Чи не кожна літературна епоха пропонує власну філософію кохання, свій образ Прекрасної Дами. Так, Стендаль у психологічному есе «Про кохання» не тільки проголошував це почуття одним із найважливіших у житті людини, а й проаналізував виникнення й розвиток цієї пристрасті, здійснив спробу класифікації її різновидів. У любовній ліриці М.Вінграновського так само ретельно й відверто аналізується кохання, постає його цілісний образ. На відміну від французького письменника, що видокремлював «пристрасть-кохання», «пристрасть-честолюбність», «пристрасть-потяг» і «фізичну пристрасть», М.Вінграновський подав набагато ширшу типологію кохання, тонко змальовуючи різні його стадії та грані, кольори та звуки.
Поет простежив різний «вік» кохання. Так, зародження почуттів називається «передчуттям любові»: «Передчуттям любові і добра. І в ці рази я тішусь та радію». Боячись сполохати, ніби пташку, ці почуття, ліричний герой заклинає: «Не зрадь хоч раз, не проминися даром, Один хоч раз, передчуття моє» («Передчуттям любові і добра»). А у вірші «Ще молодесенька» очікування кохання втілено у зворушливому образі антропоморфізованого серця: «Навшпиньки не ходило, її ще серце під вікном любові».
Здатність людини кохати перетворюється в системі цінностей поета на вагомий критерій вартісності особистості. На його думку, людина, що не вміє кохати і не цінує почуттів інших, – убога. Почуття любові виступає у Вінграновського силою, що надихає і відроджує, що може врятувати людське серце від зубожіння. Адже «Любов – не зло», проголошує ліричний герой, а у вірші «Зупинилась тиша тиха і незбудна» заклинає: «Йди ж, моя любове, доки твоя воля, коли навіть пройдеш і саму себе…», тому що «Є ще в світі душі і печальні очі, в спраглому чеканні виглядають нас». Привертають увагу слова доки твоя воля, що створюють своєрідну молитовну інтонацію, надаючи образу любові сакрального значення. Сприйняття кохання як святого переживання в поезії М.Вінграновського відбите неодноразово. Так, лише до істинного, справжнього почуття, вважає ліричний герой, можуть бути звернені слова молитви. Святість кохання передається поетом через такі характеристики, як «вічне», «безкінечне», «неосягнене». Для ліричного героя кохання безкінечне, як світ: «Не спитаю цей світ, не спитаю, де кінець і початок його, бо кохання – нема йому краю…». Навіть страждання не змусять відмовитися від щастя кохати: «Що варте ще одне страждання до всіх вминулених страждань. І вічне, вічне поспішання, На свято серця і жадань» («Мій Києве, гайда до неї»). Так він долучається до вічності, наближується до Всевишнього. У ліриці М.Вінграновського досить часто звучить мотив кохання як боротьби: «І знов несу в твоєму слові, Як світле сниво, як плавбу, Як рух тієї ще любові, Що визнає лиш боротьбу»; «Тебе любити – не збагнути, Прощанням щастя доганять…»; «Люблю тебе. Боюсь тебе» («Я скучив по тобі, де небо молоде»). У поезії «Ще під інеєм човен лежав без весла» ліричний герой просить любов «Не минайся», а в іншій наказує: «Не починайся. Ні з очей, / Ні з губ мені не починайся. / В Холодній Балці сон тече – / Не снись. Не звись. Не називайся». У складній діалектиці щастя / нещастя, любові/ненависті поет убачав рух самого людського існування й космічного буття.
Біографії відомих жінок стають для М.Вінграновського дороговказом у пошуках ідеалу. Так, символом відданості для поета стала Юлія Солнцева, дружина Олександра Довженка: «Всі Ваші дні, як птахів перелеття, Лягли за велетнем в суворості доріг. Тягар трудів, тягар його безсмертя, Як щастя знак, на ваші плечі ліг» («Юлії Іполитівні Солнцевій»). Він схилився в пошані перед жінкою, називаючи її героїчною, за важкий і радісний хрест самопожертви – життя з геніальною людиною. «В стражданні Ви пішли його шляхами», стверджував митець, такі жінки народили в ньому дивовижні почуття: «Мене осяяння сповняє перед Вами». Лексема осяяння має особливе функціональне навантаження в поезії М.Вінграновського. Якщо в названому вірші осяяння асоціюється з пієтетом, захопленням, то в іншій поезії – «Осяяння» – виступає джерелом високого мистецтва. Вірш побудований як розповідь про екскурсію музеєм, зі стін якого дивляться картини Рафаеля, Мікеланджело, Джорджоне, Тіціана. Саме в залах цього музею і відбулася зустріч із тією єдиною, що «любила, проклинала і любила». Поет щасливий, що може на Землі «Творити світ для згоди і любові, / Що всі століття, пройдені людьми, /Віддать я в змозі за єдину мить, / Тобі присвячену, тобою осіянну!» Для М. Вінграновського, як свого часу й для Артюра Рембо, мотив осяяння пов’язаний з усвідомленням певної істини. Витвори мистецтва для українського поета – свідчення любові, що надала сенсу існуванню їх авторам, наповнивши повнозвуччям: «Ван Гог… Рембрандт і Гойя… Рафаель… / Безсмертні келихи людського повнозвуччя, / осяяння безсмертні океани…» Щоб передати стан емоційного спустошення ліричного героя, М.Вінграновський знову вдався до філігранного малюнка тривірша: «У хаті холодно. Твоїх духів лиш запах./ Серед подвір’я на сухій акації / Одружується шпак». Поєднанням різних за своєю природою, але зі спільною семантикою вираження некомфортності буття образів («холодно», «суха акація», «лиш запах» парфумів) поет створив щемне відчуття самотності. Антиномічна пара «повнота – порожнеча» доповнюється своєрідним виміром «глибоко – мілко». Умирає кохання, і митець засвідчив: «Оце глибоко. А це ось мілко поміж нас».
У вірші-спогаді «Уже тоді, оповесні» тема розлуки поглиблюється мотивом передбачення драматичної розв’язки. Ліричний герой заздалегідь угадував ті беззаперечні знаки, що знаменують згасання любові, бачив її печальне обличчя: «Уже тоді прощання полохливе /Носив я в серці – ношу кам’яну. / Мені вже бачились підбиті горем очі, / І повні вуха сліз на вицвілій подушці, / І губ краї, опущені в печаль…» Поет обіграв відомий вислів «Час – найкращий лікар», сподіваючись, що згодом «все забудеться, пригоїться, примре, / А час і простір зроблять своє діло…» Але минули роки, а почуття провини не полишає: «Та ось вже стільки літ. За мною тінь твоя марою ходить. І золоті слова любові дорогої. Мені звучать на спечених устах…» Утрата повнозвучності всесвіту позначається і на його кольористиці. Розлука знебарвлює світ: «А ти заплакала й пішла. І чорним цвітом підійшла…» («Я тій сльозі сказав: не йди»); або «Минулося. І вже не треба. Воно минуло, не болить. Над білим полем біле небо. В гнізді сорочім сніг сидить» («Минулося. І вже не треба»).
Особлива сторінка любовної лірики М.Вінграновського – тема запізнілого кохання, коли «осінь зійшла на плечі» і «коли стало любити важче /І солодше любити знов». Важко назвати іншого поета, у якого б ця тема звучала так зворушливо і драматично. У любовній ліриці українського поета осінь – один із найвживаніших образів-символів. Народжений восени, М.Вінграновський – дитя осені, тому по-особливому тонко побачив її красу і зрозумів її світлу печаль. У вірші «Моя осінь» повільному й невідворотному завмиранню природи протиставляється пристрасть кохання: «Подовшали тривоги і листи, / Ліси на глину, на пісок опали. / Лиш ти одна, мені одна лиш ти / Мій палиш сон і душу мою палиш». За традицією класиків, у М.Вінграновського мотиви природи переплетені з любовними й філософськими. Для нього осіння пора як зрілість природи, почуттів й особистості – декорація, на тлі якої гостро відчувається «проминальність» (за Б.-І. Антоничем) людського життя. Тому зазвичай образ осені в його поезії пов’язується з мотивом дороги, а кохання постає в несподіваних «обличчях» то лелеки («Цю любов-лелеку. Не радістю вкриваю, а плачем»), то човна («У білій лодії тоді ми пливемо. По водах любощів між берегами ночі»), а то шляху («Збився з ніг золотий поріг, біля тебенько, коло тебе») чи стежки («Ви, як стежка, кохана. Лине сон мій по вашій стежині»), які об’єднує семантика руху.
Нерідко в його творах традиційні осінні пейзажі («Прощалось літо. Тьмянів лист»; «Пахне звечора небо осінніми птицями»; «Вже ночі під листопадом ночують»; «Гайда, мій Києве-листопад…»; «В гірчичнім світлі днів осінніх», «Стоїть голубою Журбою. Осінь морська голуба», «Та вітер зі степу несе у лиман. Осіннє насіння акацій» та ін.) межують з оригінальними поетичними знахідками, у яких епітет осінній несе різне емоційно-змістове навантаження: то відтворює «реакцію» природи на поетичні одкровення автора («І на слова мої дивилася вода. Кленовими осінніми очима»), то виступає означенням вікової зрілості («Осінь, ви і осінній я…»), а то холодності, байдужості коханої («Осінніми імлистими устами. Не бий, не ріж, не дорізай мене»). А в поезії «Прощалось літо. Тьмянів лист» М.Вінграновський віртуозно обіграв прихід осені, не називаючи його: «І синє літо на гачки. Вже зачиняло двері».