В 1937 году была построена первая очередь причальной стенки Западного речного порта длиной 340 метров, спустя 20 лет введена в строй вторая очередь длиной 270 метров. Порт соединен железнодорожной веткой с Белорусской железной дорогой в районе все той же станции Фили.
12 декабря 1938 в 12 часов 58 минут с Центрального аэродрома (Ходынское поле) в свой первый полет стартовал скоростной истребитель И-180 конструкции Н. Н. Поликарпова. Пилотировал самолет Герой Советского Союза летчик Валерий Чкалов. Завизированный В. П. Чкаловым полетный листок предписывал провести первый полет нового истребителя «без уборки шасси с ограничением скоростей в зоне центрального аэродрома, продолжительностью 10-15 минут». Сделав круг над аэродромом, Чкалов на высоте 500-600 метров повел машину на второй круг в сторону авиазавода № 22 (завод им. Хруничева), дотянув при этом до Кунцева, до ближней сталинской дачи. За несколько секунд до гибели И-180 пронесся над Филями и, не долетев до аэродрома полтора километра, на высоте около 100 метров, сделав левый вираж, стал снижаться, зацепился за провода и рухнул на территории дровяного склада (Магистральная ул., дом № 13) возле Хорошевского шоссе. «При ударе т. Чкалова выбросило вперед на 10-15 метров вместе с хвостовой частью фюзеляжа, управлением и сидением. Передняя часть самолета разбита. Пожара не было. Т. Чкалов был тотчас же взят еще живым работниками склада и доставлен в Боткинскую больницу, где скончался через несколько минут».
В феврале 1939 года, неподалеку от Кутузовской избы, началось строительство троллейбусного парка на 160 машин. Были сооружены профилакторий, цех текущего ремонта, бытовой комплекс, жилой дом — это был первый троллейбусный парк, построенный в кратчайшие сроки и со всеми необходимыми для эксплуатации цехами и подразделениями. В октябре 1940 г. с Ярославского завода поступили первые 27 новых машин ЯТБ-4, а 1 ноября они стали выходить на линию. В ноябре 1940 г. прибыли еще 20 таких же машин. В начале июня 1941 г. парк насчитывал 128 машин ЯТБ-4 и ЯТБ-4А, которые обслуживали маршруты № 2, 3, 15. В октябре 1941 года в парке было 139 машин самых новейших в Москве моделей. В связи с приближением фронта, в октябре 1941 года в Куйбышев были вывезены 73 троллейбуса, и в парке до марта 1943 года оставалось всего 66 машин. В марте 1943 года из Куйбышева в Москву были возвращены 50 эвакуированных троллейбусов. В 1945 г. на Тушинском машиностроительном заводе в первую очередь были отремонтированы эвакуированные машины третьего парка, которые от частых перевозок и хранения под открытым небом пришли в негодность (16 из них были отправлены в Варшаву, где открыли троллейбусное движение). В июне 1946 г. парк выпускал на линию 108 машин. В 1959-60 годах рядом с территорией третьего троллейбусного парка был выстроен новый 8-й автобусный парк на 250 автобусов ЗиЛ-158. В феврале 1960 года решением Мосгорисполкома еще недостроенный парк был объединен с третьим троллейбусным парком в одно предприятие «Филевский автобусно-троллейбусный парк» (ФАТП). 10 февраля 1961 года он начал эксплуатацию первых автобусов ЛиАЗ-158. К этому времени в ФАТП было 295 пассажирских и 20 грузовых троллейбусов; в 1965 г. — 208 пассажирских и 171 грузовых; в 1975 г. — 275 пассажирских и 166 грузовых, в 1986 г. — 191 пассажирский и 75 грузовых троллейбусов. В 1968–77 годах была осуществлена реконструкция парка. На 1 января 2000 число пассажирских машин составило 177. В ФАТП снимались эпизоды художественного фильма «Первый троллейбус» (Одесская киностудия, киностудия им. Горького, 1963 г.) с участием таких артистов, как Свердлин, Грибов, Сазонова, Демьяненко, Олег Даль. Здесь же снимался один из эпизодов фильма «Берегись автомобиля» с участием И. Смоктуновского и О. Аросьевой.
Еще до начала Великой Отечественной войны вокруг 1-го МПЗ вырос рабочий поселок. Здесь, среди огородов, стояли одноэтажные бараки и небольшие барачного типа двухэтажные дома, окружавшие Кутузовскую избу и тянувшиеся до крутого спуска к Москве-реке. Тут жили рабочие и служащие окрестных предприятий, их семьи, слушатели военных учебных заведений — типичная московская рабочая окраина, однако одно, и немаловажное, отличие все же имелось: от Боровицких ворот Кремля, по Знаменке, Арбату, Большой Дорогомиловской улице и Можайскому шоссе, мимо заводских корпусов 1-го МПЗ, мимо Поклонной горы до ближней сталинской дачи пролегала правительственная, тщательно охраняемая трасса. Вероятно, именно это обстоятельство определило весь архитектурный облик Кутузовского проспекта, по сторонам которого выросли помпезные многоэтажные дома, где селились ответственные работники (улица Горького к тому времени была уже основательно перенаселена).
В 1939 году в Кутузовской избе был открыт филиал Государственного Бородинского военно-исторического музея. В тесных комнатах деревянного домика разместились многочисленные экспонаты — свидетели героической истории Отечества. После 1961 года, когда была проведена денежная реформа, билет в музей-избу стоил 1 копейку (самое дешевое фруктовое мороженное в бумажном стаканчике стоило 7 копеек, а минимальная зарплата к концу 60-х годов составляла 62 рубля 50 копеек). В 1940 году по решению Мосгорисполкома на Дорогомиловском кладбище вместо обветшавшего памятника воинам Отечественной войны 1812 года, поставленный стараниями мануфактур-советника Прохорова, был воздвигнут обелиск. По поводу стоящего ныне рядом с Кутузовской избой гранитного обелиска с памятной надписью: «Братская могила 300 воинов-героев Отечественной войны 1812 года, павших смертью храбрых в Бородинском сражении. Сооружен Мосгорисполкомом в 1940 году» в книге П.В. Сытина «Из истории московских улиц» можно прочитать следующее: «В настоящее время Дорогомиловское кладбище ликвидировано, церковь и надгробия снесены, и на месте кладбища сейчас разбивается парк. Гранитный обелиск, сооруженный Моссоветом (на обелиске написано, что сооружен Мосгорисполкомом) в 1940 г. над могилами 300 участников Бородинской битвы, перенесен к музею Кутузовская изба». Само Дорогомиловское кладбище было упразднено в 1948 году.
В первые же дни Великой Отечественной войны была сформирована 21 дивизия народного ополчения, костяк которой составили ополченцы Киевского района Москвы. Добровольцами записывались рабочие, инженеры и служащие предприятий района: Дорогомиловского химического завода, Хладокомбината № 8, карандашной фабрики им. Сакко и Ванцетти, Московско-Киевского железнодорожного узла, авиазавода № 22, 1 МПЗ и других предприятий и учреждений. Добровольцами уходили на фронт студенты и выпускники средних школ. В конце августа 1941 года 21 дивизия народного ополчения была доукомплектована и вооружена по штатам военного времени и приказом наркома обороны К. Е. Ворошилова переименована в 173-ю стрелковую дивизию. 4 октября 1941 года бойцы дивизии приняли боевое крещение у города Кирова Калужской области. Дивизия в составе Донского фронта принимала участие в Сталинградском сражении и за проявленный массовый героизм бойцов и командиров переименована в 77-ю гвардейскую дивизию, освобождала Украину, Белоруссию, Польшу, закончила войну на Эльбе в районе города Магдебурга. Ныне, выведенная из Восточной Германии, дивизия расквартирована под Архангельском. Народный музей 21-173-77-й Московско-Черниговской Гвардейской стрелковой дивизии расположен в Западном административном округе, на площади Победы, дом 1.
В первые месяцы войны часть оборудования и специалистов 1-го МПЗ были эвакуированы в Саратов, а в октябре 1941 года из рабочих-коммунистов завода и коммунистов района была сформирована 4-я Московская Коммунистическая дивизия Народного ополчения, впоследствии ставшая 155-й Станиславской Краснознаменной стрелковой дивизией. В память об этом на доме № 6 по Кутузовскому проезду укреплена мемориальная доска.
Осенью 1941 года Москва готовилась встретить врага на своих улицах. В соответствии с приказом Командующего войсками Московского военного округа № 18 от 21 октября 1941 года тысячи москвичей вышли на улицы родного города на строительство «огневых точек и баррикад в окрестностях, непосредственно прилегающих к г. Москве, на площадях и улицах внутри г. Москвы». Необходимо было создать три рубежа обороны: первый — на окраинах города вдоль Окружной железной дороги, второй — по Садовому кольцу, третий — по кольцу «А» и реке Москве с юга. На выполнение всех работ приказом отводилось три дня. Первый рубеж обороны проходил в непосредственной близости от Кутузовской слободы. Баррикады, огневые точки и противотанковые заграждения были сооружены по всему Можайскому шоссе, на Новодорогомиловской и Большой Дорогомиловской улицах (с 1957 года — Кутузовский проспект). Долговременные огневые точки были оборудованы и на Поклонной горе. Еще в 60-е годы среди зелени, покрывавшей Поклонную гору вблизи дороги к бывшей сталинской даче, можно было увидеть заброшенный ДОТ и цилиндрические бетонные оголовки с амбразурой одиночных долговременных огневых точек. Подобные фортификационные сооружения сохранились до сих пор на берегу Москвы-реки в районе Филевского парка. На закрытой церкви Покрова, расположенной вблизи оборонных заводов, были разобраны купола, дабы они не служили ориентирами для немецких летчиков. С 1942 года на Поклонной горе и ее окрестностях москвичам стали выделять участки земли под огороды, овощи и картошка с которых были неплохим подспорьем к скудному набору продуктов, выдаваемому по карточкам. От Дорогомиловской заставы, где была конечная остановка трамваев, до огородов приходилось добираться пешком…
После войны, прямо напротив церкви Покрова, на месте центральной части бывшей нарышкинской усадьбы и парка было открыто суворовское училище, просуществовавшее до начала 90-х годов, когда корпуса училища были заняты Государственным таможенным комитетом Российской Федерации.