В верховьях реки Неглинной находилось село Напрудное, храм которого – церковь Трифона в Напрудном – уникальный памятник московской архитектуры начала XVI в. сохранился до нашего времени (район Рижского вокзала). Западнее, за Неглинной находилось село Сущево “что у города”. Далее на запад, у Волоцкой дороги – села Кудрино и Новинское. Чуть в стороне от них, на реке Пресне – двор и при нем селище на Трех горах, принадлежавшее князю Владимиру Серпуховскому. Найденные на территории Московского зоопарка фрагменты надгробий первой половины XVI в. могут быть предположительно соотнесены с некрополем при церкви этого селища.
По течению реки Москвы от Всходни (район Тушина), где стоял Спасский монастырь, принадлежавших боярскому роду Квашниных-Тушиных, до села Хвили (Фили) располагались заливные луга. На берегах реки стояли: село Тушино, Троицкое-Лыково, Хорошево, Крылатское (село Крылатское, “что было за татаром“ (т.е. во владении татарина) великий князь Василий I завещал своей супруге), Хвили (Покровское-Фили). Близ города находилось Дорогомилово – место каменоломен XIV—XVI вв., где добывали белый камень.
На юге Москвы располагались крупное село Коломенское (Коломнинское духовной Ивана Калиты), ставшее в XVI в. любимым местом отдыха московских государей. В 1532 г. в ознаменование рождения долгожданного наследника Василий III приказал построить в селе Коломенском уникальную шатровую церковь Вознесения. К Коломенскому “тянули” окрестные села: Дьяково, Ногатино, Капотня. Эта местность, богатая заливными лугами, издавна находилась в числе вотчинных владений московского великокняжеского дома.