Переехав с семьей в Тойлу, Северянин еще не один раз возвращается в Петроград и Москву и лишь в марте 1918 г. окончательно перебирается на берег Финского залива. Но в этом же месяце Эстония была оккупирована немцами, а в 1920 г. провозглашена Эстонская республика.
Игорь Северянин становится эмигрантом. Хотя сам он не считал себя таковым и в 1930 г. в беседе с полпредом Ф. Ф. Раскольниковым сказал: "... я не эмигрант и не беженец. Я просто дачник. С 1918 г.". Он и чувствовал себя дачником в маленькой, уютной, "еловой" Тойле с ее 76 озерами, красивыми лесами, тишиной и покоем; много рыбачил (Северянин был заядлым рыбаком), бродил по окрестностям.
Поэт довольно быстро включился в литературную жизнь Эстонии. Первое его выступление состоялось 22 марта 1919 года в Таллине, за ним последовали другие. В первые годы жизни в Эстонии Северянин активно публикуется в русскоязычных газетах: "Последние известия" (Таллин), "Сегодня" (Рига), "За свободу!" (Варшава) и др. В 1919 — 1923 годах одна за другой выходят 9 его книг: " Эстляндские поэзы" (1919), "Вервэна. Поэзы. 1918—1919" (1920), "Менестрель. Новейшие поэзы" (1921), "Миррэлия. Новые поэзы" (1922) и др. В 1919 году Северянин занялся переводами эстонских поэтов — переведенный им сборник стихотворений X. Виснапу "Атогез" был издан в 1921 —1922 годах в Москве. Всего им издано 6 сборников переводов эстонских поэтов.
В 1921 году он впервые выезжает за пределы Эстонии и выступает в Латвии и Литве. Год был насыщен и личными событиями: умерла мать Наталия Сергеевна Шеншина, в том же году он принял эстонское гражданство, а в декабре женился на молодой эстонской поэтессе Фелиссе Михайловне Круут, которая в течение 14 лет была верной спутницей поэта и помощницей в переводе эстонской поэзии (Северянин, прожив 23 года в Эстонии, так и не выучил эстонского языка). Неоднократно они вместе выступали на концертах. Сценическое имя жены Игоря Северянина — Ариадна Изумрудная. В 1922 году у них родился сын Вакх.
В первой половине двадцатых годов поэт много гастролировал: 1922 г. — Берлин, 1923 г. — Финляндия, 1924 г. — Германия, Латвия, Польша, 1925 г. — Германия, Латвия, Чехия и др. В 1922 году в Берлине произошла знаменательная встреча Игоря Северянина с В. В. Маяковским, которой они оба были рады. Северянин присутствовал на всех выступлениях В. В. Маяковского, и дважды они выступали вместе: в болгарском студенческом землячестве и в советском посольстве в день пятой годовщины советской власти. В посольстве Северянин читал "Весенний день", "Восторгаюсь тобой, молодежь" и был принят очень тепло. В. Маяковский и А. Б. Кусиков помогли Северянину продать его книги в издательстве "Накануне". В. В. Маяковский уговаривал вернуться на родину. Поэт и сам думал о возвращении, позднее он вспоминал: "В Берлине я, уговариваемый друзьями, хотел, не заезжая в Эстонию, вернуться в СССР. Но Ф. М. ни за что не соглашалась, хотя вся ее семья была крайне левых взглядов". Кроме того, в Тойле его ждал маленький сын, возможно, было страшно нарушать налаженную жизнь... А налаженная жизнь вскоре начала рушиться. Северянин терял своего читателя. Эмигранты его не очень-то жаловали: поэт неоднократно подчеркивал, что он "вне политики", вел себя независимо, не желал примыкать ни к каким политическим группировкам, выступать против Советской России. В его стихотворениях порой проскальзывали насмешки над русскими эмигрантами в Эстонии:
В этой маленькой русской колонии,
Здесь спасающей от беззакония
Свои бренные дух и тела,
Интересы такие мизерные,
Чувства подленькие, лицемерные,
Ищут все лишь еды и тепла.
("Поэза для беженцев", 1919)
Очевидно, что такое отношение не могло способствовать его популярности в русскоязычной эмигрантской среде маленькой Тойлы. Такое не прощалось.
Жили они с Фелиссой Михайловной очень уединенно, почти ни с кем не общаясь, много времени проводя на рыбалке. "... Всю весну, лето, осень неизменно ужу рыбу! Это такое ни с чем не сравнимое наслаждение! Природа, тишина, благость, стихи, форель!" — писал он в одном из писем. Время "ананасов в шампанском" прошло. Стихи становятся проще, лиричнее, пропадают столь характерные для раннего Северянина смелые неологизмы, новаторские словообразования, значительно реже звучат иронические нотки, много стихотворений посвящено природе любимой Тойлы. Изменилась и манера исполнения стихов: он перестал их петь, стал читать строже, значительно проще. В 1922—1925 годах Северянин пишет три книги в довольно редком жанре — автобиографические романы в стихах: "Падучая стремнина" (1922), "Роса оранжевого часа" (1925), "Колокола собора чувств" (1925). В них нет замысловатых неологизмов, экстравагантных сюжетов. Все чаще в его творчестве звучит тоска по Родине, мечта о возвращении домой. Еще в сентябре 1920 года в стихотворении "С утесов Эстии" он писал:
Я говорю себе: исходит срок,
Когда скажу я Эстии: "Прости, —
Весенний луч высушивает лужу,
Пора домой. Сестра моя, расти".
В 1922—1923 гг. он получил два письма от А. М. Коллонтай, советского посла, своей троюродной сестры, которая, прочитав его автобиографический роман "Падучая стремнина", писала: "Мы с Вами, Игорь, очень разные сейчас. Подход к истории — у нас — иной, противоположный, в мировоззрении нет созвучия у нас! Но в восприятии жизни — есть много общего... Я люблю Ваше творчество, но мне бы ужасно хотелось показать Вам еще одну грань жизни — свет и тени неизмеримых высот, того бега в будущее, куда Революция — эта великая мятежница — завлекла человечество". Смотри приложение №1
Северянин ответил стихотворением, которое заканчивалось такими словами:
Спасибо, дорогая Шура, Я рад глубокому письму. Изысканна его структура, А я ль изысков не пойму? Все, все, что тонко и глубоко Моею впитано душой — Я вижу жизнь не однобоко Вы правы: я Вам не чужой!
("Кузине Шуре", 1923)
В том же 1923 г. он писал о своей возможной поездке в Россию осенью, но поездка не состоялась. В середине 1920-х гг. Северянин создал целый цикл стихов о России, о Москве, которые вошли впоследствии в сборник "Классические розы" (1931).
И будет вскоре весенний день,
И мы поедем домой в Россию.
Ты шляпу шелковую надень:
Ты в ней особенно красива.
("И будет вскоре...", 1923)
И действительно он верил, что когда-либо он вернется "домой", но опасался, что ему не дадут визы, не будет возможности выступать и печататься в СССР, считал, что Советской России не нужны "лирики", а политикой он заниматься не желал.
С 1923 г. жизнь Северянина в Тойле начала меняться, все труднее стало находить литературный заработок, все чаще газеты не хотели печатать его стихи, а издатели публиковать уже готовые сборники. Так, в 1923 г. Северянину не удалось организовать ни одного поэтического вечера ни в Юрьеве, ни в Ревеле, "вернулся обескураженный людской черствостью и отчужденностью". Вечер же, состоявшийся в Везенберге в октябре 1923 г., дал 1500 марок убытку. А это означало безденежье, а порой и просто нищету. Именно с этого года начала материально поддерживать Северянина его верный друг и поклонница его таланта Августа Дмитриевна Баранова (1891—1975), жившая в те годы в Швеции. Поэт познакомился с ней еще в Москве, очевидно, в 1916 г., в этот же год он посвятил ей стихотворение "Поэза странностей жизни" ("Миррэлия", 1922).
Периоды безденежья перемежались с периодами взлетов, успеха, славы. Очень удачно прошли гастроли в 1924 г., в 1925 г. возобновилась его работа во многих издательствах, редакциях газет и журналов, выходят в свет два автобиографических романа "Роса оранжевого часа" (1925) и "Колокола собора чувств" (1925). Но в декабре 1925 г. в письме снова звучат грустные слова: "... В столе много рукописей для издания, в горле — голоса для эстрады, в груди — вдохновения для творчества. И все тщетно, ибо ничего никому в это гнусное реалистическое время не нужно".
С 1925 по 1931 год не вышло ни одного сборника стихотворений Игоря Северянина. Редки были публичные выступления.
За услуги по переводу и пропаганде эстонской поэзии иногда ему выделяли субсидии из государственного фонда. Но денег явно не хватало, жилось трудно, иногда приходилось питаться только хлебом и картошкой. В 1926 г. Северянину оказывал помощь С. В. Рахманинов.
В 1930—1931 гг. состоялись гастроли Северянина в Югославии, Болгарии, Чехословакии с многочисленными выступлениями, шумным успехом. Два концерта дал Северянин и в Париже. На втором из них, состоявшемся 27 февраля 1931 г., присутствовала М. И. Цветаева. Находясь под большим впечатлением от вечера, М. И. Цветаева даже написала Северянину письмо: "Вы выросли, Вы стали простым, Вы стали поэтом больших линий и больших вещей, Вы открыли то, что отродясь Вам было приоткрыто — природу, Вы, наконец, разнарядили ее..." Но Северянин этого письма не получил: в Париже он не задержался, и письмо не было отправлено. Смотри приложение №2
Хотя гастроли, по выражению Северянина, прошли "блестяще", дохода они принесли немного. Поэту по-прежнему не удавалось найти издателей для своих книг, редакции газет неохотно брали его стихотворения. Русская колония, считал он, "мстила" ему за былую независимость и насмешки, и теперь уже с грустью отмечал, что "русская колония в Эстонии отличается какой-то совершенно особой неотзывчивостью и бессердечием". Правда, и в эти годы Игорь Северянин не стремился к сближению с ней.
В 1932 г. поэт за свой счет издал сборник стихов "Адриатика", написанных под впечатлением от поездки на Балканы. И сам же распространял его, рассылая знакомым для продажи.
В марте 1933 г. Северянин предпринял полуторагодичную поездку по Югославии, Бессарабии, Румынии, Болгарии, где выступал с лекциями и концертами. Лишь в июле 1934 г. вернулся в Тойлу. Это были последние гастроли поэта. А в 1935 г. выходит последняя книга Северянина "Рояль Леандра". Его основной литературной работой становятся переводы эстонских поэтов (М. Ундер. Предцветье. Таллин, 1937; А. Раннит. В оконном переплете. Таллин, 1938; Г. Виснапу. Полевая фиалка. Таллин, 1939; А. Раннит. Стокгольм, 1940).