Подъем художественной жизни Москвы наступает при Дмитрии Донском, особенно после Куликовской битвы. В этот период творили выдающие русские живописцы Феофан Грек, Даниил Черный, Андрей Рублев, Прохор с Городца. Имена Феофана Грека и Андрея Рублева стали эпохальными в истории московской живописи. Епифаний Премудрый называл Феофана Грека мудрецом и философом, “книги изограф нарочитый”,”отменный живописец”. Географический охват его творений огромен. Художник работал в Константинополе, Галате, Кафе, Москве, Великом Новгороде, Нижнем Новгороде. В Москве Феофан Грек расписал Рождественскую церковь, Благовещенский и Архангельский соборы: ““Того же лета (1395) июня в 4 день, в четверг, как обедню починают, начата бысть подписывати новая церковь каменная на Москве Рождество святыя Богородицы, а мастери бяху Феофан иконник, гречин философ да Семен черныи и ученицы их”... “Того же лета (1399) подписывали церковь каменную на Москве святого Михаила, а мастер бяше Феофан иконик Гречин со ученики своими...” “Тое же весны (1405) почаша подписывати церковь каменую святое Благовещение на кнзя великого дворе...а мастери бяху Феофан иконник Гречин да Прохор старец с Городца, да чернец Андрей Рублев, да того же лета и кончаша ю””.
Греческий мастер расписывал не только церкви, но и каменные княжеские палаты и терема. Есть сведения о росписи внутренних стен в покоях Владимира Андреевича Серпуховского, великого князя Василия Дмитриевича. На одной стене художник изобразил всю Москву, на другой – Московский Кремль. Для Благовещенского собора Феофан Грек написал иконы “Корень Моисеев” и “Апокалипсис”. Каждая работа художника была произведением искусства. Никакими образцами он не пользовался и не занимался подражательством. Феофан Грек был известен и как иллюстратор книг. Его миниатюры перерисовывались из книги в книгу и служили образцами для последующих поколений книжников.
Андрей Рублев был младшим современником и сотрудником знаменитого греческого художника и сотрудником, тем не менее он не стал учеником Феофана Грека. Рублев не воспринял от него ни строгого византийского аскетизма, ни присущей творчеству Феофана экспрессивности. Работы Андрея Рублева лишены яркой эмоциональности. В его иконах много лиризма, умиротворенной созерцательности и даже умиления. Андрей Рублев один из первых смог через живопись выразить те нравственные идеалы, которые словом и делом утверждал Сергий Радонежский. Поэтому не случайно считалось, что сама икона с изображением святой Троицы была написана художником в похвалу Сергию Радонежскому. Сама икона не только выражала один из важнейших догматов православия- равнозначность и единство трех ипостасей Божества,-- но и художественно утверждала его в сознании людей. В честь святой Троицы Сергий Радонежский основал монастырь, Ей же был посвящен главный монастырский собор. Учение Сергия о Троице, икона Андрея Рублева отражали реальную жизненную ситуацию: “да воззрением на Святую Троицу побеждается страх ненавистной розни мира сего”.
Учителем Андрея Рублева был Даниил Черный. Вместе по повелению великого князя Василия Дмитриевича они расписали Успенский собор во Владимире. Чуть позднее ученик Сергия Радонежского и игумен Троицкого монастыря Никон пригласил для росписи Троицкого собора всех известных тогда живописцев. Ставшие во главе этой артели Даниил и его “товарищ” Андрей, оставили росписи, которые современниками были названы “чудными”.
Последние годы жизни Андрей Рублев провел в Спасо-Андронниковом монастыре. Один из летописце даже указывал на участие художника в строительстве Спасского собора. Уже современники считали, что Андрей Рублев превосходит всех по “великой мудрости”. В XVI веке иконы Андрея Рублева наряду с работами византийских иконописцев считались эталоном для русских живописцев.
После Батыева нашествия и частых ордынских “ратей” второй половины XIII—начала XIV вв. только Новгород и Псков смогли почти полностью сохранить свои книжные богатства. Большинству городов Северо-Восточной Руси пришлось восстанавливать свою книжность заново. Поэтому первое время основным источником пополнения книжных собраний Руси оставались Новгород и Псков. Кроме распространения самих книг, эти центры определяли и главные принципы оформления рукописей. Так пришел из Новгорода и получил распространение тератологический (звериный) орнамент, заключающийся в изображении заглавных букв и их частей в виде реальных и мифических животных. Вместе с новгородскими на Русь в это время поступают и южнославянские рукописи, опыт которых так же заимствовался русскими мастерами. Становится частым явление и переписка книг домонгольской поры. Все это в сочетании с местными вкусами определило формирование книжных школ ряда городов Руси.
О работе книгописной мастерской в Москве до Ивана Калиты нет никаких сведений. Как и другие города, Москва получала тогда книги из Новгорода. Это подтверждается тесными политическими связями Московского княжества с боярской республикой при Юрии Даниловиче. Основы московского книгописания складываются во времена Ивана Калиты. Большое содействие в этом оказал московскому князю митрополит Феогност, так как традиционно с перепиской книг на Руси были связаны церковные иерархи. Первые книги создавались в Москве при митрополичьей кафедре и в монастырях. Первым местом книгописания и книгохранения, вероятно, был Спасский придворный монастырь. Поздние сведения сообщают о книжных вкладах Ивана Калиты в эту новоучрежденную обитель.
К ранним памятникам московской книжности относится Сийское Евангелие 1339 года, написанное для Антониева Сийского монастыря по заказу Ивана Калиты. В книжной приписке указано и имя монашеское князя – Ананий. Исполнителями заказа были дьяконы Мелентий и Прокоша. Книга была выполнена на пергамене, основном книжном материале XI—XIV вв., уставным письмом. Художественным оформлением Евангелия занимался некий “многогрешный Иоанн”. Быть может, ему принадлежали и книжные миниатюры с изображениями Христа и двенадцати Апостолов и библейского сюжета “Поклонения волхвов”. Заглавные буквы выполнены в “зверином стиле”. Каждый инициал (заглавная буква) требовал от художника крайнего напряжения сил, поэтому как и в самом Сийском Евангелие, так и в других книгах были нередкими приписки – обращения писцов и художников к Богу с призывом о помощи в работе. В последующее время, в годы правления великого князя Ивана Ивановича, писцами Иоанном Телешем и Лукьяном были переписаны еще два Евангелия 1353 и 1358 гг.
В первой половине XIV в. переписка и оформление книг в Москве проходила под влиянием книжников Новгорода В середине этого столетия в Чудове и Андронникове монастырях уже складывается своя местная школа книгописного дела. В конце XIV века в Москве уже были свои миниатюристы и оформители книг, главенство над которыми связывается с именем Феофана Грека. Образцами Чудовской школы рукописных книг могут служить Евангелие боярина Федора Кошки 1392 г. и Евангелие (нач. XV в.) Б.В. Морозова. В них особо выделяются ярко оформленные инициалы в виде животных и рыб.
Переписное дело Андронникова монастыря представлено двумя книгами: Евангелие Б.М.Хитрово и Евангелие Андронникова монастыря начала XV века. В Евангелии Б.М.Хитрово евангелисты изображены в миниатюрах на фоне архитектурных строений и природного пейзажа. В Андронниковом монастыре зародилось и еще одно новшество. В Изборнике 1402 г. появилось оглавление в конце книги, что значительно облегчало пользование рукописью в процессе чтения. В Москве существовало и своеобразное разделение труда в оформлении рукописей. При митрополите Фотии существовала ювелирная мастерская, в которой изготовлялись книжные оклады.
На рубеже XIV—XV вв. в книжном деле распространяется бумага. Тем не менее, в это время еще были сильны традиции использования старого книжного материала – пергамена. Появилась своего рода мода делать книгу “под старину”. Иметь “старинные” книги в XV веке считалось престижным и требовало немалых расходов. Возросший читательский спрос привел к упрощению книжного оформления. В XV веке широко распространяется новый книжный почерк – полуустав. Замедлявший переписку книг строгий устав теперь становится большой редкостью. Тератологический орнамент утрачивает свою прежнюю “звериность”.На страницах книг сперва редко, потом чаще стали появляться лица людей, человеческие фигуры.