий. Скончался игумен Пахомий, предположительно, в середине XV века. После него настоятели в течение некоторого времени избирались из числа братии, а затем стали назначаться царем или Святейшим Синодом и поставляться в игумены и архимандриты вологодскими архиереями.
Значение Спасо-Прилуцкого монастыря как северного форпоста Московского княжества, особенно в условиях борьбы с Новгородом за северные земли, хорошо понимал и Дмитрий Донской, и его преемники. Это нельзя сбрасывать со счетов, когда мы говорим о богатых вкладах и вотчинах, которыми наделяли монастырь московские князья. Глубоко почитая прп. Димитрия Прилуцкого (так, в 1487 году Иоанн III брал с собой икону преподобного в поход на Казань), они в то же время имели в виду свои геополитические интересы. В этом смысле чрезвычайно интересно прославление в монастыре святого, пострадавшего от усиления московских князей. Речь идет о преподобном Игнатии Прилуцком, сыне удельного князя угличского Андрея, брата Иоанна III. С отроческих лет преподобный Игнатий (в миру - Иван) томился в вологодской тюрьме вместе со своим братом Дмитрием. И на пороге смерти принял постриг. А уже в день похорон преподобного Господь через останки его явил чудеса, тем самым как бы показывая, что не единым укреплением государственности жива будет Россия.
В XVI веке монастырь достиг наивысшего расцвета. Его особенно ценил Иван Грозный и ставил в пример - наряду с Троице-Сергиевой Лаврой и Кирилло-Белозерским монастырем – как обитель, где строгая иноческая жизнь сочетается с внешним благолепием и богатством. Известно, что в один из моментов своего неровного царствования Иван Грозный замысливал перенести столицу государства в Вологду, и поэтому Прилуцкий монастырь был для него своего рода "запасной придворной обителью".
Игумены Спасо-Прилуцкого монастыря имели в то время большой вес в церковной и политической жизни России. Например, мы знаем, что в 1589 году игумен Галактион (Яковлев) участвовал в Соборе, провозгласившем учреждение Патриаршества и поставившем митрополита Иова в Патриарха Московского. Спустя девять лет игумен вологодской обители (Гурий) вновь побывал в Москве, дабы участвовать в избрании на царство Бориса Годунова. А в 1613 году игумен Кирилл был одним из тех, кто подписал грамоту об избрании на царство юного Михаила Федоровича Романова.
Но до 1613 года монастырю прп. Димитрия еще пришлось пережить тяжкие времена. В 1604 году, когда польские полки вторглись в Россию, Спасо-Прилуцкий монастырь помог русскому войску отправкой лошадей и конных воинов, а в 1610 году внес на нужды армии 50 рублей. Затем русские войска получили от вологодской обители еще триста рублей, а также серебро, вложенное в свое время в монастырь московскими князьями.
В 1612 году, получив отпор под Москвой, польско-литовские и казацкие отряды отправились на север, грабя попадавшиеся на их пути селения и убивая мирных жителей. В октябре они напали на Спасо-Прилуцкий монастырь, где, как говорится в летописях, "посекли братию, служек и крестьян" и разграбили церкви и ризницу. Зимой 1613-14 годов монастырю пришлось пережить еще и расхищение имущества, учиненное сибирским царевичем Арсланом Алеевичем. Находясь на службе у русского царя, он был послан охранять Вологду, но это не помешало ему "вымучивать" у монастыря и вотчинных крестьян последние запасы продовольствия. Но, пожалуй, самое жестокое нападение вражеских отрядов обитель перенесла в 1619 году, когда основная часть России уже была освобождена от захватчиков. Тогда, в декабре 1619 года, озлобленные и отчаявшиеся враги сожгли монастырскую трапезную вместе с 59 монахами, находившимися в ней. Еще 32 инока были убиты во дворе монастыря. Впоследствии этот день всегда отмечался (и отмечается теперь) заупокойным богослужением и поминовением убиенных.
После окончания Смуты в монастыре развернулось обширное каменное строительство, а в 1645-56 годах вокруг него возвели массивные стены с башнями. Обитель, хотя и не скоро, оправлялась от нанесенных ей тяжелых ран.
Во второй половине XVII века Спасо-Прилуцкий монастырь владел 9 селами, 4 сельцами, 88 деревнями в Вологодском и Тотемском уездах. Его подворья находились в Вологде, Холмо-горах и Москве. В разные периоды (до 1764 года) братия монастыря включала от 45 до 90 монахов.
И в вотчинных селах процветали кузнечное и столярное ремесла. Кроме того, монахи занимались переплетением книг, иконописью, резьбой по дереву.
Как и многие другие монастыри Русского Севера, Спасо-Прилуцкий монастырь пострадал от секуляризации церковных земель, хотя и не стиль сильно, как некоторые обители, упраздненные вовсе (всею после Манифеста о секуляризации были закрыты две трети из существовавших ранее монастырей). Ради древности и многих святынь, хранящихся в нем, его причислили ко второму классу.
В 1812 году в Спасо-Прилуцком монастыре хранились святыни и драгоценности из многих московских и подмосковных обителей (таких, как Троице-Сергиева Лавра, Симонов, Новодевичий, Чудов, Свято-Данилов монастыри), вывезенные сюда ввиду приближения французских войск к Москве. А в 1824 году монастырь посетил - первым из Романовых - царь Александр I.
В течение XIX века монастырь постепенно ветшал. Медленно, но верно разрушались его стены и древние постройки. И дело было не только в том, что не хватало средств на поновление храмов и хозяйственных зданий, но и в том, что не было человека, который бы принял на себя столь масштабную задачу - восстановление обители в ее былом величин. Лишь в 1888 году, когда Святейший Синод назначил ее настоятелем игумена Анатолия (с возведением его в сан архимандрита), ситуация изменилась к лучшему. Архимандрит Анатолий начал с того, что составил подробную опись монастыря, в которой тщательно зафиксировал состояние всех построек, настенных росписей, убранства храмов. После этого он приступил к ремонту, казавшемуся неподъемным его предшественникам. Через некоторое время он уже мог с удовлетворением озирать плоды своих трудов. "Внешний вид Спасо-Прилуцкого монастыря с величественными в нем зданиями храмов, настоятельскими и братскими келиями, окруженного высокими стенами и башнями и расположенного среди значительного села Прилуцкого, представляет, можно сказать, Троице-Сергиеву Лавру и Сергиев Посад в миниатюре", - писал он в начале XX века. "За найденный порядок в обители" благодарил архимандрита Анатолия и обер-прокурор Святейшего Синода К.П. Победоносцев, посетивший Спасо-Прилуцкий монастырь в 1891 году.