С начала 1770-х гг. Елагин становится во главе объединенных и реорганизованных им русских масонских лож, создав т. н. елагинскую систему масонства. Сам он состоял в масонской ложе (видимо, фр. рыцарской системы) с 1750; затем перешел в английское масонство и стал Великим наместным мастером Русской провинциальной ложи (диплом от 26 февр. 1772), руководя также ложей «Девять муз» в Петербурге, открытой 16 июня 1772. В 1776 Елагин объединил свои ложи с ложами немецко-шведской системы «слабого наблюдения» барона Рейхеля; в 1784 деятельность лож по его приказу была прекращена, явно в связи с начинавшимся преследованием Н. И. Новикова и И. Е. Шварца. И хотя Екатерина II заверила Елагина в «полном уважении» за то, что он «избегал всякого сношения с иностранными масонами при настоящих политических отношениях», но с этого времени он попадает в очевидную немилость при дворе. Тем не менее, масонская деятельность Елагина возобновляется в 1786; она связана с организацией т. н. «второго Елагина союза», принадлежавшего к англо-Йоркской системе; в 1787 Елагин стал гроссмейстером «Высокого Капитула». Ложи елагинской системы, достаточно открытые для посетителей, были особенно известны музыкальными концертами и не подвергались гонениям даже во время дела Новикова.
Самому Елагину масонство казалось средством избежать влияния на общество деистической французской философии. В этом смысле характерно его завещание (утверждено 4 дек. 1787), которое запрещало внуку Елагина учиться в Париже, оставляя ему на выбор университеты Генуи или Лейпцига. Елагин верил в «тайную мудрость» масонства. Посетивший в 1780 Россию, гр. Калиостро жил в его доме. Осмеивая доверчивых поклонников этого шарлатана в комедии «Обманщик» (1785) и «Обольщенный» (1786), Екатерина II метила также и в Елагина. Познакомившись после смерти Елагина с его огромным масонским архивом, она так отозвалась в письме к М. Гримму о его масонских сочинениях: «Удивительная чепуха, из которой явствует, что он сходил с ума». Своеобразной масонской автобиографией Елагина является «Повесть о себе самом» (ок. 1783; видимо, не окончена), где он, в частности, кается в грехах молодости: «Душепагубным чтением спознался я со всеми афеистами и деистами; стихотворцы и басносплетатели стали моими учителями и проповедниками: Буланже, Даржанс, Вольтер, Руссо, Гельвеции и все словаря Бёлева как французские и английские, так латинские, немецкие и итальянские лжезаконники».
При организации Российской Академии Елагин был включен в число ее первых членов и внес основополагающие для ее дальнейшей деятельности предложения о создании словаря литературного языка и общего руководства по риторике и поэтике. Сам он, однако, последние годы жизни посвятил историческим разысканиям, начав в 1789 работу над «Опытом повествования о России» (частично изд.: М., 1803, ч. 1, кн. 1—3).
Для работы Елагин собрал с помощью А.И. Мусина-Пушкина коллекцию оригинальных рукописей и копий с документов (например, сб. «Смесь елагинская» — ГПБ, ф. 550, Q.IV.217), но основной его задачей было переосмысление и стилистическая обработка уже обнародованных сведений (В.Н. Татищев, М.В. Ломоносов, Г.-Ф. Миллер, Ф.А. Эмин). Исторические взгляды Елагина сложились под сильным влиянием И.Н. Болтина. «Опыт…» был направлен против приемов старой фактографической историографии, причем особенно резко Елагин критиковал труды М. М. Щербатова. Аргументируя манеру связного беллетризованного изложения событий, Елагин в качестве примера для подражания называл античных историков Плутарха и Тацита, а из новых явно ориентировался на опыт Вольтера; образцами повествовательного слога для Елагина была проза Ломоносова, а также поэмы «Россияда» и «Владимир возрожденный» М.М. Хераскова; в предисловии дана подробная оценка творчества этих писателей. В понимании исторического процесса Елагин исходил из представления о неизменности человеческой природы: «… сердце человеческое всегда одинаково; и то же ныне, каково было от самого века начала. Я ведаю, что те ж добродетели и те ж пороки и страсти присущны и ныне в Петербурге и в Москве, какие в Афинах и Риме существовали. Не изменение сердец, но больше и меньше просвещения и невежества творят нравов разновидность, а природа та ж всегда пребывает, Иоанн в Москве таков же тиран, каков и Нерон был в Риме. Следовательно, разность токмо в перемене одежд и явлений, кои иногда смех, иногда слезы в зрителях производят». Цель историка — «открывать добродетель ко подражанию и порок ко отвращению»; его легкий и приятный слог «заменяет тягостные долговременного учения труды и, услаждая читателя, впечатлевает в чувствования его нравственных строгость правил». Начав свой труд в год Великой французской революции, Елагин неоднократно выступал против просветительской философии, противопоставляя ей идеи Лейбница, Г. Гроция и С. Пуффендорфа, а одной из задач историка называл выяснение «источников дерзкого непостоянной черни возмущения и вредныя самовластия оплошности». Представляет интерес попытка Елагина ввести в исторический анализ такой компонент, как «обычай» славян (в основном по словарям М. Д. Чулкова), а также использовать былины в качестве исторического источника. Произвольные домыслы и фактические неточности вызвали резкую критику «Опыта…»; особенным насмешкам подверглась гипотеза Елагина о том, что рассказ Нестора о «прении вер» и принятии христианства представляет испорченные куски драмы, сочиненной гречанкой, женой князя Владимира в Германии на «Опыт…» появились отрицательные рецензии престарелого А.-Л. Шлецера («Göttinger Gelehrte Anzeiger», 1804) и анонима (Allgemeine Litteratur-Zeitung, 1804, № 56; возражение на последнюю Л.Н. Неваховича см.: Лицей, 1806, ч. 3, кн. 2; отд.: Примечания на рецензию касательно «Опыта российской истории» Елагина. СПб., 1806).
Стиль «Опыта…» вызвал неодобрительный отзыв Екатерины II, «Записки касательно российской истории» которой Елагин использовал в качестве хронологической канвы своего труда: «Он изображал русскую историю в стиле восклицательном; он красноречив и скучен». «Опыт…» был доведен (с некоторыми пробелами) до 1574 г., включая эпоху Ивана Грозного (ч. 1—9, кн. 1—23). Авторизованная рукопись вместе с рукописным собранием Елагина была завещана А.И. Мусину-Пушкину; издание же 1803 осуществлено по одной из неисправных копий, распространившихся довольно широко. Попытка полностью издать труд Елагина была сделана в 1819, когда А.В. Казадаев поднес его полный текст («руки автора») Александру I, рекомендуя его как «Историю государства Российского, начертанную рукою беспристрастного любомудра и искусного мужа государственного». Карамзин, которому сочинение было направлено на отзыв, дал уничтожающую оценку исторической основы работы Елагина: «Она до времен Иоанна III выбрана почти из одного Татищева, наполнена бесконечными умствованиями и писана слогом надутым, отчасти неправильным». С другой стороны, он отметил ее значение как одного из памятников общественной мысли XVIII в.: «… г. Елагин в царствование Екатерины славился как искусный, красноречивый переводчик одного из романов аббата Прево и трагедии “Безбожный”; найдутся и теперь люди, коим слог, искусство и философия его полюбятся <…> любопытные станут читать ее как замечательное произведение минувшего столетия России» (ЦГИА, ф. 733, оп. 87, № 84). Тогда же рукопись поступила в Публичную библиотеку (частично автограф, частично список с авт. правкой — ГПБ, ф. 550, F.IV.32/1—6). Сюда же в 1882 П.А. Казадаев передал первоначальную рукопись кн. 1—8 «Опыта…», с четырьмя вариантами предисловия (ГПБ ф. 550, F.IV.651/1—5). Хранящийся там же экземпляр ч. 1 (кн. 1—2 согласно помете В.Н. Каразина читала Екатерина II (ГПБ, ф. 550 F.IV.767).
Современники оставили достаточно противоречивые отзывы о Елагине. Наряду с широкой образованностью и хлебосольством (он был тонкий гастроном) отмечали его высокомерие, чванство, корыстолюбие в сочетании с неумеренной лестью Екатерине II и заискиванием перед временщиками. Как придворный льстец Елагин («барон Понто») изображен в памфлете на Г. А. Потемкина «Пансалвин князь тьмы» (М., 1809; пер. с нем. В. А. Левшина). В 1789 Елагин был забаллотирован в предводители Петербургского дворянства.
Личный архив Елагина не сохранился; деловые бумаги находятся в различных фондах ЦГАДА и ЦГИА.
В статье Кочетковой «Фонвизин в Петербурге», автор подробно описывает и деятельность самого создателя кружка. Кочеткова замечает, что, обладая не очень крупным писательским даром, Елагин, однако, играл самую активную роль в литературной борьбе своего времени. Еще в 1750-е годы он выступил со стихотворной «Сатирой на петиметра и кокеток», открывшей бурную литературную полемику. И «Сатира» Елагина, и последовавшие за ней полемические стихи в XVII веке не попали в печать: они распространялись в рукописном виде. Полемика возникла в связи с тем, что в 1750-е годы явственно обнаружились литературные расхождения между тремя крупнейшими поэтами того времени: Ломоносовым, Сумароковым и Тредиаковским. Между ними шли споры о правилах стихосложения и русского литературного языка, о стилевых принципах поэзии. «Сатира» Елагина во многом способствовала тому, что споры стали принимать все более личностный характер. Немалое значение при этом имела и борьба разных дворянских группировок. Елагин принадлежал к противникам И. И. Шувалова, известного своим пристрастием к французским модам и щегольству. Высмеивая «петиметра» (щеголя) и кокеток, Елагин явно стремился задеть Шувалова. Одновременно автор сатиры вступил и в литературный спор: он позволил себе сделать выпад против Ломоносова, иронизируя над его рифмой «Россия - Индùя». Ломоносову Елагин противопоставлял Сумарокова, называл его своим «благим учителем» и восхищался его поэзией. На защиту Ломоносова тотчас выступил один из его учеников, Н.Н. Поповский, написавший стихи «Возражение, или Превращенный петиметр». Елагин был здесь назван «творцом негодныя и глупыя сатиры». В полемику начали вступать все новые авторы, и литературный спор стал приобретать характер откровенной перебранки.