Но еще более показателен интерес, который Леонардо проявлял к опыту практиков. В его записях находятся такие: «Напомни Джаннино-бомбардиру о способе, которым возводилась Феррарская башня без отдушин». «Спроси у мастера Антонио, как располагают бомбардиры и бастионы, днем или ночью». Бомбардир Джаннино — это Джаннино Альбергетти феррарский, известный в то время литейщик.
В Милане Леонардо сблизился со знаменитым зодчим Браманте (1444—1514), который работал в то время в Милане также в качестве инженера и художника герцога.
И именно в Милане, в 1487—1495 гг., он начал строить первые широкие планы анатомических исследований и производить их в таких масштабах, которые далеко выходили за рамки потребностей живописи. Особенное внимание ого привлекала в это время нервная система. К тому же времени относится его рисунок с подписью «Дерево вен». В миланский период своей жизни Леонардо создал свою знаменитую «Тайную вечерю».
Трагедия творчества Леонардо — несоответствие между его грандиозными замыслами и реальными возможностями - особенно ярко иллюстрируется его многолетней работой над конной статуей Франческо Сфорца, при проектировании которой ему пришлось разрешать ряд сложных и разнообразных технических задач. Сооружение конной статуи Франческо Сфорца было задумано правителями Милана еще в 1473 г., до приезда Леонардо. Свои работы он начал вскоре же после приезда в Милан и продолжал их 16 лет. В 1493 г. глиняная модель статуи была поставлена на городской площади по случаю бракосочетания племянницы Моро Марии Бьянки с императором Максимилианом, но самая статуя никогда не была отлита.
В Милане Леонардо начал исследования и в таких областях, где он был всецело предоставлен самому себе и на которые он не получал никакой субсидии меценатов. По-видимому, наиболее ранний проект летательного аппарата Леонардо, дошедший до нас, относится к тому же времени. Здесь еще применяются металлические части, горизонтально расположенный человек приводит в движение механизм и руками и ногами. В дальнейшем Леонардо стремился заменить металл деревом и тростником, веревки — по возможности жесткими передачами. Вместе с тем он стремился освободить руки.
Еще позднее Леонардо перешел к аппаратам, в которых человек располагается вертикально. Тот проект, который Л. Бельтрами описал в качестве «аэроплана Леонардо» уже предвидит использование пружины как двигателя, не ограничиваясь мускульной силой человека. Он относится ко времени около 1495 г. Логически Леонардо шел от наблюдений над птицами к конструкции летательных машин. Однако хронологически наибольшее число записей, касающихся «искусственных птиц», предшествовало записям, детально рассматривающим полет животных. Наибольшая часть записей, посвященных «аэропланам» Леонардо, находится в рукописи, датируемой приблизительно 1488—1489 гг. Эти записи дополняются записями, содержащимися в «Атлантическом кодексе » и также частично относящимися к тем же 80-м годам.
Миланский период жизни Леонардо закончился катастрофой. Летом 1499 г. французские войска вторглись в Миланскую область, и осенью город был взят, Моро бежал. Остались недоведенными до конца и наиболее крупные замыслы Леонардо. Глиняная модель конной статуи была расстреляна потехи ради гасконскими стрелками Людовика XII. В конце 1499 г. Леонардо и его друг Лука Пачоли покинули Милан и через Мантую направились в Венецию.
В апреле 1500 г. мы застаем Леонардо в его родном городе Флоренции. Начинается второй флорентийский период его жизни, продолжающийся до середины 1506 г.
Во Флоренции за время отсутствия Леонардо произошли большие перемены. Лоренцо Медичи умер 8 апреля, 1492 г. В том же году в Риме был избран новый папа, Александр VI Борджа. Два года спустя, в 1494 г., во Флоренции полыхнуло восстание против тирании Пьеро Медичи, сына Лоренцо. В результате были созданы новые органы государственного управления, произведен ряд демократических преобразований, введен налог на доходы от недвижимых имуществ, изгнаны ростовщики.
На некоторое время приобрел огромное влияние доминиканец Джироламо Савонарола . Очень скоро по прибытии из Милана во Флоренцию Леонардо осознал, что здесь он не найдет широкого поля деятельности. Видимо, этим объясняется поступление на службу к Чезаре Борджа, сыну папы Александра VI, занятому в те годы Покорением Романьи и прилегающих земель. На службе у Борджа Леонардо пробыл с лета 1502 до марта 1503 г.
В этот период Леонардо состоял в должности военного и картографа. Однако, служба у Борджа в качестве военного инженера была лишь кратковременным эпизодом в жизни Леонардо. 18 августа 1503 г. умер папа Александр VI. После его смерти события стали развертываться стремительно, и звезда Чезаре Борджа стала быстро клониться к закату. Но еще раньше, 5 марта 1503 г., Леонардо вернулся во Флоренцию.
Совсем недавно обнаружен в Стамбуле листок с турецким переводом письма Леонардо к турецкому султану Баязиду II, относящегося, видимо, к 1502—1503 гг. В этом письме Леонардо предлагал султану несколько своих изобретений и проектов, в том числе проект моста, соединяющего Галату и Стамбул.
Существо проекта Леонардо сводилось к устройству моста в виде очень пологой арки, с жестким закреплением концов посредством «ласточкиных гнезд» — прием, который, как отмечает Гейденрейх, Леонардо продумывал уже несколько раньше в связи с проектированием купола Миланского собора.
Проект гигантского моста через Босфор подстать грандиозному проекту памятника Сфорца. Когда Леонардо в 1503 г. вернулся во Флоренцию, флорентийцы воевали с непокорной Пизой. Осенью 1503 г. Леонардо консультировал работы по отводу Арно от Пизы. Их начали флорентийцы, стараясь лишить осажденный город воды. Работы проводились два месяца и были брошены — многие заранее предвидели их неудачу.
Во Флоренции Леонардо возобновил свои анатомические занятия, которые прекратил в последние годы своего пребывания в Милане. Эти занятия вступили в новую фазу своего развития. От широких программ и первых попыток конкретного исследования Леонардо перешел к углубленному изучению внутренних органов (сердца и легкого), скелета и мускулов, всегда уделяя особое внимание их функции, стремясь раскрыть основные физиологические законы движения. Местом его работы был госпиталь Санта Мариа Нова.
Много труда положил Леонардо на создание росписи для зала большого совета в Палаццо Веккио . Ему было поручено изобразить битву при Ангиари, происходившую в июне 1440 г. и закончившуюся победой флорентийцев над миланцами. Леонардо стал работать над картоном в зале папы при церкви Санта Мариа Новелла 24 октября 1503 г.
В феврале 1505 г. Леонардо приступил к работе над фреской. Но, из-за желания написать картины масляными красками и этот проект Леонардо кончился неудачей. Да и самая трактовка сюжета, им избранная, не могла удовлетворить заказчиков. Как известно, победителем оказался Микеланджело . В 1504 г. скончался отец Леонардо. В «Атлантическом кодексе» содержится об этом короткая запись: «В среду в 7 часов умер сер Пьеро да Винчи июля 9 дня 1504 года».
Но и после смерти отца Леонардо не впал в уныние и не отказался от конструкторских замыслов в области авиации. Однако в эти годы (1503—1505) Леонардо, вносил в свои записные книжки лишь эскизы и чертежи, относящиеся к серьезным, но все же частным вопросам конструкций и теории летания. Особенно интересовался он в это время вопросом о парении в воздухе без взмахов крыльями и об использовании в данном случае силы ветра.
В те же годы были начаты записи в рукописи , делавшиеся разновременно, в период между 1504 и 1512 гг. Они посвящены преимущественно полету птиц и почти вовсе не касаются плательных приборов. Множество заметок, посвященных полету птиц, содержится в еще более поздней рукописи. Леонардо реализовал на практике запроектированные им конструкции летательных аппаратов. Неизвестно также, в какой мере те или иные практические неудачи повлияли на него. Одно несомненно: Леонардо все глубже осознавал трудность и сложность поставленной задачи, осознавал необходимость новых наблюдений и новых опытов, поисков новых путей.
Второй миланский период жизни Леонардо, охватывал время с лета 1506 до осени 1513 г. В 1506 г. Милан находился в руках французов, и Леонардо прибыл туда по приглашению французского наместника Шарля д'Амбуаз. В 1506 г. Леонардо продолжает упорно интересоваться гидротехникой. Леонардо принадлежит проект канала, соединяющего Лаго ди Лекко с Миланом через трудно проходимые скалы.
В Милане Леонардо также не оставляет без внимания своё увлечение анатомией. Особенно интенсивные занятия приходятся на 1510— 1512 гг. В этот период Леонардо обобщает факты, накопленные во Флоренции, все более обращает внимание на общебиологические проблемы, на механизм функционирования органов. Предметом его пристального изучения становятся функции и строение сердца, дыхательных и пищеварительных органов.
23 декабря 1512 г. Максимилиан Сфорца, сын Лодовико Моро, с 20 000 швейцарцев взял Милан, изгнав французов. В Риме в мае того же года на папский престол был избран под именем Льва Х сын Лоренцо Медичи, Джованни. Ближайшим покровителем Леонардо в Риме был брат папы, герцог Джулиано Медичи. Тем не менее в Риме Леонардо да Винчи жилось нелегко. Анатомические занятия его послужили поводом для клеветнических доносов, адресованных папе и директору госпиталя, откуда Леонардо получал трупы. Директор отказал ему в трупах и запретил диссекции . Возможно именно из-за таких предрассудков и ограничений мысли о полете птиц не оставляли Леонардо и в Риме. Но упорная работа над созданием летательных аппаратов, отличавшая первый миланский период его жизни, ушла в прошлое.