Із психологічної точки зору, «контркультурний» тип особистості характеризується амбівалентним, надзвичайно лабільним, нестійким відношенням до норм і цінностей культури. Це й дозволяє контр культурної свідомості дистанціюватися від них. Позбавлений «самототожності» суб'єкт контркультури ніяк не може відбутися, «вибрати себе», піддатися спеціалізації й нескінченно відтягає момент самовизначення. Йингер схильний розглядати цей процес у позитивному ключі. Він уважає, що психологічні властивості такої особистості, що не відбулася, найбільше повно відповідають специфіці швидко мінливого індустріального суспільства, коли часто доводиться на ходу міняти професійну орієнтацію й включатися в принципово інший вид діяльності. Людина, утримуючись від вибору, у тому числі професійного, виявляється в ситуації перманентного дилетантизму, що, за задумом, повинен сполучатися з високим рівнем адаптивних здатностей.
Ю.Н. Давидов виділяє наступні психологічні характеристики «контркультурного» типу особистості: нездатність до вольового самоствердження й самовизначення, установка на хаотичну чуттєвість, неприйняття всякої впорядкованості, імпульсивне поводження, автентичність самовираження, зрозуміла як повне забуття індивіда в акті свого чергового «вибуху», містичний гедонізм. Всі ці характеристики проявляються в повсякденному житті контркультурного суб'єкта, принципово спрямованої на задоволення внутрішньої потреби у творчості, і приймаються їм за норму культурно значимої діяльності. Показово, що суб'єктом непрофесійної творчості виступало університетське студентство, тобто люди, зв'язані загальною метою одержання утворення. Так самовираження ставало концептуально оформленим елементом повсякденного поводження студентської молоді.
У якості найважливішої теоретичної підмоги в рішенні лівими радикалами антиномії праці й задоволення варто назвати політико - естетичною утопію Г. Маркузе, що зблизив чисто теоретичний досвід М. Хоркхаймера й Т. Адорно із практичною програмою лівої політичної дії. Інструментарій Г. Маркузе поєднував, як відомо, Марксову проблематику відчуження й культурологічну концепцію З. Фрейда, засновану на теорії сублімованих потягів. У роботі «Ерос і цивілізація» (1955) Маркузе в ніцшеанському дусі протиставляв міфологічні образи Орфея й Прометея, які виступали в нього знаками тієї або іншої культурної домінанти. Якщо культура Прометея характеризується раціонально-дискурсивним початком, культом панування, активизму, примуса, то орфічний модус привносить у культуру інтровертивність, естетичну рефлексію, багатство емоцій, гру, задоволення. Праця й задоволення виявляються в Маркузе фатально розірваними, і цей розрив позначає, на його думку, корінна вада традиційної культури. Маркузе обґрунтовує необхідність заміни культурних орієнтирів - прометеївських на орфічні. Тільки пост прометеївський мир, уважає він, зможе забезпечити людині вільне задоволення всіх естетичних потягів. Навчання Г. Маркузе виявляє свій глибокий зв'язок із традицією утопічного мислення. Ю.К. Мельвиль, наприклад, справедливо співвідносить гедоністичну інтерпретацію діяльності в Маркузе з теоріями соціального реформізму в дусі Ш. Фур'є, що думав, що в суспільстві майбутню працю стане лише забавою й розвагою
Мотив звільнення індивіда від функціональних нормативів традиційного суспільства є в контркультурі одним з найбільш помітних. Усяка діяльність суб'єкта контркультури розкривала реальну проблематику індивідуального самоздійснення. У цьому ключі варто розглядати й акцентований «антиінституціональний» пафос контркультури. Джерело контркультурної ідеї про те, що воля людини забезпечується усуненням інституціональних тисків, неоконсерваторами вбачається в ідеологічних установках Освіти (так уважав, зокрема, В. Боденстейн). Однак там ідея волі була спрямована проти конкретних інститутів Середньовіччя. Контркультура ж виключає інституалізації як принцип соціального структурування взагалі. Т. Роззак категорично не згодний зі спробами вирішити гуманітарні проблеми шляхом інституціональних і професійних реформ .
Таким чином, Т. Роззак переносить акцент із об'єктивних результатів пізнання на внутрішній досвід людини. У роботі «Особистість. Планета» він підбиває підсумок пошукам контркультури за два десятиліття. Зміст цих пошуків можна коротко охарактеризувати як спробу особистості знайти власну ідентичність. Підрив інституціональних основ соціуму, спровокований цими устремліннями, Роззак розглядає в якості їх важливого позитивного підсумку. Формування індивідуальної свідомості, звільненого від репресивного впливу соціальних інститутів, стає для нього головною метою контркультурного руху. Е.И. Карцева, підкреслюючи ворожість контркультури традиційним соціальним установленням, виділяє риси антиінституалізованого пафосу в контркультурному трактуванню новозавітного образа Іуди. Зрадництво Іуди переосмислюється в опері «Ісус Христос - суперзірка» як принциповий акт протесту проти перетворення Христа із захисника пригноблених, фактично маргінала, у засновника нової офіційної релігії, тим самим проти «інстітуаційної» місії Христа.
Критика інститутів, взагалі інституалізації як соціально-структуровому принципу, сполучалася в ідеології контркультуры з різким неприйняттям функціонального відношення до мистецтва. Тут уважалося, що така творчість у дійсності не є творчістю, тому що в ньому подавлена воля індивіда, а роль мистецтва фактично зводиться до угодовського твердження існуючого порядку. Тим самим контркультура виявляє свій ідейний зв'язок з основною інтенцією елітарної модерністської свідомості. У центрі модерністської художньої ідеології перебувала, як відомо, творча індивідуальність художника, навколо якої вибудовувалася відповідна модель сценічного поводження. Оригінальність розумілася як найважливіший елемент такого поводження, а самовираження - як невід'ємне право художника, у якому він знаходить свою вищу волю. За словами А.Ю. Мельвиля, «модернізм з'явився бунтом проти соціального порядку й твердженням права індивідуального "я" на безмежну художню уяву».
Х. Розенберг відзначає, що фігура художника стала занадто велика для мистецтва. Якщо раніше художник був цікавий лише у зв'язку зі створюваними добутками, то тепер його особистість привертає увагу сама по собі. Усе, що робиться художником, може бути витлумачене як твір мистецтва. Тепер він працює не з обмеженим матеріалом, а із цілим миром, у сферу його перетворюючої діяльності попадають ті об'єкти, з якими він змушений зіштовхуватися щодня. Він займається екологією, формує естетичні параметри повсякденності або навколишнього середовища. Щонайкраще ці зміни демонструє творчість Э. Уорола, що, на думку Х. Розенберга, виявив творчу новизну не у своєму живописі, а у своєму поводженні. В Уорола мистецтвом стає повсякденне артистичне поводження. При цьому питання про те, що робить даної людини художником, якщо він не створює яких-небудь артефактів, залишається відкритим. В «пост мистецтві» передбачається, що художник є джерелом самого себе як творчої особистості й надалі затверджується в цій якості в процесі творчої самоідентифікації. У такій ситуації інститути самі змушені йти назустріч художникові.
На противагу регламентуючої функції інституціонального оформлення мистецтва контркультура виставляла не інституціональні форми творчості, позначаючи тим самим тенденцію до депрофесіяонализації творчої діяльності. Відмова від професії художника, орієнтація на спонтанне «естетичне дійство» будь-якої людини, не пов'язаного із системою виробництва художніх цінностей, є відмітною рисою цілого ряду теоретичних підходів до проблем культури. При всьому різноманітті їхніх методологічних посилок всі вони так чи інакше відсилають нас до завдання перегляду відносин між мистецтвом і життям, поставленої в контексті контркультурної переоцінки цінностей. Про глибину цієї тенденції може свідчити той факт, що вона одержала досить чітку артикуляцію й у руслі ліберально-конформістських плинів культурологічної думки. Так, А. Мальро відстоював погляд на мистецтво як на спонтанну творчість, не обмежене інституціональними нормативами. Згідно Мальро, творчість повинна припускати відсутність спеціальної підготовки й культурну недосвідченість.
Кожна людина повинна стати художником, як тільки в його житті присутня мить творчого відношення до дійсності. Розуміння творчості як життя й життя як творчості припускає спонтанний, принципово досвід, що зводить не до фіксованих станів, естетичної творчості в побутовій повсякденності. «Концепція естетики повсякденності, - пише Н.Б. Маньковска, - зводить художня творчість до домашнього самовираження в одязі, танцях, кулінарії, виробах, інтер'єрі й т.п. Проблема волі творчості переводиться в план внутрішньої культурної емансипації». В естетиці повсякденності Маньковска вбачає певну тенденцію в сучасної естетичної думки Франції.
Переплетення життя й мистецтва сприяло й цілком певної карнавализації повсякденного поводження в контркультурному протистоянні цінностям «істеблішменту». Ідея масового свята, колективної гри як способу естетизації нонконформистського поводження спричинила перегляд креативного потенціалу прикордонних - між мистецтвом і життям - станів. Величезного значення набували пісня й танець як види колективної творчості, які відкривали перед кожним можливість виразити свої емоції, відбутися в атмосфері творчого єднання. Це припускає створення якогось особливого стилю життя, що розчиняє у своєї бесструктурностї властиві естетичні елементи. Тільки так може бути переборена замкнутість елітарного художнього професіоналізму і його відчуженість від естетичних потреб суспільної більшості.