Классификация и характеристика душистых веществ, используемых в производстве парфюмерно-косметич (стр. 4 из 5)

Не в меньшей опасности и животный мир. Для ежегодной добычи 2000 кг мускуса, извлекаемого из желез

самца оленя кабарги, истребляется около 60 тысяч этих животных. Вместе с тем содержание мускона, являющегося душистым началом мускуса, составляет в последнем около 1%. Численность кашалотов в Мировом океане не превышает 300 тысяч голов и продолжает уменьшаться. С каждым годом сокращается добыча амбры. В Красную книгу записан и бобер. Производство синтетических душистых веществ приостановило истребление некоторых видов животных. Так, спасителем оленя кабарги является душистое вещество мускус-кетон, обладающий интенсивным запахом природного мускуса, а кашалота - амбреаль с амбровым запахом.

Однако синтетические душистые вещества полностью не могут заменить натуральные душистые вещества. Синтетические душистые вещества даже цветочного запаха определяют лишь основную черту запаха растения, лишь напоминают запах жасмина, розы и т. д.

Синтетические душистые вещества по консистенции - это жидкие или кристаллические продукты.

По виду химических соединений синтетические душистые вещества подразделяются на 9 групп:

2.1. Углеводороды

Дифенилметан - получают синтетически из бензола и хлористого бензола, в природных эфирных маслах не найден. Имеет запах апельсина с примесью запаха герани.

Лимонен - содержится в померанцевом, лимонном, тминном и других эфирных маслах. Получают его фракционной перегонкой эфирных масел, а также синтетически из а-терпионела нагреванием с бисульфатом натрия. Имеет запах лимона.

Парацимол - содержится в тминном, мускатном, шалфее и других эфирных маслах. Получают его синтетически дегидратацией различных терпенов. Имеет запах тмина.

2.2. Спирты

Гераниол - содержится в розовом, гераниевом, цитронелловом маслах, в масле лимонной полыни и других эфирных маслах. Его выделяют из природных эфирных масел, содержащих гераниол, через его двойное соединение с хлористым кальцием. Имеет запах розы Нерол - содержится в розовом, гераниевом, бергамотном и других эфирных маслах. Его выделяют восстановлением цитраля или изомеризацией гераниола. Имеет запах розы, но более нежный, чем у гераниола.

Цитронеллол - содержится в гераниевом эфирном масле, имеет запах розы. Получают каталитическим восстановлением цитраля или из цитронеллового масла.

Терпинеол - содержится в померанцевом, гераниевом, камфорном маслах. Получается обработкой терпентинного масла, содержащего до 70% пиненов, смесью серной кислот и толуолсульфокислот. Имеет запах сирени.

Линалоол - содержится в кориандровом, розовом, апельсиновом и других эфирных маслах. Получают фракционированной разгонкой кориандрового масла в вакууме. Имеет запах ландыша.

Бензиловый спирт - содержится в гвоздичном масле туберозы, получают омылением хлористого бензила раствором кальцинированной соды с последующей очисткой. Имеет слабый ароматический запах.

β-Фенилэтиловый спирт - содержится в виде эфиров в гераниевом и перолиевом маслах; является составной частью розового масла. Получается взаимодействием бензола с оксидом этилена в присутствии катализатора хлористого алюминия. В разбавленном состоянии имеет запах розы.

Фенилпропиловый спирт - в виде эфиров найден в смолах, бальзамах и в американском стираксе. Получают его каталитическим восстановлением коричного альдегида. Имеет слабый запах гиацинта.

Коричный спирт - содержится в виде эфиров в перунском бальзаме, масле гиацинта. Получают его восстановлением коричного альдегида водородом или алюмикатами спиртов. Имеет тонкий запах гиацинта.

2.3. Простые эфиры

Дифенилолоксид - в природных эфирных маслах не найден. Его получают синтезом из хлорбензола и фенолята калия. Имеет запах апельсина с примесью запаха герани.

Эвгенол - содержится в гвоздичном масле и масле коллурии. Его получают из гвоздичного масла, содержащего эвгенол до 90%, а также синтезом из гваякола. Напоминает запах гвоздики.

Изоэвгенол - содержится в масле мускатного шалфея и других эфирных маслах. Получают изоэвгенол из масла эвгенольного базилика или гвоздичного масла, а также синтезом из гваякола и пропионовой кислоты. Имеет запах гвоздики, но более нежный, чем у эвгенола.

Метиловый спирт - (яра-яра) - в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают взаимодействием соответствующего спирта (метилового) с (β-нафтолом в присутствии серной кислоты с последующей очисткой и сублимацией. Имеет запах черемухи.

Этиловый эфир - (веролинбромелия) - в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают взаимодействием этилового спирта с (3-нафтолом в присутствии серной кислоты с последующей очисткой и сублимацией. Обладает фруктовым запахом.

2.4. Сложные эфиры

Линалилацетат - содержится в масле мускатного шалфея, лавандовом, бергамотном и других эфирных маслах; получают ацетилированием линелоола уксусным альдегидом. Имеет запах, напоминающий запах бергамотного масла.

Терпинилацетат - в природных эфирных маслах не найден. Его получают взаимодействием терпинеола с уксусным альдегидом в присутствии катализатора. Обладает цветочным запахом.

Бензилацетат - содержится в маслах жасмина, гиацинта, гардении. Получают взаимодействием бензилово-го спирта или хлористого бензила с производными уксусной кислоты. В разбавленном виде напоминает запах цветов жасмина.

Изомилсалицилат - в природных эфирных маслах не найден. Получают взаимодействием салициловой кислоты с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Обладает запахом цветов.

Бензилсалицилат - в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают переэтерефикацией метилового эфира салициловой кислоты с бензиловым спиртом. Имеет слабый бальзамический запах.

Этилцианамат - найден в некоторых эфирных маслах. Получают взаимодействием коричной кислоты с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Имеет слабый бальзамический запах с цветочной нотой.

Метилантранилат - в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают взаимодействием антраниловой кислоты с метиловым спиртом с последующей очисткой, вакуум-разгонкой и перекристаллизацией. Имеет запах цветов апельсинового дерева.

2.5. Лактоны

Кумарин - встречается в виде глюкозидов в бобах тонка и в ячменнике. Получают конденсацией салицилового альдегида с уксусным ангидридом и последующей циклизацией. Синтез многостадийный. Обладает запахом свежего сена.

Пентадеканолид - в природных продуктах не найден. Метод получения - сложный многостадийный синтез. Имеет запах мускуса.

2.6. Альдегиды

Цитраль - содержится в эфирном масле лимонной полыни и змееголовника. Получают его химической переработкой кориандрового масла, а также синтезом из изопрена и ацетилена. Имеет запах лимона (сильный).

Гидрооксицитронеллаль - в природных эфирных маслах не найден. Получают его гидратацией биосульфитного соединения цитронелладя. Имеет запах липы с нотой ландыша.

Бензальдегид - найден в маслах горького миндаля, апельсина, акации, гиацинта и других. Получают окислением толуола. Имеет запах горького миндаля.

Фенилуксусный альдегид - в природе не найден. Получают окислением фенилэтилового спирта. Обладает сильным запахом гиацинта.

Обепин - содержится в анисовом, фенхельном, укропном и других маслах, содержащих анетол. Получаютхромпиком или синтетическим окислением метилового эфира паракрезола персульфатом калия. Запах его напоминает запах цветов боярышника.

Гелиотропин - найден в стручках ванили и в эфирном масле цветов гелиотропа. Получают его изомеризацией сафрола с последующим окислением хромовой смесью. Имеет сильный запах цветов гелиотропа.

Ванилин - содержится в стручках ванили. Наиболее распространены способы получения ванилина из лигнина и гваякола. Имеет сильный запах ванили.

Жасмин-альдегид - в природных эфирных маслах не найден. Получают конденсацией бензальдегида с энан-товым альдегидом. В разбавленном состоянии напоминает запах цветов жасмина.

Цикламен-альдегид - в природе не найден. Метод получения - синтез многостадийный и сложный. Обладает запахом цветов цикламена.

2.7. Кетоны

Ионон - смесь изомеров ионона, обнаружена в ряде продуктов, но в незначительных количествах. Ионон получают из цитральсодержащих эфирных масел или синтетически — конденсацией цитраля с ацетоном. При разбавлении напоминает запах фиалки.

Изометилионон (пралил) - в природных эфирных маслах не обнаружен. Получают его из окисленного кориандрового масла или из синтетического цитраля конденсацией последнего с метилэтилкетоном. Его запах при разбавлении напоминает запах фиалки.

2.8. Нитросоединения производных аролхатического ряда

Мускус амбровый - в продуктах растительного и животного происхождения не найден. Метод получения - многостадийный синтез. Напоминает запах мускуса.

Мускус-кетон - в природе не обнаружен. Получается в процессе сложного и многостадийного синтеза. Напоминает запах мускуса.

2.9. Основания

Индол - содержится в маслах жасмина, цветов померанца, пиролиевом и некоторых других маслах. Наиболее распространенный способ получения - восстановление индоксина с последующими разделением и очисткой. Обладает запахом жасмина.