Творчість Винниченка розпадається на два періоди: перший охоплює більшу частину його творів «малої форми» (нариси та оповідання), написаних в період з 1902р. до наступу реакції після революції 1905р.. До другого періоду відносяться оповідання, п'єси і романи, які з'явилися після революції 1905 року.
В оповіданнях Винниченко виявив високу майстерність — уміння живо, вільно, захоплюючи розповідати і яскраво, художньо показувати. До революційних творів Винниченка потрібно віднести також його яскраві нариси і оповідання із вояцького життя («Боротьба», «Мнімий господін», «Темна сила»), а також із життя дітей («Кумедія з Костем», «Федько-халамидник»). Згодом Винниченко пише низку оповідань про революційну інтелігенцію і про інтелігенцію взагалі («Промінь сонця», «Талісман», «Студент», «Зіна», а також «Чудний епізод», «Історія Якимового будинку», «Дрібниця», «Тайна»).
Свій другий етап Винниченко починає драмами: «Дисгармонія», «Великий Молох», «Щаблі життя». За ними йдуть: «Memento», «Базар», «Брехня», «Чорна пантера і білий медвідь». Незважаючи на те, що в деяких із них революційна дійсність знаходить відоме відображення (наприклад, «Дисгармонія»), вони все ж об'єктивно-занепадницькі, нереволюційні. Також нереволюційні, занепадницькі і його романи («Рівновага», «Чесність з собою», «Посвій», «Божки», «Хочу»). Винниченко тут уже звертається винятково до охопленої реакцією української інтелігенції. Це пояснюється поразкою революції і національного руху. Письменник-політик не бачив виходу для бідняцьких, полупролетарських категорій села. І Винниченко, не звертаючись до пролетаріату, починає боротьбу із негативними якостями інтелігентської категорії «роду людського», хоче перевиховати її і без болю вилікувати [3:24]. Тому Винниченко намагається художньо розв'язувати хворобливі для інтелігента проблеми моралі, норм поведінки, проповідуючи «соціалістичну» реформу. Цим пояснюється і перехід до жанру драми, а згодом і роману.
У своїй критиці він жорстокий і відвертий, але і поверховий, частково публіцистичний. Тут Винниченко у більшості випадків займає позицію індивідуального удосконалення. Протестуючи проти бруду, Винниченко виводить «позитивних» реформаторів, які сповідують свободу особистості по відношенню до колективу, «чесність із собою» тощо.
Винниченко розвиває і свій стиль, почавши із удосконаленого новими формальними елементами і мотивами реалізму перших оповідань; далі він дедалі більше переходить до експресіоністичного стилю, яке у бездоганному вигляді можна побачити в творах і малої («Промінь сонця», «Зіна») і великої форми («Записки кирпатого Мефістофеля»). Психологічний реалізм як перехідний етап панує в перших романах і більшості драм, які вирізняються сценічністю, гостротою і цікавістю інтриги, яка побудована на контрастах.
Найкращі твори Винниченка відзначаються великою майстерністю. Експресіонізм його характерно вирізняється, наприклад, фіксацією дієвих, переважно зорових деталей, а також тонких і водночас гостро діючих психологічних рухів-рефлексів. Сюжет, часто банальний і нескладний, Винниченко завжди загострює антитезами, а також несподіваними зовнішніми ефектами, насичуючи свої твори актуальними проблемами.
В.Винниченко розумів, що настав час європеїзувати український театр, тобто "надати йому філософської глибини, гостроти морально-етичних колізій, динамізувати дію …"[3:21] Ці думки розділяв і М.Садовський, який у 1910 році узявся за постановку п'єси "Брехня", написаної драматургом цього ж року. Перші постановки не принесли великого успіху, оскільки режисура була надто традиційною та й актори, хоча й були відомими і талановитими, не були готові відтворити всю глибину образів, створених Винниченком. Але поступово публіка відчула, що народжується новий театр, створюється нова сценічна естетика. На сторінках "Української хати" з цього приводу з'явився такий відгук: "Театр нарешті вдарив по нервах сучасності, торкнув боляче питання інтелігенції, й вона обізвалася й почала ходити в "Український театр". Цього раніше не бувало. З часу постави "Брехні" ми можемо рахувати нову еру в історії нашого театру. "Брехню" вважаємо тараном, яким пробито дорогу для літературних драм, для серйозного репертуару, і разом з тим - першим кроком трупи М.К.Садовського в ролі пропагатора і толкователя дійсного театрального мистецтва.
Саме завдяки драматичним творам Винниченка старий заслужений дореволюційний побутово-етнографічний театр М.Садовського поволі еволюціонував до театру психологічної драми. У цьому сходяться такі дослідники театру як Д.Антонович, В.Ревуцький, Г.Лужницький, Л.Залеська-Конишкевич.
Зоряним часом Володимира Винниченка були 1910-1912 роки. У цей час він пише свої п'єси "Базар", "Брехня"(1910), "Співочі товариства"(1911), Чорна Пантера і Білий Медвідь(1911), "Дочка жандарма", "Натусь"(1912), Молода кров(1913).
Такі представники післяреволюційного модерного українського театру, як "Молодий театр", "Державний драматичний театр ім.Шевченка", "Драматичний театр ім.Франка", "Незалежний Львівський театр" під керівництвом О.Загарова та ін. - всі вони розпочинали й зміцніли на драматичних творах Винниченка, якого можна сміливо назвати засновником української модерної драматургії й сучасного українського театру.
Найбільшим успіхом користувалася п'єса "Чорна Пантера і Білий Медвідь", опублікована вперше у 1911 році. Але перша світова війна ускладнила її появу на сцені. Вперше вона була поставлена у 1917 році. Саме тоді "Молодий театр" Леся Курбаса відкрив новий театральний сезон з постановки "Базару" та цієї п'єси.
П'єси Винниченка посіли провідне місце у репертуарах "Молодого театру", стаціонарного українського театру М.Садовського та драматичного театру ім. І.Я.Франка. В драматичному театрі ім. І.Я.Франка на початку 1920-х років йшли п'єси "Гріх", "Дисгармонія", "Великий Молох", "Панна Мара", Співочі товариства. Твори драматурга були популярними не лише в тогочасній Україні, але й за її межами. Вони ставилися у Німеччині, Голандії, Швейцарії, Австрії, Польщі, Італії, Іспанії, Румунії та ін. На жаль, наприкінці 20-х років радянський уряд піддав жорсткій критиці всю творчість Винниченка і суворо заборонив його твори. Тепер, майже після 50-річної заборони вони повертаються до нас. І варто зазначити, що з часом вони не втратили своєї актуальності. Без цих творів картина української літератури початку століття була б неповною. І саме цим визначається геніальність драматурга — тим, що з плинністю часу актуальність його творів не зникає.
При зіставленні п’єс українських та західноєвропейських авторів виявляємо своєрідність використання у них драматургічних засобів поетики експресіонізму. Так, аналізуючи в такому ключі драматичні твори В.Винниченка, можемо зауважити, що в засобах і прийомах творення дійових осіб, у контрастних переходах від одного психологічного стану до іншого, від вираження одних емоцій до вираження інших у них є чимало такого, що якнайтісніше споріднює зміст творів і пафос образів із п’єсами А. Стріндберґа. Загалом у драматургічній творчості В.Винниченка можна легко відшукати риси, що визначають модель авторської ідейно-образної свідомості, а відтак і риси поетики експресіонізму.
Деякі дослідники вважають, що вихідною позицією для В.Винниченка був реалізм – правдиве, всебічне осмислення й відображення людського життя через особистості в усій їхній складності, неодновимірності і неповторності, – все ж її слід конкретизувати, враховуючи вплив на нього модернізму. Адже драматург згодом, удосконалюючи своєрідність своєї художницької системи, органічно поєднав у своїй творчості реалізм із натуралізмом, символізм із експресіонізмом. Саме ця риса української драматургії початку XX ст. чи не найбільше різнить її від суто символістських п’єс М. Метерлінка чи експресіоністських драм А. Стріндберґа. Отже, тут доречно говорити не про наслідування в національній драматургії експресіоністських традицій західноєвропейської модерністської драми, як це почасти зустрічається в окремих дослідженнях, а радше про активне використання українськими експресіоністами, зокрема В.Винниченком, широких засобів художньої виразності, характерних для поетики експресіонізму з його принциповою орієнтацією на лірико-суб’єктивне осмислення навколишньої дійсності.
Насамперед український драматург-експресіоніст свідомо зосереджувався на створенні яскравої особистості й у зв’язку з цим на вивченні найтонших порухів душі людини, її внутрішнього світу. Власне, відносність буття, що її виявляв авторською художньою свідомістю В.Винниченко, сприяла появі в його творах невід’ємних для естетики й поетики експресіонізму алогізму й гротеску. Тому в драматургії В.Винниченка часто замість чітко визначених трагічних чи комічних характерів виступають антигерої з багатьма ускладеними іпостасями, з розмаїттям зовнішніх і внутрішніх їх виявів тощо.