Потім Пилип запропонував афинянам світ. Афінські посли - Филократ і Есхин - під час мирних переговорів були підкуплені царем: незважаючи на протидію Демосфена, вони уклали світ на невигідних для Афін умовах. Незабаром після цього, не звертаючи уваги на укладений світ, Пилип розгромив фокейцев - союзників афинян.
Тоді, нарешті, афиняне стали готуватися до рішучої відсічі Пилипові. Демосфен був обраний першим стратегом і став на чолі держави. Колишнього посла Филократа обвинуватили в підкупі і зраді. Филократ був заочно засуджений на страту.
Потім Демосфен виступив проти іншого посла - Есхина, обвинувачуючи його в зраді і підкупі. Есхин мистецьки захищався і був виправданий незначною більшістю голосів.
Це був час найбільших успіхів і слави великого оратора. Йому удалося зміцнити флот - головну силу афинян.
Однак афиняне одні не могли справитися з грізним ворогом, і тому Демосфен став клопотати про загальгрецький союз проти Македонії. На чолі посольства він об'їхав ряд грецьких держав, скрізь вимовляючи жагучі мови і спонукуючи греків до об'єднання. "Сила македонян, - говорив він, - у слабості і розрізненості греків; якщо всі греки будуть єдині, те Пилип не насмілиться напасти на нас". Населення грецьких міст із захватом приймало великого оратора, і незабаром Коринф, Мегари й інші міста Пелопоннесу вступили в союз з афинянами.
Пилип тим часом пильно спостерігав за діями афинян. Поки велися ці переговори про об'єднання, прийшла грізна звістка: військо Пилипа знаходиться в Середній Греції, цар зайняв вже в границі Беотии міцність Елатею - важливий пункт перетинання доріг у Фиви й в Аттику. Наступив рішучий момент боротьби. Багато чого залежало тепер від того, на чию сторону стануть Фиви - одне з найсильніших держав у Середній Греції.
Тоді Демосфен на чолі афінського посольства прибув у Фиви з пропозицією союзу проти Пилипа. Але там уже знаходилися македонські посли (цар випередив його), що, не скупясь на обіцянки, усіляко відговорювали фиванцев від союзу з афинянами. Однак Демосфен домігся блискучого успіху. Його натхненні мови, у яких він призивав до мужності і нагадував про славу і честь Греції, вирішили справу: фиванци вступили в союз з афинянами проти загального ворога. Обидві сторони стали готуватися до останньої сутички.
Улітку 338 р. до н.е. відбувся фатальний бій при Херонее.
Армія Пилипа складалася з 30 тисяч піхоти і 2 тисяч вершників. Чисельність війська союзників - афинян і фиванцев - була трохи меншою.
На світанку обоє війська вишикувалися в бойовому порядку. Правим крилом македонського війська командував сам Пилип, лівим - його вісімнадцятирічний син Олександр, майбутній великий полководець; у центрі стояв досвідчений воєначальник Антипатр.
Почався лютий бій. Довгий час військове щастя не схилявся ні в ту, ні в іншу сторону. Першим вирішального успіху домігся Олександр: його воїни завдали нищівного удару "священному загону" фиванцев.
Навпаки, на правому крилі афиняне прорвали ряди македонців і потіснили їх. "За мною! - закричав афінський стратег, - перемога наша!"
Упоєні успіхом, що настають афиняне, однак, розбудували свої ряди. "Ворог не вміє перемагати!" - сказав Пилип, що спостерігав з висоти за ходом бою. Він швидко перешикував свою фалангу і вдарив на афинян. Афиняне здригнулися, і все грецьке військо стало відступати.
Македоняне здобули рішучу перемогу, незважаючи на запеклий опір афінських гоплитов і безстрашну хоробрість фиванской фаланги ("священного загону" з 300 чоловік, що усі загинули).
У цій битві афиняне втратили 1000 чоловік убитими і 2000 потрапило в полон.
Демосфен боровся рядовим гоплитом і відступив з полючи бою разом з військом. За це згодом оратор Есхин обвинуватив його в боягузтві. Народ афінський, однак, не повірив наклепу ворогів великого оратора і доручив йому виголосити надгробну промову в пам'ять бійців, що упали при Херонее, що вважалося високою честю.
Звістка про поразку при Херонее зробило приголомшливе враження на афинян. Негайно зібралися народні збори, народ виніс постанову готуватися до облоги і перевозити жінок і дітей із сіл за стіни міста; крім того, хтось запропонував звільнити рабів і надати право громадянства іноземцям для заклику їхній в армію. Піти на таку крайню міру навіть у настільки небезпечний момент для батьківщини афінські народні збори не зважилися.
Демосфен разом зі своїми прихильниками організував захист міста, поголовне озброєння громадян, лагодження стін і т.д.
Грізна небезпека, на щастя, незабаром минала; удалося укласти світ на порівняно прийнятних умовах: афинянам був залишений флот і головні володіння; однак Афінський морський союз - основа їхньої могутності - був розпущений, і Афіни повинні були вступити в знову організований загальгрецький союз на чолі з Пилипом.
Херонейская битва вирішила долю Греції: грецькі держави утратили волю і незалежність, усюди влада переходила в руки багатіїв, що співчували Македонії.
В Афінах підняли голову зрадники, явні і таємні прихильники Пилипа. Вони стали чи ледве не щодня збуджувати обвинувачення проти Демосфена й інших представників народної партії.
Однак знайшлися патріоти, що невпинно трудилися для відновлення моці держави. На чолі їх були Демосфен, Ликург і інші.
Ликург протягом чотирьох років шляхом строгої економії знову підняв державні доходи до 1200 талантів у рік. Демосфен завідував "видовищною скарбницею", що була тепер єдиною підтримкою афінської бідноти. Афиняне стали, помалу оправлятися після страшної поразки.
Цар Пилип тим часом зібрав загальгрецький з'їзд у Коринфі, де урочисто проголосив створення загальгрецького союзу під керівництвом македонського У розпал готувань до походу Пилип був убитий на весіллі своєї дочки в місті Егах у Македонії, через два роки після Херонейской битви (336 р. до н.е.).
Демосфен одержав повідомлення про смерть Пилипа, коли народні збори ще не знали про це. Він з'явився в раду і радісно оголосив, що бачив сон, що передвіщає афинянам велике щастя. Незабаром прийшла звістка про смерть Пилипа. Народні збори ухвалили принести богам вдячну жертву, а убивцю пануючи нагородити вінком. Великий оратор прийшов у той день у народні збори у святковому одязі з вінком на голові, хоча власну його семью осягло велике горе: усього кілька днів назад померла його дочка. Але народну радість Демосфен ставив вище особистого горя. Народ радів, сподіваючись скинути македонське ярмо.
Снову до влади був покликаний Демосфен. В усіх містах Греції піднявся рух проти македонян і пробудилися надії на волю. Афиняне послали посольство у Фиви й інші грецькі держави з пропозицією союзу проти Македонії. Афіни вступили в снощения також з персами, спонукуючи їхній негайно почати війну з Олександром. Демосфен думав, що зі спадкоємцем Пилипа, хлопчиськом і дурачком, як він називав Олександра, справитися буде легко. Демосфен сподівався на успіх повстання.
Проте, усупереч чеканням, Олександр швидко покінчив зі своїми супротивниками в Македонії і Фессалії і змусив греків у Коринфі визнати себе вождем загальгрецького війська для походу на Персію. Однак йому довелося почати похід на північ проти трибаллов, що загрожували границям Македонії.
Користаючись відсутністю Олександра, першими повстали фиванци, а за ними й інші грецькі держави. Фиванци осадили македонський гарнізон, що стояв у них, і багатьох воїнів перебили.
Олександр, розбивши трибаллов, зненацька з'явився з військом під стінами Фив. Місто було узято і зруйноване до підстави. Пощадили тільки будинок, що належав знаменитому поету Пиндару. Уцілілі жителі, числом близько 30 тисяч чоловік, були продані в рабство.
В Афінах панувало страшне сум'яття: очікували, що Олександр почне облогу. Однак ціною повної покірності удалося випросити пощаду в переможця. Олександр зажадав тільки видачі Демосфена й інших супротивників Македонії.
Демосфен прийшов у народні збори і розповів народу байку про овець, що видали своїх собак вовкам. Себе самого і свого товаришів він порівнював із собаками, що билися за народ, а Олександра назвав вовком. На щастя, увага Олександра бути відвернено готуваннями до перського походу, і він не став наполягати на своїй вимозі. Демосфен і його друзі залишилися в Афінах.
Виступивши в похід проти Персії на чолі 30 тисяч чоловік піхоти і 5000 вершників. Олександр переміг персів у боях при Гранике і Иссе (334-333 р.); потім він наголову розгромив перське військо при Гавгамелах (на березі ріки Тигр) і заволодів Вавилоном і величезними скарбами перських царів.
Тим часом в Афінах до влади знову прийшла македонська партія. Тепер супротивники великого оратора знайшли час придатним, щоб з ним розправитися. Справа в тім, що ще кілька років назад один із прихильників народної партії запропонував увінчати Демосфена золотим вінком за високі патріотичні заслуги. Народні збори погодилися з цим і ухвалило нагородити великого громадянина Афін вінком. Звичайно, прихильники Македонії заперечували, і Есхин уніс скаргу на постанову зборів у суд присяжних; він доводив неправильність рішення народних зборів і заявив, що Демосфен зовсім не заслуговує такої високої нагороди.
Демосфен змушений був захищатися. Суд перетворився в двобій двох самих знаменитих ораторів Афін. Вороги великого оратора не врахували, однак, настрою народу, що не хотів миритися з утратою незалежності.
Суд почався при величезному скупченні народу. Есхин виголосив обвинувальну промову, повну несправедливих нападок на Демосфена. У знаменитій захисній мові "Про вінок" великий оратор дав огляд усієї своєї діяльності на благо батьківщини і яскраво обрисував зрадницький образ дій Есхина. Незважаючи на тиск із боку супротивників, судді винесли справедливий вирок. Есхин був підданий грошовому штрафу і повинний був виїхати у вигнання. Успіх мови "Про вінок" був не тільки перемогою великого оратора, але і торжеством патріотичних сил в Афінах і у всій Греції.