С левой стороны от Большого собора находится уютный дом настоятеля; первый, каменный, этаж датируется 1749-1750 годами, а второй, деревянный, - 1779-1781. Позади него находился распланированный сад с разными хозяйственными постройками, от которых осталось здание бани (с правой стороны от северных ворот).
Некрополь Донского монастыря
Донской монастырь известен был своим кладбищем - самые ранние надгробия находятся в грузинском некрополе в подвале Большого собора, а на основной его территории еще и сейчас множество памятников. Кладбище Донского монастыря стало со второй половины XVIII века по преимуществу дворянским и в некоторой степени привилегированным, чему способствовала огромная цена, запрашиваемая монахами за погребение, - до трех тысяч рублей в середине XIX века. Благодаря этому обстоятельству мы сейчас можем любоваться настоящими произведениями искусства, сохранившимися на монастырском кладбище, - работами И. П. Мартоса над могилами С. Волконской, М. Собакиной и А. Кожуховой; Ф. Г. Гордеева - над могилой Н. Голицыной; С. С. Пименова - над могилой М. Голицына; В. И. Демут-Малиновского -Е. Барышниковой; И. П. Витали - Н. Барышникова; Н. А. Андреева - К. Ясюнинского; Г. Т. Замараева - И. Козлова. Здесь же покоятся родные А. С Пушкина - бабушка Ольга Васильевна, дядя Василий Львович, тетки Анна и Елизавета Львовны, там же были похоронены и его брат Павел и сестра Софья, умершие младенцами (их могилы не сохранились), друг Пушкина С. А. Соболевский, С. А. Римская-Корсакова (прототип Софьи из грибоедовской комедии "Горе от ума"), декабристы П. Н. Свистунов и В. П. Зубков, архитекторы О. И. Бове и Н. И. Козловский, автор популярного учебника математики К. П. Буренин, мать писателя В. П. Тургенева, горнозаводчик П. А. Демидов. На этом же кладбище похоронена душегубица, "враг рода человеческого" Салтычиха.
На Донском кладбище - могилы знаменитых деятелей нашей истории, науки и культуры: П. Я. Чаадаева, Н. П. Сумарокова, В. Ф. Одоевского, Ф. И. Иноземцева, М. М. Хераскова, Н. Е. Жуковского, В. А. Соллогуба, Д. И. Фонвизина, В. О. Ключевского, В. Г. Перова и многих других.
На кладбище сооружались маленькие церкви: так, за Большим собором стоит ротонда церкви святого Александра Свирского - усыпальница графов Зубовых (конец XVIII века), рядом с ней - миниатюрная церковка святого Иоанна Лествичника, построенная по завещанию генерал-майора Ивана Филипповича Терещенко, умершего в 1907 году. Он жил рядом с монастырем и был владельцем завода, называвшегося "Московские обозные мастер-ские" и перешедшего по его завещанию к Главному интендантскому управлению. Поодаль, у северных ворот, здание в византийском стиле - церковь Иоанна Златоуста и св. Екатерины над склепом фабрикантов Первушиных (1888-1891 гг., архитектор А. Венсан). Здесь долгое время находились фототека и изобразительные фонды Музея архитектуры.
Уже в конце XIX века кладбище было переполнено, и в начале нашего века к нему присоединили обширный участок с южной стороны, начав строить там по проекту З. И. Иванова новую кладбищенскую церковь святых Серафима Саровского и Анны Кашинской с 450 склепами, расположенными в три яруса. Церковь эту перестроили в 1927 году в крематорий (Д. П. Осипов и Н. Я. Тамонькин). На новом кладбище обращает на себя внимание большое надгробие первого председате ля Государственной думы юриста С. А. Муромцева (архитектор Ф. О. Шехтель). Бюст Муромцева лепил известный в то время скульптор П. П. Трубецкой, никогда не видевший Муромцева, и в газетах отмечалось совершенное несходство внешнего облика. На этом же кладбище похоронены старшая дочь А. С. Пушкина - Мария Александровна Гартунг,психиатр Н. Н. Баженов, археограф С. А. Белокуров, литературоведы В. В. Каллаш и Е. В. Барсов, один из основателей советской вакуумной промышленности К. Б. Романюк, языковед Ф. Е. Корш, историк и публицист В. Е. Якушкин, главный редактор журнала "Наука и жизнь" с 1961 по 1980 год В. Н. Болховитинов.
Как недавно выяснилось, в Донском крематории сжигали трупы расстрелянных коммунистами невинных людей, и прах их был закопан на этом кладбище. Теперь здесь воздвигнут памятник.
За Камер-Коллежским валом
У Донского монастыря находилась слободка монастырских слуг. Поля и луга, окружавшие монастырь, стали застраиваться уже в начале ХХ века. Тут, за линией Камер-Коллежского вала, образовались несколько улиц под номерами, имеющие название Михайловских проездов (по фамилии одного из владельцев). Самое интересное и в то же время самое загадочное здание находится во 2-м Михайловском проезде (дом № 4). Это так называемая "Дача-голубятня". Кто ее назвал так, неизвестно, но здание действительно похоже не столько на городскую постройку, сколько на какой-то парковый павильон, садовую "затею". Никаких документов о ней не сохранилось, предполагают, что здание было приобрете но кем-то из владельцев этого участка на распродаже строений на соседней Большой Калужской улице и перенесено сюда. В 1920-х годах на заседании общества "Старая Москва" известный знаток Москвы Н. П. Чулков сообщал, что, по местному преданию, дом принадлежал масонам, и из него, конечно же, был подземный ход. Известно, что перед революцией в этом доме жил скульптор К. Ф. Крахт, и у него здесь была мастерская; после революции на втором этаже находилась художественная коммуна "Венок", а внизу - воинская часть.
На улице Орджоникидзе, которая до 1966 года называлась 5-м Донским проездом, есть интересное здание (№ 8/9), памятник того времени, когда новые и непривычные идеи завоевывали умы градостроителей, инженеров, архитекторов. Здесь построили дом-коммуну, предназначенный для людей будущего, быт которых должен быть в максимальной степени обобществлен. Длинное восьмиэтажное здание вместило тысячу комнат-кабин, в которых стояли только две кровати и две табуретки. В кабинах жильцы должны были только спать, вход туда днем был просто запрещен. В комнаты по ночам, по замыслу автора проекта, должны были подавать озонированный воздух, в который могли добавляться "усыпляющие добавки". В трехэтажной пристройке находились общие помещения для всех жильцов: столовые, кухни, детские, комнаты для занятий. При переходе из общего корпуса в спальный каждый должен был принимать душ и переодеваться в большой раздевалке.
Дом выстроен по проекту архитектора И. С. Николаева в конце 1930 года, и, конечно, его было невозможно использовать как обычный жилой дом; после необходимых переделок в нем поместилось студенческое общежитие.