В 1852 году Шишкин поступает в Московское училище живописи и ваяния, получает хорошую подготовку под руководством А. Н. Мокрицкого. В 1856-1860 годах он продолжает обучение в Петербургской Академии художеств у С.М. Воробьева. Успехи молодого художника, отмеченные золотыми и серебряными медалями, подтверждают отзыв его прежнего наставника Мокрицкого в связи с поступлением Шишкина в Академию: "Лишились мы отличного и даровитого ученика, но надеемся увидеть в нем со временем отличного художника, если он с той же любовью будет заниматься в Академии". Стремление к "верности, сходству, портретности изображаемой природы" проявляется уже в ранней работе "Вид в окрестностях Петербурга" (1856, Государственный Русский музей).
В 1858-1859 годах Шишкин часто бывает на Валааме, суровая, величественная природа которого ассоциировалась у юноши с природой родного Приуралья.
В 1860 году за два валаамских пейзажа Шишкин получает Большую золотую медаль и право на заграничную командировку. Однако он не спешит за границу и весной 1861 года отправляется в Елабугу, где много пишет на природе, "от которой только может быть существенная польза для пейзажиста".
За границу Шишкин едет только в 1862 году. Берлин и Дрезден не произвели на него особого впечатления: сказывалась и тоска по родине ("отчего я не в России, которую так люблю"). Оживился Шишкин лишь в Праге, где "встретился со многими чехами; народ все прекрасный и охотно говорят по-русски". Он восхищается рисунками "славянских типов" крупного чешского реалиста 60-х годов XIX века - Йозефа Манеса. В 1863 году в Цюрихе Шишкин посещает мастерскую живописца и гравера Р. Коллера, где знакомится с техникой офорта.
Горные пейзажи Швейцарии оставили художника равнодушным; вскоре вместе с воспитанниками Академии Л.Л. Каменевым и Е.Э. Дюккерком Шишкин начинает работать в Тевтобургском лесу близ Дюссельдорфа. Исполненные пером рисунки привлекли внимание многочисленных ценителей искусства. Сам художник вспоминал об этом: "Где и куда ни пойдешь, везде показывают - пошел вот этот русский, даже в магазинах спрашивают, не вы ли тот русский Шишкин, который так великолепно рисует".
В 1865 году Шишкин возвращается в Россию и за картину "Вид в окрестностях Дюссельдорфа" (1865, Государственный Русский музей) получает звание академика. Шишкин быстро входит в круг интересов отечественной художественной жизни, бывает на четвергах Артели художников. "Громче всех, - вспоминает Репин, - раздавался голос богатыря И.И. Шишкина; как зеленый могучий лес он заражал всех здоровьем, весельем, хорошим аппетитом и правдивой русской речью. Немало нарисовал он пером на этих вечерах превосходных рисунков. Публика, бывало, ахала за его спиной, когда он своими могучими лапами ломового и корявыми от работы пальцами начнет корежить и затирать свой блестящий рисунок, а рисунок точно чудом или волшебством каким от такого грубого обращения автора выходит все изящней и блистательней".
Произведения Ивана Ивановича "Рубка леса" (1867, Государственная Третьяковская галерея), "При закате" (1869, Государственный Русский музей), "Полдень в окрестностях Москвы" (1869, Государственная Третьяковская галерея), где раскрываются особенности национального пейзажа, отвечали направлению, которое развивалось впоследствии Товариществом передвижных художественных выставок. Вместе с Крамским, Перовым, Мясоедовым, Саврасовым, Ге и другими в 1870 году он становится членом-учредителем Товарищества. И.Н. Крамской, высоко ценивший искусство Шишкина, помогавший ему, вплоть до того, что предоставлял свою мастерскую для работы над конкурсной картиной "Мачтовый лес в Вятской губернии" (1872, эта картина под названием "Сосновый бор" находится в Государственной Третьяковской галерее), писал о достоинствах Шишкина: "Шишкин нас просто изумляет своими познаниями... И когда он перед натурой, то точно в своей стихии, тут он и смел, и ловок, и не задумывается, как, что и почему... тут он все знает, я думаю, что это единственный у нас человек, который знает природу ученым образом... Шишкин - это верстовой столб в развитии русского пейзажа, это человек-школа".
На Вторую выставку передвижников Шишкин представил картину "В лесной глуши" (Государственный Русский музей), за которую в 1873 году получает звание профессора. Пространственно строя композицию (где-то в глубине, среди чахлых деревьев виден слабый солнечный просвет) от затененного переднего плана, он дает возможность ощутить сырость воздуха, влажность мхов и валежника, проникнуться этой атмосферой, словно оставляя зрителя наедине с гнетущей глухоманью. И, напротив, полна приволья, солнца, света, воздуха его известная картина "Рожь" (1878, Государственная Третьяковская галерея). Картина эпична: она словно синтезирует черты национального характера русской природы, то родное, значительное, что видел в ней Шишкин: "Раздолье. Простор. Угодье, рожь. Божия благодать. Русское богатство..."
Поэтическим чувством проникнуто полотно "Среди долины ровныя" (1883, Государственный музей русского искусства, Киев), в нем сочетаются величие и задушевная лирика. Названием картины стали строки из стихотворения А.Ф. Мерзлякова, известные как народная песня. Но картина не является иллюстрацией стихов. Ощущение русского раздолья рождает образный строй самого полотна.
Что-то радостное и вместе с тем задумчивое есть в широко распахнувшейся степи (именно такое ощущение вызывает свободная, незамкнутая композиция картины), в чередовании освещенных и затемненных пространств, в засохших стеблях, словно стелющихся под ноги путнику, в величественном дубе, возвышающемся среди равнин.
Несмотря на успехи Шишкина в пейзажной живописи, близкие друзья настойчиво советовали ему обратить внимание на выразительные средства, в частности, на передачу световоздушной среды. Да и сама жизнь требовала этого. Достаточно вспомнить колористические достоинства известных к тому времени произведений Репина и Сурикова. Потому в картинах Шишкина "Туманное утро" (1885, Горьковский государственный художественный музей) и "Сосны, освещенные солнцем"(1886, Государственная Третьяковская галерея) привлекает не столько линейная композиция, сколько гармония светотени и цвета. Это же свойственно пейзажам "Дубы"(1887, Государственный Русский музей), "Золотая осень" (1888, Пермская государственная художественная галерея) и другим.
Хорошо передана жизнь леса в широко известной картине "Утро в сосновом лесу" (1889, Государственная Третьяковская галерея), написанной Шишкиным вместе с К.А. Савицким, и холсте "Дождь в дубовом лесу" (1891, Государственная Третьяковская галерея).
Наряду с живописными работами особое место в творчестве Шишкина принадлежит графике. Художник мастерски владел искусством рисунка и гравюры. Его рисунок претерпел такую же эволюцию, как и живопись. Рисунки 80-х годов, которые художник выполнил углем и мелом, гораздо более живописны, нежели рисунки пером, относящиеся к 60-м годам. В 1891 году в Академии было выставлено более шестисот этюдов и гравюр Шишкина. Выставка давала представление об огромном труде художника, глубоко чувствовавшего и стремящегося передать красоту и богатырскую силу российской природы.
Творческая деятельность Ивана Ивановича Шишкина была завершена величественной композицией "Корабельная роща" (1898, Государственный Русский музей), в которой опыт и мастерство художника выразили неизгладимые впечатления детства. На полотне, написанном незадолго до смерти, изображена афанасовская корабельная роща близ Елабуги. В картине - то знакомое сочетание большого и малого, могучего и хрупкого, что так зорко видел художник в природе родного края, что знал и любил и так искренне воспел своей кистью "русской, простой, бесхитростной".
8 марта 1898 года художника не стало.
Картины, написанные Шишкиным:
«Ручей в берёзовом лесу», 1883, «Дубовая роща», 1887 «Река Кама вдали», 1884«На опушке соснового леса», 1882, «Полесье», 1884, «Рожь», 1878,«Дождь в дубовом лесу», 1891, «На севере диком...», 1891, «Опушка леса», 1882, «Сосна на песке», 1884, «Утро в сосновом лесу», 1886, «Берёзовый лес», 1871,«Вечер», 1882, «После шторма в Мери-Хови», 1891, «Сторожка в лесу», 1870 и т.д.
На полотне представлен типично русский лесной пейзаж с поднявшейся могучей стеной густого хвойного бора. Опушка его буквально купается в лучах благодатного летнего солнца. Его ослепительный свет не только позолотил кроны деревьев, но и, зажигая трепетное сияние бликов, проник вглубь леса. Впечатление от картины у зрителя создается такое, будто он наяву вдыхает терпкий запах нагретого солнцем соснового бора. Прогретой до самого дна кажется и вода железистого ручья, вытекающего из-за деревьев. Пронизана светом и каждая песчинка обнажившейся почвы его русла.
Казалось, в этой картине нет особенно ярких красок, как нет их в сосновом лесу в действительности – с его однообразной окраской зеленого убора деревьев и их стволов. Нет в картине и разнообразия растительных форм, как не встречается это и в сосновом бору, где царит только одна порода деревьев. Много еще чего нет, казалось бы...
А между тем картина сразу покоряет зрителя национальными особенностями русского пейзажа – величавой своей красотой, силой и крепостью. Конкретные земные силы природы у И. Шишкина кажутся по неземному мощными, поглощающими все случайное, низменное и мелкое.
Первое впечатление от картины – это величавое спокойствие и невозмутимость. И. Шишкин написал ее, не ища тех переменчивых эффектов – утра, дождя, тумана, какие были у него раньше. Это полотно как будто напоминает и "Сосновый бор", но разница между ними очень многозначительна. Если деревья в "Сосновом бору" изображались целиком – полностью с небом над ними, то в "Корабельной роще" кусты и деревья слева полотна исчезли, а другие надвинулись на зрителя и заняли весь холст. Строй сосен выровнялся, и контраст близкого и удаленного отсутствует. Взамен прежней детализации И. Шишкин находит другой прием привлечь внимание зрителя, противопоставляя то сходные, то разнородные мотивы.