Стремясь иметь в Рыльске значительную военную силу, основой которой было мелкое и среднее дворянство, правительство обеспечивало этим категориям экономическую базу: в 1637 году Рыльск был внесён в разряд так называемых «заказных» городов, в районах которых запрещалось крупным московским дворянам получать поместья и приобретать вотчины.
В 1703 году Пётр пожаловал вблизи Рыльска украинскому гетману Мазепе 1000 четверте земли ( около 600 га ) Мазепа построил несколько селений, давая им названия по своему имени, отчеству и фамилии ( Иван Степанович Мазепа – Ивановка, Степановка, Мазеповка), и населил их украинцами. В церковном отношении вся местность была подчинена не московскому, а киевскому митрополиту, что уменьшало зависимость её от Москвы.
Петровская эпоха внесла большие изменения в судьбу Рыльска и всего Курского края. Он перестал быть пограничным районом. Рыльск утратил значение пограничной крепости. Прочной экономической базы у него не было. Начался некоторый упадок города. Сказалось это и на административном прикреплении города: с 1708 года он вошёл в состав Киевской губернии, с 1719 года – Севской провинции киевской губернии, с 1732 года причислен к Белгородской губернии и только с 27 декабря 1779 года приобрёл более самостоятельное значение, сделавшись уездным городом сначала вновь образованного Курского наместничества, а с 1797 года – Курской губернии.
В 1747 году в Рыльске, в купеческой семье, родился будущий мореплаватель Григорий Иванович Шелехов. Он ставил себе целью удержать за Россией вновь открываемые острова и земли. Одно из своих путешествий он описал вы книге «Странствие российского купца Г.Шелехова в 1783 году из Охотска по Восточному океану к Американским берегам». Умер Шелехов в Иркутске в 1795 году.
В 1786 году прокурор Курского наместничества Ларионов составил подробное описание наместничества. Вот цифры которые он привёл по Рыльску. Житие: чиновников 89, воинской команды 34, духовных 138, купцов 412, мещан 860, однодворцев 557, крестьян 265, всего 2232 человека. Фабрик и заводов не было, а были лишь ремесленники, работавшие на местные потребности. Каменных зданий в городе имелось ничтожное количество, именно: 1 винный погреб, 1 трактир, 5 купеческих домов и 4 церкви. Питейных домов было 6, водяная мельница 1, харчевни 2, кузниц 26 и 40 лавок. Ко второй половине 18 века начала развиваться торговля Рыльска. Ей способствовало выгодное положение города на пути из Москвы на Украину и далее через Польшу в Европу. Рыльск стал передаточным местом по ввозу в Россию некоторых товаров: галантереи, сукна, шёлка. Эти товары продавались частью на двух рыльских ярмарках – в десятую пятницу после праздника пасхи и 8 июля, частью – на коренной ярмарке около Курска ( селение Свобода ).
С 70 годов торговые обороты города стали падать. Значительную роль в этом сыграли железные дороги: рыльские купцы, ухитрившиеся первыми доставлять на лошадях в центральную Россию сезонные южные товары, не могли конкурировать с железнодорожным транспортом. Ближайшая к Рыльску железная дорога Курск-Киев построена в 1869 году, а в 1894 году город соединён с ней веткой Коренево-Рыльск. Городские доходы в 1894 году равнялись 43657 рублей, а расходы – 43701. Главные виды расходов: на городское управление 7090 рублей, на полицию и пожарных 4912 рублей. А расход на народное образование населения равнялся 69 копейкам на человека.
ОБОЯНЬ. Летом 1638 года служилые военные люди, державшие разъезды между Курском и Белгородом обратились в Москву с просьбой построить на середине этого участка при устье речки Бояни, впадающей в Псёл, городок-крепость. 1 августа 1639 года 600 служилых с воеводой Колтовским были присланы сюда, чтобы поставить город и стать его первыми жителями. Уже 16 августа воевода донёс, что между речкой Обоянью и крутым оврагом устроен город с тремя воротами и шестью глухими башнями.
Новый город вошёл в систему пограничных крепостей, а именно в третью линию городов « в Черте» - Курск, Старый Оскол, Обоянь, Суджа.
В 1647 году Обоянь получила определённое количество земель, отмежеванных от соседних городов.
В 18 веке прекратилось значение Обояни как Крепости. Крепость над постройкой которой «изнемогали» первые обоянцы постепенно разрушилась.
В 1779 году Обоянь стала уездным городом Курского наместничества, а потом губернии, получив герб – изображение хорька в золотом поле под гербом Курска.
В 80 годах 18 века город занимал площадь в полтора километра длиной и один шириной. Каменных строений было только семь: две церкви и пять погребов. Все остальные были деревянные числом 413. В городе жило 2169 человек, из них 957 однодворцев. Фабрик и заводов в Обояни не было, имелось 24 ремесленника.
Город вёл торговлю хлебом, скотом, воском, щетиной. Кроме того, торговали сукном и шёлком, доставлявшимися с знаменитой коренной ярмарки. В Обояни ежегодно было пять ярмарок.
6 ноября 1788 года в селе Красном Обоянского уезда, родился в семье крепостного будущий великий актёр и преобразователь русского театра Михаил Семёнович Щепкин.
Темпы дальнейшего развития города были медленные. В 1862 году население в нём было 4735 человек, из них: мещан 2508 человек, купцов с семьями 1888, крестьян 159, духовных 96, дворян 39, дворовых 45.
В городе была женская прогимназия, духовное и уездное училище. Городской доход в 1895 году равнялся 15982 рубля. Из них на городское управление, в основном на полицию, тюрьму расходовалось 3822 рубля, на народное образование 1611 рублей, на врачебную часть 315 рублей.
СУДЖА. Возникновение города Суджи следует отнести к 1664 году. В этом году царь Алексей Михайлович указал переименовать в город и обстроить городскими укреплениями слободу Суджу, стоявшую на месте нынешнего города. Сделано это было по челобитью суджанцев пострадавших в 1661 году от большого пожара.
Суджа имела важное оборонное значение: она стояла на татарской сакме.
Источником существования суджанцев с самого возникновения города было земледелие. Большое значение имело и рыбная ловля, а также собирание мёда диких пчёл в лесах окружавших город. Начинала прививаться и более рациональное дупляночное или пасечное пчеловодство.
Что касается административной принадлежности Суджи, то до 1780 года она зависела от белгородской губернской канцелярии, а с 1780 года от Курского наместнического правления.
В 18 веке Суджа, подобно другим городам-крепостям Курского края потеряла военное значение. Она сделалась маловажным придатком крупных административных единиц и с 1708 года вошла в состав Киевской губернии. С 1719 года Суджа была включена в состав Белгородской провинции и в ней была организована полковая ратуша для решения судебных дел горожан.
В 1784 году был утверждён новый план Суджи и город перестроен. Беспорядочные и кривые улицы были заменены прямыми, расходившимися на подобие радиуса от центральной площади.
Это планировка города сохранилась в основном до наших дней. При возведении в степень уездного города Суджа получила герб, имевший в верхней части герб Курска, а в нижней – сидящего в тростнике серого гуся в серебряном поле.
В середине 19 века Суджа представляла собой захолустный слабо растущий город. В 1886 году в Судже было население 4519 человек. По переписи 1897 года в городе было 12860 жителей. При переписи в эту цифру были включены жители пригородных слобод, слившихся с городом.
ЩИГРЫ. В 1779 году однодворческое село «Троицкое, что на Щиграх» было переимёновано в город, получило название Щигры и сделалось центром Щигровского уезда Курского наместничества, а с 1796 года – Курской губернии. Площадь нового города имела три километра в длину и один в ширину. Все его здания были деревянные: 1 церковь. 9 казённых домов, 9 дворянских, 3 духовных, 221 обывательский, а всего 243 здания.
В городе имелось 2 кузницы, 2 питейных дома, 1 водяная мельница. Население было 1537 человек, по переписи 1897 года жителей 3330 человек.
В 1932 году в Щиграх было население 8103 человека.
ЛЬГОВ. Существует предположение, что Льгов расположен на месте древнего города Ольгова, у которого собирались в 1152 году половцы для похода на Русь, и что город получил название по имени князя Олега Святославовича, княжевшего в Посемье. Татарское нашествие стёрло с лица земли этот город.
В 16 веке он был известен под именем городецкого городища, а в 17 веке здесь стояла передовая сторожа. Во второй половине 17 века на этом месте возник монастырь со слободой Подмонастырной и урочищем Льговом. Монастырь был упразднён в 1764 году, а слобода и урочище в 1779 году обращены в город, получивший название Льгова и ставший центром Льговского уезда Курского наместничества.
Городу был присвоен герб, представлявший в верхней части герб Курска, а нижней изображение птицы дрофы.
Длина территории нового города равнялась 1 километру при такой же ширине. В нём было только одно каменное здание – церковь, а остальные –деревянные. Население состояло из 138 крестьян,77 мещан, 11 купцов, 10 духовных, 66 чиновников и 34 человека воинской команды, всего1336 человек.
Перепись 1897 года показала количество жителей, доходившее до 5400 человек.
ДМИТРИЕВ. В 1779 году экономическое село ( так назывались те сёла, которые прежде принадлежали монастырям, но в 1764 году были отобраны в казну) Дмитриевское было обращено в город и сделалось центром Дмитриевского уезда Курского наместничества. В 1784 году новый город получил название «Дмитриев на Свапе». Он получил, как обычно, герб, состоящий из герба губернского города Курска, а под ним изображение 5 холмов в зелёном поле.