В 27-м туре чемпионата России армейцы принимали в "Лужниках" ФК "Спартак Москва". В этом матче армейцы впервые за семь с половиной лет проиграли "красно-белым" — 0:1. Гол в ворота Игоря Акинфеева на 56-й минуте был забит Никитой Баженовым. На 86 минуте жёлтую карточку получил Юрий Жирков, а позже, за спор с судьей — красную карточку.
В 29-м туре чемпионата России армейцы принимали в "Лужниках" казанский "Рубин", который досрочно оформил свое чемпионство в 2008 году. Игра завершилась со счётом 4:0 в пользу красно-синих. После первого тайма команды ушли на перерыв со счётом 0:0. Во втором тайме Вагнер Лав оформил хет-трик, а окончательный счёт установил Юрий Жирков.
По окончании сезона ПФК ЦСКА завоевал серебряные медали чемпионата России и обеспечил себе выход в групповой этап Лиги чемпионов, отстав от чемпиона — казанского "Рубина" — на 4 очка.
Символ ЦСКА. Еврокубковая осень для ЦСКА началась 18 сентября 2008 года с гостевого матча первого раунда Кубка УЕФА против хорватского клуба "Славен", игра закончилась со счётом 1:2 в пользу армейцев, в ответном матче, который проходил 30 сентября в Москве ЦСКА победил со счётом 1:0, автором единственного гола в игре стал Алексей Березуцкий. По результатам жеребьевки ЦСКА попал в группу "H" группового раунда кубка, вместе с французским клубом "Нанси", испанским "Депортиво", голландским "Фейеноордом", а также польским "Лехом". В первом матч группового раунда против "Депортиво" ЦСКА победил со счётом 3:0, голы забили Алан Дзагоев (9', 12') и Вагнер Лав (61'). Второй матч состоялся 6 ноября 2008 года в Роттердаме против Фейеноорда. Несмотря на сомнительное судейство и грубость соперника, ЦСКА победил со счётом 1:3. В следующем отборочном матче кубка УЕФА, который состоялся 27 ноября 2008 года, армейцы обыграли польский клуб "Лех" со счётом 2:1, голы за красно-синих забили Дзагоев и Жирков, а за поляков Стилич. Эта победа гарантировала россиянам выход из группы. В заключительной игре группового этапа, которая прошла 5 декабря 2008 года в городе Нанси против одноимённого клуба, ЦСКА также одержал победу. Матч начался с мощных атак хозяев, которые уже на 4-й минуте смогли забить быстрый гол, однако уже через 19 минут нападающий ЦСКА Вагнер Лав сумел сравнять счёт матча, а через десять минут армейский полузащитник Рамон, после прострела Юрия Жиркова вывел свою команду вперёд. На 46-й минуте встречи между футболистами обеих команд произошла потасовка, закончившаяся для Шембераса и Луиса желтыми карточками. После перерыва обе команды, несмотря на проливной дождь, продолжили атаки ворот соперника. На 62-й минуте Вагнер оформил дубль. Через 10 минут французы сократили разрыв в счёте, а ещё через пять сравняли его. За две минуты до конца Вагнер, обыграв защитников "Нанси", сделал хет-трик, установив окончательный счёт игры — 3:4. Таким образом, ЦСКА в рамках группового этапа Кубка УЕФА 2008—2009, в четырёх матчах одержал четыре победы с разницей мячей 12—5. На послематчевой пресс-конференции главный тренер ЦСКА, Валерий Газзаев, объявил о своей отставке с поста главного тренера ЦСКА. По итогам сезона 2008 в 33 лучших футболистов чемпионата России вошли семь армейцев: Акинфеев, Игнашевич, Жирков, Вагнер и Красич под № 1, А. Березуцкий под № 2, В. Березуцкий и Дзагоев под № 3, кроме того, Юрий Жирков был признан лучшим футболистом России.
В конце декабря 2008 года команда обзавелась официальным символом — конём. Таким образом, ЦСКА стал первым клубом в России, у которого появился свой персонаж.
Сезон 2009 года. 9 января вместо уволившегося Газзаева ЦСКА возглавил бразильский специалист Зико. 12 января 2009 года ЦСКА отправился на первый сбор в Кейсарию, Израиль. В сборе приняли участие 23 футболиста, включая новичка армейцев Томаша Нецида. Сбор продлился до 27 января. В Израиле ЦСКА провел два товарищеских матча. Первый матч против ФК "Маккаби" (Нетанья) закончился со счётом 4:1 в пользу москвичей, во втором матче, против клуба "Хакоах", армейцы победили со счётом 2:0. 30 января ЦСКА отправился на второй сбор, который прошёл в Турции, на сборе армейцы провели два товарищеских матча, в которых одержали победу. Матч против "Осиека" закончился со счётом 4:0, а матч против "Жилины" 2:1.
Зико — главный тренер ЦСКА в начале сезона 2009. 18 февраля ЦСКА в первом матче 1/16 финала Кубка УЕФА сыграл с бирмингемской Астон Виллой. После долгого перерыва физические кондиции красно-синих заметно упали, в отличие от виллиан, у которых чемпионат был в самом разгаре. Армейцы больше оборонялись и меньше атаковали, но именно они открыли счёт — уже на 14 минуте игры Алан Дзагоев вывел Вагнера 1 на 1 с вратарём Виллы, и тот поразил правый угол ворот. Хозяева смогли отыграться только на 69 минуте — в сетку мяч отправил Карью. Больше голов не было — первый матч так и завершился со счётом 1:1.
Ответный матч, который состоялся 26 февраля завершился со счётом 2:0 в пользу армейской команды. 7 марта ЦСКА сразился с казанским "Рубином" за Суперкубок России. Этим матчем открывался новый футбольный сезон в России. ЦСКА владел преимуществом на протяжении большинства времени, и в первом тайме смог реализовать его — Шемберас открыл счёт в игре. Однако во втором тайме после исполнения стандарта "Рубин" сравнял счёт, и командам для выявления победителя пришлось играть дополнительное время. Дебютант ЦСКА Томаш Нецид во втором дополнительном тайме смог реализовать опасный момент, и забил победный гол. Таким образом, ЦСКА завоевал уже четвёртый Суперкубок России в своей истории.
Милош Красич — автор первого хет-трика ЦСКА в сезоне 2009. 12 марта ЦСКА дома встретился с донецким "Шахтером" в матче 1/8 финала Кубка УЕФА. Матч прошёл при равной игре обеих команд, но победил ЦСКА со счётом 1:0, на 50 минуте Красич заработал пенальти, который реализовал Вагнер Лав. В ответной игре, состоявшейся 19 марта, ЦСКА уступил со счётом 0:2 и по сумме двух матчей выбыл из Кубка УЕФА.
Восемнадцатый чемпионат России по футболу ЦСКА начал с крупной гостевой победы над подмосковным "Сатурном". Первый гол в матче, на 65 минуте игры, забил Дзагоев, а в концовке встречи защитник армейцев Сергей Игнашевич своим "дублем" довел счёт до разгрома — 0:3.
В четвёртом туре чемпионата ЦСКА выиграл с крупным счётом у Локомотива. Первый гол был забит после исполнения стандарта Дзагоевым на 35 минуте игры, на 55 минуте Жирков увеличил отрыв от соперника, на 72-й Дзагоев после навеса Красича сделал дубль, "Локомотив" смог отыграть один мяч на 79-й минуте, когда после навеса со штрафного Баша переправил мяч в ворота Акинфеева, а затри минуты до конца игры, новичок армейцев Маазу довёл счёт до разгрома — 4:1. Обыграв "Локо" со счётом 4:1, ЦСКА прервал самую затяжную серию в истории чемпионатов России: лишь в 36-м их очной встрече была зафиксирована крупная победа.
Очередную крупную победу ЦСКА одержал в пятом туре, со счётом 3:0 были повержены подмосковные "Химки". Все три мяча в матчи забил Милош Красич.
31 мая 2009 года в финальном матче Кубка России 2008—2009 ЦСКА встречался с казанским "Рубином". Уже на 12-й минуте игры за фол "последней надежды" был удалён футболист ЦСКА Павел Мамаев. Однако в оставшиеся 77 минут игры футболисты "Рубина" так и не сумели воспользоваться своим преимуществом. Уже в добавленное арбитром время Евгений Алдонин мощно пробил из-за пределов штрафной и забил единственный гол в матче. Таким образом, ЦСКА завоевал свой пятый кубок за семь лет, а трофей навечно остался у ЦСКА.
Хуанде Рамос — главный тренер ЦСКА с 10 сентября по 26 октября 2009 года. 8 июля 2009 года команду покинул Юрий Жирков, перешедший в Челси за 20,9 миллионов евро, что стало самым дорогим трансфером российского игрока в истории. 28 августа команда потеряла ещё и лучшего бомбардира прошлого сезона — Вагнера Лава, который был на год отдан в аренду в "Палмейрас".
26 июля 2009 года ЦСКА потерпел поражение в дерби от московского "Спартака" (1:2). В последующих матчах ЦСКА также выступал не слишком удачно и опустился на 4 место в турнирной таблице. Несмотря на то, что армейцы одержали победы над "Томью" (2:3), "Амкаром" (1:0) и "Химками" (2:1), поражения от Локомотива (2:1) и Ростову (1:0) существенно повлияли на турнирное положение команды и практически лишили её шансов занять первое место по итогам сезона.
10 сентября 2009 года Зико на посту главного тренера ЦСКА сменил Хуанде Рамос. Но лишь полтора месяца проработал испанский специалист в ЦСКА — клуб выступал очень нестабильно, чередуя крупные победы (3:0 над "Крыльями Советов", 3:0 над "Динамо", 4:0 над "Кубанью") с поражениями, подчас тоже крупными (0:2 в матче с "Зенитом", 1:3 в матче с ФК "Москва"). Была и ничья (1:1) над аутсайдером Премьер-Лиги "Спартаком" из Нальчика. 26 октября клуб расторгнул контракт с Рамосом. Новым главным тренером ЦСКА был назначен Леонид Слуцкий. Первый матч с Леонидом Слуцким ЦСКА провёл против "Терека", армейцы победили со счётом 1:0.
Леонид Слуцкий — главный тренер ЦСКА с 26 октября 2009 года.
21 ноября ЦСКА встречался со "Спартаком". Для обеих команд с точки зрения турнирного положения эта игра была крайне важна. Красно-белые в случае своей победы, сохраняли шансы на завоевание золотых медалей чемпионата, а красно-синим очки были нужны для попадания в зону еврокубков. Уже в дебюте встречи футболистам "Спартака" удалось открыть счет в матче. На 6-й минуте матча судья Юрий Баскаков назначил пенальти в ворота армейцев, который уверено реализовал Алекс. Позже на заседании экспертно-судейской комиссии пенальти был признан ошибочным. ЦСКА сумел отыграться в конце первого тайма, после навеса Красича Дзагоев сравнял счёт. На 49-й минуте второго тайма удар Нецида вывел армейцев в лидеры, однако Веллитон вскоре сравнял счёт. За минуту до конца основного времени матча Томаш Нецид пробил из-за пределов штрафной и принес своей команде победу — 2:3, лишив тем самым красно-белых надежды на чемпионство.