Методические разработки урока по теме "Спирты" (стр. 4 из 5)
- как растворитель,
- в парфюмерии,
- в медицине,
- как топливо,
- в пищевой промышленности.
8. Связь между ациклическими углеводородами и спиртами (показать на примерах).
Домашнее задание: пар. 17 (учебник О.С. Габриелян), тренировочные упражнения.
Приложение 1. Закрепление (если позволяет время)
1. Назвать по международной номенклатуре (2-4 примера).
2. Написать структурные формулы изомерных спиртов С4Н9 ОН и назвать их.
Приложение 2. Тренировочные домашние упражнения.
Тема: “Одноатомные спирты”.
Сложность 1 (оценка “удовлетворительно”).
1. Написать структурные формулы следующих соединений: 2-метилпентанол-1; 2,3-диметилбутанол-2; 2-метилпентен-1-ол-3.
2. Назвать вещество и написать два его гомолога и два изомера
1. Какой объем водорода выделится при взаимодействии 19,5 г калия с этанолом.
Сложность 2 (оценка “хорошо”).
1. Чем объясняется изомерия спиртов? Пояснить это на примере спирта, в молекуле которого четыре атома углерода. Назвать каждый изомер.
2. Написать реакции получения метанола.
3. Осуществить превращения:
Этан -> бромэтан-> этен-> этанол-> метилэтиловый эфир. Где происходит дегиратация?
4. При сжигании 4,8 г органического вещества образовалось 3,36 л оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по метану 2. Определить формулу вещества.
Сложность 3 (оценка “отлично”).
1. Чем отличаются первичные, вторичные и третичные спирты? (Привести примеры каждого и назвать их)
2. Предложить схему получения из пропана пропанол-1.
3. Осуществить превращения (предложить две цепочки).
4. При межмолекулярной дегидратации 100г одноатомного предельного спирта неизвестного строения выделилось 21,09 г воды и выход продукта реакции составил 75% от теоретического. Определить строение спирта.
Урок-коррекция.
1 этап. 10-15 минут. Учащиеся задают вопросы по тренировочным упражнениям.
2 этап. 20-30 минут. Самостоятельная работа. Работа разноуровневая. Учащиеся выбирают любой вариант.
Самостоятельная работа (тема: “Одноатомные спирты”).
Оценка “удовлетворительно”
| Вариант 1 | Вариант 2 |
| 1. Какие вещества называют спиртами? (привести примеры).2. Какие спирты образуются в результате гидратации следующих веществ: этена, бутена-2.3. Осуществить превращения:1)С2Н 5 ОН->С2Н 4 ->С2Н 5 Cl->С2Н5 ОН2)ацетилен- >А-> этанол4. При взаимодействии 12,8 г спирта с натрием образовалось 4,48 л водорода. Какой это спирт? | 1. Написать общую формулу спиртов. Что такое функциональная группа?2. Написать уравнение гидролиза водным раствором щелочи следующих соединений: хлорэтана, 2-хлорбутана.3. Осуществить превращения:1)СН 4 -> С2Н 2 -> С2Н 4 -> С2Н 5 ОН2)этанол -> А-> этан4. При дегидратации 12 г спирта образовался алкен и 3,6 г воды. Какой это спирт? |
Оценка “хорошо”
| Вариант 3 | Вариант 4 |
| 1. Объяснить образование водородных связей между молекулами спирта и влияние на физические свойства.2. Как получить спирты из алкенов (привести два примера).3. Осуществить превращение: оксид углерода (IV) – метанол – хлорметан – этан – углекислый газ.4. Найти молекулярную массу вещества А: пропанол-1 – А - пропанол-25. 0,5 моль метанола нагрели с KBr и H2SO4 и получили 38 г бромметана. Найти выход бромметана | 1. Как доказать, что спирты отравляюще и пагубно действуют на организм человека.2. Дописать уравнения и назвать вещества.1. СН 3 – CHCl - СН 2 - СН 3 + КОН(водн)2. СН 3 – CHCl - СН 2 - СН 3 + КОН(спирт)1. Осуществить превращения: метан – этан – этен – этанол – углекислый газ2. Определить молекулярную массу вещества А: этанол – А – 1,2-дихлорэтан.3. Какая масса этилата натрия получится при взаимодействии этанола массой 11,5 г с натрием массой 9,2 г? |
Оценка “отлично”
| Вариант 5 | Вариант 6 |
| 1. Почему температура кипения спиртов намного выше, чем соответствующих углеводородов?2. Сколько изомерных бутиловых спиртов может образоваться из изомерных алкенов С4Н 8 при их гидратации?3. Написать уравнения реакций, в результате которых можно получить из метана бутадиен-1,3.4. Метанол массой 2,04 кг получили взаимодействием оксида углерода (11) объемом 2 м3 с водородом объемом 5 м3 (ну). Найти выход продукта реакции.5. Определить массу пропанола-2, взятого для реакции, если во время дегидратации пропанола-2 получили пропен, который обесцветил бромную воду массой 200 г. Массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%. | 1. Почему нельзя физическими методами получить 100%-ный этанол из его водного раствора?2. Сколько изомерных третичных спиртов имеют состав .С6Н13 ОН? Написать формулы и назвать .3. Написать уравнения реакций, в результате которых можно получить из метана диэтиловый эфир.4. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить из спирта объемом 230 л и плотностью 0,8 кг/л, если массовая доля этанола в спирте 95%? Выход продукта реакции составляет 60%.5. Вычислить массу добытого продукта, если выход на обеих стадиях синтеза составляет по 60%, если известно, что из пропанола-2 массой 24 г добыт 2-бромпропан, из которого синтезировали 2,3-диметилбутан. |
Химические свойства спиртов
Одноатомные спирты не обладают ни щелочными, ни кислотными свойствами. Водные растворы спиртов на индикаторы не действуют.
Рассмотрим химические свойства спиртов на примере этанола. В молекуле этилового спирта СН3–СН2–ОН имеется четыре типа химических связей, различающихся полярностью: 1) Н–О;
2) С–О; 3) С–Н; 4) С–С. В результате химических превращений разрываются наиболее полярные связи Н–О, С–О и С–Н. Неполярная связь С–С в реакциях спиртов не разрывается.
1. Разрыв связи Н–О в реакции с натрием:
2. Одновременный разрыв связей Н–О и С–Н, находящихся при спиртовом атоме углерода, под действием окислителя (CuO) с отщеплением молекулы Н2О и образованием альдегида (СН3СНО):
2. Разрыв связи
под действием нуклеофильных реагентов (ионов В– или молекул с неравномерным распределением заряда в молекуле 
) в кислой среде.3. а) Действие кислот НСl или НВr с образованием галогеналканов:
б) Действие кислородсодержащих кислот – неорганических и органических – с образованием сложных эфиров (подробнее см. урок 29):
Модель нуклеофильного и электрофильного процессов
4. Внутримолекулярное отщепление Н и ОН от соседних атомов С в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании с образованием алкена:
5. Межмолекулярное отщепление Н и ОН от двух разных молекул спирта при умеренном нагревании в присутствии дегидратирующих агентов. Продукт реакции – простой эфир:
6. Спирты горят на воздухе с расщеплением всех связей и образованием углекислого газа и воды:
С2Н5ОН + 3О2
2СО2 + 3Н2О.Задача. Составьте уравнения реакций пропанола-1 СН3СН2СН2ОН со следующими реагентами: а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).
Решение
1. Составьте уравнения реакций пропанола-2 СН3СН(ОН)СН3 со следующими реагентами:
а) Na; б) CuO; в) HCl в присутствии H2SO4 (конц.) при нагревании; г) H2SO4 (конц.) при 160 °С (продукт – алкен); д) H2SO4 (конц.) при 140 °С (продукт – простой эфир).
2. Алюминий реагирует со спиртами подобно натрию. При этом происходит замещение гидроксильного водорода на металл и выделение свободного водорода Н2. Реакция протекает при нагревании около температуры кипения спирта. Составьте уравнения реакций металлического алюминия со спиртами: а) метанолом; б) этанолом.
3. Почему температуры кипения спиртов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов (С2Н5ОН, Мr = 46, tкип = 78 °С; С3Н8, Мr = 44, tкип = –42 °С)?
4.Напишите схему реакций, с помощью которых пропанол-1 можно превратить в пропанол-2.
Из спиртов ROH получают соединения многих других классов: алкилгалогениды RHal, алкены R'СН=СН2, простые эфиры RОR', сложные эфиры R'СООR, альдегиды R'СНО, карбоновые кислоты R'СООН и т.д. Спирты используют в качестве растворителей при синтезе новых соединений, производстве лаков и красок, фармацевтических препаратов, душистых веществ, парфюмерно-косметической продукции. Этанол используют как дезинфицирующее средство, горючее в двигателях. Он идет также на изготовление алкогольных напитков.