Успенский собор быстро стал довольно крупным землевладельцем. Первые земельные вклады в Успенский собор восходят к концу XV в., когда его земли начали отделяться от земель митрополичьей кафедры. В 1486 г. накануне своей смерти верейский князь Михаил Андреевич дал "к Пречистой к соборной церкви на Москву, протопопу и свещенником, в Ерославском уезде свое село Татаренки в Заечкове со всем, что к тому селу исъстарины потягло по своей души, после своего живота. То им и за годовой поминок". Интересно, что этот вклад был условным - оговаривалось, что если бы Великому Князю потребовалось это сельцо, то он мог забрать его себе, дав протопопу и священникам Успенского собора за него 60 рублей. Впоследствии это сельцо в перечне владений Успенского собора не упоминается, оно или перешло к князю, или запустело.
Помимо прямых земельных вкладов собору жертвовали и деньги, с условием покупки на них земли. По возможности эти условия выполнялись. Так протопоп Евстафий "купил сельцо Ондреяновское с деревнями у Ивана Агарева, а дал на нем двести рублев: сто рублев казенную, а другую сто рублев Мясоедову". Эти сто рублей дьяк Констанин Семенович Мясоед-Вислой дал в Успенский собор в 1569 или 1570 г. к XVII веку условия о покупки земли на вклады исчезают. По всей вероятности из-за закона от 15 января 1580 г., запрещавшего монастырям и церквам приобретать недвижимое имущество.
Стены Успенского собора были свидетелями бурных событий. Во время знаменитого Московского восстания 1547 г. ненавистный временщик дядя царя князь Ю. В. Глинский пытался спрятаться в Успенском соборе. Восставшие посадские люди, по словам Ивана IV в его Первом послании к Курбскому, "изымав его, в пределе великомученика Дмитрия Селунскаго, выволокши, в соборной и апостольской церкви пречистыя богородицы против митрополичья места, безчеловечно убиша и кровию церковь наполниша и, вывлекши его мертва в передние двери церковныя, и положиша на торжише, яко осуженника" . Аналогичная версия есть и в приписке к Лицевому своду, посвященной этим событиям.
Собор часто страдал от пожаров. Пытаясь по возможности освободить от лишних нагрузок верхи здания, Аристотель пошел на такой рискованный шаг, как устройство на соборе деревянных кровель, с последующей опайкой их жестью. Кровли были уложены посводно и постоянно худились. Уже в 1493 г. собор дважды зажгла молния. Губительным оказался пожар 1547 года. В нем пострадала западная паперть собора и обгорел колончатый фриз над нею.
История памятника. XVII век
В начале XVII века продолжился рост вотчин Успенского собора и в 1630-х годах размер достиг максимума. В это время царем Михаилом Федоровичем были пожалованы собору влодения во Владимирском уезде: села Овчухи и Чоково с деревенькой Васильевкой. Если во второй половине 20-х годов XVII века во владениях Успенского собора было только 53 двора, то после пожалований Михаила Федоровича, а также приобретения села Русавино в Московском уезде во второй половине 40-х годов в вотчинах числилось уже 160 дворов. К 70-м годам Успенские вотчины успели полностью оправиться от разорения и количество дворов в них достигло 253 (949 человек мужского пола).
Земельные владения собора были наделены значительными льготами. Первая жалованная грамота была дана еще в 1575 году Иваном Грозным. Борис Годунов в 1598 году дал новую жалованную грамоту. В 1605 году давал подобную грамоту Лжедмитрий I. По грамоте Михаила Федоровича от 1625 года крестьяне Успенского собора должны были платить почтовый налог, давать хлеб на содержание стрелецкой пехоты и принимать участие в построении и починке различных укреплений, от остальных пошлин они были освобождены. 19-го февраля 1654 г. в Успенском соборе был окрещен царевич Алексае, сын Алексея Михайловича. По этому случаю царь Алексей дал собору новую жалованную грамоту, освобождавшую крестьян от всех податей и вплоть до XVIII века Успенские крестьяне ничего не давали государству. Они знали только протопопа "с братией".
Крестьяне были также изъяты и из ведения общего суда и по всем вопросам (как гражданским так и уголовным) подлежали суду протопопа "с братией". В случае предъявления иска на самого протопопа или его приказчиков суд должен был вершить сам государь. По религиозным делам как сами священнослужители, так и их крестьяне судились патриархом.
Часть владений делилась причтом подворно, другая часть находилась в совместном владении (делился доход). При этом протопоп получал вдвое больше священника, а священник - вдвое больше дьякона. Протодьякон получал столько же, сколько священник, а ключарь, по всей видимости, в 1,5 раза больше священника.
Успенскому собору приходилось порой отстаивать свои владения. Так пустошью Гавшино, находившейся в Московском уезде завладел было думный дьяк Аверкий Кириллов. Он задумал, очевидно, сделать из этой пустоши свою подмосковную вотчину, воздвиг там различные жилые и хозяйственные постройки и разбил фруктовый сад. Но мечтам дьяка не дано было осуществиться: по челобитью протопопа Михаила "с братией" начался процесс и в сентябре 1684 г. упомянутая пустошь со всеми постройками и фруктовым садом была возвращена Успенскому собору.
Начиная с XVII века точно известен состав причта собора. Так в 1627 году причт составляли: протопоп, протодьякон, два ключаря, 5 попов, 5 дьяконов и 2 пономаря. (Для сравнения: причт Архангельского собора состоял из 14 священников, Благовещенского - из 11-ти). Священно- и церковнослужители трех приделов (Похвальского, Дмитриевского и Петропавловского) стояли особняком и назывались придельными, в отличие от соборных - собственно священников Успенского собора. Причт Дмитриевского придела включал в себя попа, дьякона, дьячка и пономаря, Петропавловского и Похвальского - попа, дьякона и дьячка, но уже в 1681 г. в книгах отмечается, что в Похвальском приделе нет ни попа, ни дьякона.
В обязанности ключарей входило хранение имущества собора (они принимали жертвуемые в собор вещи и книги), они были смотрителями соборного здания, следили за его целостностью и доносили о замеченных неисправностях. Ключари следили также за звонарями, с тем чтобы звонили во время и "по чину" и сторожами, которые обеспечивали сохранность, чистоту и порядок в здании. Ключаре ведали также подготовкой к службам (например устанавливали "пещь" для "пещного действа"). Кроме того в XVII веке ключари Успенского собора заведовали выдачей мира в различные церкви и сбором денег за него (деньги шли в патриаршью казну). В XVII веке в соборе было 16 сторожей. Сторож приблизительно до половины XVII века получал 1 р. в год, а после эта сумма была увеличина до 1 рубля 9 алтын 1 деньги в год. Кроме того раз в год сторожу давали деньги на рукавицы, раз в три года - 1 рубль на шубу и раз в несколько лет - 5 аршин сукна.
Если вотчины служили основой благосостояния причта, то все ремонты, поновления в соборе, а также расходные материалы для служб в XVII веке оплачивались из двух источников - Патриаршей (до 1589 г. Митрополичьей) казны и Государевой казны. Ладан выдавался из Государева казенного приказа в количестве двух пудов в год (с 1617 г. - один пуд в год). Из патриаршьего казенного приказа выдавались свечи и церковное вино. Причем до 1675 года свечные огарки поступали в пользу причта, но после стали отдаваться назад, в патриарший казенный приказ, где их перетапливали на свечи. За год огарков накапливалось порядочное количество (из 26 пудов огарков в 1682 г. было вылито воску 19,5 пудов). Просфоры до 1661 года пекла особая просвирня при самом соборе и только на Пасху и Троицу просфоры выдавались из Хлебенного Дворца. После 1661 года просфоры пекли в Чудовом монастыре. Цветы и душистые травы, которыми украшался крест, отпускались из царской аптеки.
К XVII веку уже стало ясно, что Большой Успенский собор Аристотеля Фиораванти, задуманный и выстроенный с использованием приемов западно-европейского строительного искусства, освобожденный от опор и многоярусных проемных связей, перекрытый сводами наилегчайшей конструкции не выдержал испытания временем. Облицованные белокаменными квадрами тонкие полутораметровые стены собора дали трещины и начали расходиться в верхних своих ярусах. Не спасли положение ни предусмотрительно заложенные Аристотелем в уровне пят сводов кованные внутристенные и проемные железные связи (их сечение оказалось недостаточным), ни изумившая современников небывалая (всего в один кирпич) тонкость крестовых сводов, перекрывавших к тому же самые большие для своего времени - 6х6 м - соборные компартименты. В 1624 году угрожавшие падением своды были разобраны "до единого кирпича" и вновь сложены с учетом образовавшихся в верхнем ярусе деформаций по измененному рисунку ("вспарушенной" конфигурации), с армированием их связным железом и с введенеим дополнительных подпружных арок.
Неоднократно в XVII проводились поновления росписей. В 1642-1643 году проводились обширные работы по восстановлению стенного письма. Работы проводила группа царских и "городовых" иконописцев под руководством Ивана Пасеина. Фрески согласно царскому указу повторяли живописные сюжеты 1513-1515 гг. Кроме того в соборе были устроены слюдяные двери с медными решетками. По окончании работ большая часть лиц, принимавших в них участие получили от царя щедрые подарки сукнами, соболями, серебряными кубками и ковшами. В 1660-х годах поновлялась живопись наружных стен: над алтарями, над северными и западными дверьми. В 1673 году под руководством Симона Ушакова были написаны вновь находившиеся над южными дверьми образа Спаса Нерукотворного и Пречистой Богородицы со святыми. В 1653 году были предприняты обширные работы по капитальному ремонту иконостаса. Возобновлена живопись, сделаны серебряные оклады на иконы и серебряные подсвечники.