У рослинах глікозиди знаходяться в розчиненому вигляді в клітинному соку, а аглікони - у вигляді кристалічних включень, найчастіше локалізуються в серцевинних променях (ревінь, жостір), паренхіма кори, де їх можна легко виявити завдяки характерному забарвленню.
Динаміка накопичення антраценпохідних пов'язана з віком рослин і фазою розвитку. З віком в рослині кількість антраценпохідних збільшується, причому в старих рослинах переважають окислені форми, в молодих - відновлені. Більше відновлених форм накопичується ранньою весною, до осені вони переходять в окислені. Це необхідно мати на увазі при заготівці сировини, оскільки ціннішими фармакологічними властивостями володіють окислені форми. Відновлені антрацени часто викликають побічні явища: нудоту, блювоту, коліки. Тому свіжозібрану сировину, що містить відновлені форми, не можна використовувати відразу, а потрібно витримати протягом 1 року або піддати термообробці при 100 ºС протягом 1 години. При цьому відбувається окислення відновлених форм.
Антраценпохідні - це тверді, кристалічні речовини, жовтого, оранжевого або червоний-оранжевого кольору. Глікозиди легко розчиняються у воді, спиртах низької концентрації і погано або зовсім не розчиняються в органічних розчинниках.
Аглікони добре розчиняються в ефірі, хлороформі і інших органічних розчинниках. Надзвичайно легко вони розчиняються в лугах, крижаній оцтовій кислоті, як і глікозиди, але не розчиняються у воді.
Глікозиди на смак гіркі, володіють оптичною активністю і флюоресцирують в УФ - світлі: антрахінони - оранжевим, рожевим або червоним кольором; антрони і антраноли - жовтим, блакитним, фіолетовим.
Антраценпохідні при нагріванні до 210 ºC перегоняються.
Характерною властивістю всіх антраценпохідних є стійкість їх ядер. У присутності лугів і концентрірованних кислот вони дають забарвлені розчини з іонами лужних металів (Al, Cr, Sn) - дуже стійкі солі або комплекси - лаки.
Окислені антраценпохідні по різному відносяться до лугів. Антрахінони, що мають гидроксили в α-положенні, утворюють феноляти тільки з гидроксидами лугів, оскільки α - гидроксили утворюють внутрінньомолекулярний водневий зв'язок з карбонільною групою, тому вони менш реакційно здатні, чим гідроксігруппа в β-положенні.
Антрахінони, ОН-групу, що мають, також в β - положенні, утворюють феноляти з водними розчинами карбонатів і гідроксидів лужних металів.
Виділення. Антраценпохідні екстрагують із лікарської рослинної сировини спирто-водними сумішами, чистими спиртами або водою. Для відокремлення агліконів від глікозидів екстракцію сировини проводять хлороформом або хлористим метиленом. Послідовною екстракцією тієї самої сировини спирто-водними сумішами, спиртом або водою (в залежності від виду сировини) виділяють суму антраглікозидів. Для розділення суми агліконів на окремі компоненти використовують різну реакційну здатність їх щодо лугів або колонкову хроматографію.
Якісні реакції. Реакція з лугом.1г сировини подрібнюють до розміру часток 1-3 мм. Наважку сировини (кори крушини) масою 0,2 г вмішують у колбу зі зворотним холодильником і кип'ятять 2 хв. з 5 мл 10% -го спиртового розчину натрію гідроксиду або калію гідроксиду. Після охолодження додають 5 мл води, фільтрують. Фільтрат переносять у ділильну лійку, додають 10% -го розчину хлороводневої кислоти до слабо кислої реакції і 10 мл ефіру. Після перемішування і розшарування рідин ефірний шар, забарвлений у жовтий колір, відділяють.5 мл ефірного витягу збовтують у ділильній лійці з 3 мл 10% -го розчину амонію гідроксиду. Ефірний шар залишається жовтим (хризофанол), а розчин амонію гідроксиду стає червоним (емодини).
Хроматографічне виявлення.0,5 г подрібленої сировини вносять у колбу зі зворотним холодильником, заливають 5 мл етанолу і нагрівають на водяному нагрівнику протягом 5 хв. Після охолодження над осадову рідину і зразки антрахінонів - "свідків" наносять капіляром на лінію старту пластинки "Силуфол". Пластинку поміщають у камеру з системою розчинників етилацетат-метанол - вода (100: 17: 13). Після хроматографування пластинку сушать на повітрі у витяжній шафі.
На хромаграмі антрахінони проявляються жовтими або оранжевими плямами, а після обприскування розчином лугу вони набувають червоного або фіолетового кольору, видимого при денному світлі.
Визначення вмісту.1 г сировини (кори крушини) подрібнюють до 1-3 мм і точну наважку (масою 0,05 г) вміщують у колбу на 100 мл зі шліфом, додають 7,5 мл льодяної оцтової кислоти. Суміш кип'ятять на електронагрівнику 15 хв. (Одночасно відбуваються екстракція антрацен похідних і гідроліз глікозидів). Вміст колби охолоджують, додають через холодильник 30 мл діетилового ефіру та кип'ятять на водяному нагрівнику 15 хв. Суміш охолоджують, проціджують крізь вату в ділильну лійку на 300 мл. Вату промивають 20 мл діетилового ефіру і вміщують її у колбу з сировиною. Додають 30 мл діетилового ефіру і кип'ятять 10 хв. на водяному нагрівнику. Ефірний витяг охолоджують, проціджують крізь вату в ту ж ділильну лійку. Колбу двічі споліскують ефіром (по 10 мл) та проціджують крізь ту ж саму вату.
Обережно, по стінках, до об'єднаного ефірно-оцтового витягу додають 100 мл лужно-аміачного розчину і перемішують 5 хв. Після повного розшарування рідин нижній шар червоного кольору зливають до мірної колби на 250 мл. Ефірний шар обробляють порціями по 20 мл ліжно-аміачного розчину, доки не перестане забарвлюватися рідина; забарвлені розчини додають у ту ж мірну колбу. Об'єм розчину у мірній колбі доводять лужно-аміачним розчином до позначки.
25 мл одержаного забарвленого розчину вміщують у колбу на 100 мл, нагрівають зі зворотнім холодильником на водяному нагрівнику 15 хв. (антрацен похідні з відновленої форми переходять у окислену).
Розчин охолоджують і вимірюють його оптичну густину на фотоелектрокалориметрі при довжині хвилі 540 нм з зеленим світлофільтром у кюветі товщиною шару 10 мм, використовуючи для порівняння лужно-аміачний розчин. При надто інтенсивному забарвленні досліджуваний розчин перед калориметрованням розводять лужно-аміачним розчином.
Концентрацію антрацен похідних у калориметрованому розчині у перерахунку на істизин визначають за калібрувальним графіком.
Антраценпохідні з'єднання давно застосовуються не тільки як лікарські препарати, але і як високоякісні природні фарбники. Біологічна активність їх різноманітна. Багато антраглікозіди здатні підсилювати перистальтику товстих кишок, що обумовлює їх стабільну дію через 6-10 годин після прийому препарату (рамніл, кафіол, регулакс, пурсеннід)
Для цього застосовують також настої і відвари з лікарської рослинної сировини (лист сенни, кора і плоди жостеру ломкою, корінь ревеню і др.)
Антрахінони, будучи біохімічними переносниками електронів в організмі, здатні активізувати реакції фотоокислення і фотовідновлення. Хрізоробін, що отримується з ревеню тангутського, рекомендують для лікування псоріазу.
Антрахінони екстракту марени фарбувальною надають спазмолітичну і сечогінну дію, сприяють розкладанню конкрементів, які є причиною утворення ниркових каменів, оскільки містять фосфати кальцію і магнію.
Антрахінони представляють інтерес і як речовини, що володіють протипухлинною активністю і здатністю стимулювати імунітет проти злоякісних новоутворень. На основі хрізофанолової кислоти отриманий ряд похідних, з яких виявлені речовини з протипухлинною активністю, - імунодепресанти.
Природні антрахінони використовуються також і як початкова сировина при синтезі фарбників з сильною біологічною дією. У зв'язку з цим проводяться дослідження по вивченню побічних дій антрахінонових з'єднань. Природні антрахінони належать до малотоксичних речовин, але їх похідні можуть викликати підгострі отруєння (знижують рівень гемоглобіну і еритроцитів крові, порушують функцію печінки і нирок і баланс аскорбінової кислоти в організмі, викликають роздратування дихальних шляхів). Ступінь вираженості токсичного ефекту речовин залежить від їх хімічної структури, але характер дії однотипний для всіх.
У найбільших кількостях антрахінони накопичуються в корі жостеру ломкою, корінні кінського щавлю і ревеню, марена фарбувальної, листі звіробою, листі касії гостролиста.
Крушина вільховидна
Крушина ольховидная
Flagula alnus Mill.
Род. Жостерові - сем. Крушинове - Rhamnaceae
Рослина. Крушина вільховидна- чагарник або невисоке дерево 1-3 (7) м у висоту. Галузь без колючок. Кора молодих гілок червоно-бура, блискуча, з поперечною витягнутою білуватою чечевицею; у старих гілок і стовбурів - сірувато-бура з чечевицею, що розпливається в сірі плями. Листя чергове, цельнокрайнє, загострено-еліптичні або обратнояйцевидні, з 6-8 парами паралельно зігнутих жилок I порядку. Квітки по 2-7 у вигляді пучків в пазухах листя, обоєполі, пятичленні. Віночок зеленувато-білий. Плід - соковита фіолетово-чорна кістянка з 2, рідше з 1-3 кісточками, отруйна. Кісточки широкообратнояйцевидні, сплюснуті, близько 5 мм в довжину з клювовидним вирощуванням. Квітне в травні-червні, плодоносить в серпні-вересні.
Поширення. Крушина вільховидна має евразіатській тип ареалу. Вона займає всю європейську частину країни, виростає на Кавказі, в центральних районах Західного Сибіру. Крім того, зустрічається в Північному Казахстані і на півдні Красноярського краю. Росте як підлісок в соснових, частково ялинових і змішаних лісах, часто по берегах річок, озер, по вологих лугах, околицях боліт.