Реальное начало политической деятельности Жириновского относится к периоду его работы в издательстве «Мир».
28 февраля 1985 (т.е. за несколько дней до смерти Константина Черненко и избрания генсеком Михаила Горбачева) в издательстве проходило открытое партийное собрание, посвященное постановлению ЦК о кадровой политике. На этом собрании Жириновский выступил с предложениями отказаться при проведении кадровой политики от критериев партийности и национальности и назначать на все должности по единственному критерию - способностям. Так как сам Жириновский был беспартийным, партийному взысканию за это выступление подвергся его непосредственный начальник.
Весной 1987 на общем собрании трудового коллектива издательства «Мир» Жириновский выдвинул свою кандидатуру в депутаты Дзержинского районного Совета. Несмотря на сопротивление парткома собрание поддержало выдвижение Жириновского. Тем не менее, кандидатура его не была зарегистрирована и баллотироваться он не смог.
В «неформальном» мире Жириновский впервые обратил на себя внимание весной 1988 года на семинарах «Мир и права человека», проходивших в Советском комитете защиты мира (СКЗМ). Затем начал посещать различные собрания неформальных групп, на которых выступал с идеей создания политической партии.
7-9 мая 1988 года принимал участие в Учредительном съезде партии Демократический Союз (ДС). Выступая на заключительном заседании, безуспешно настаивал на исключении из Декларации ДС слов «КПСС вела народ путем преступлений». Был избран в Центральный Координационный совет (ЦКС) ДС, но в конце мая, будучи задержан милицией на митинге вместе с несколькими дээсовцами, в их присутствии отрицал членство в их партии и таким образом, по уставу партии ДС, перестал быть ее членом.
В мае 1988 года написал проект Программы Социал-Демократической партии (СДП) размером в 1 страницу машинописного текста, который раздавал активистам московских неформальных групп, в частности, Свободного межпрофессионального объединения трудящихся (СМОТ) и клуба «Демократическая Перестройка» (Программа была тогда аннотирована в самиздатской газете «Хронограф»).
Во второй половине 1988 года принимал участие в попытках создания легального еврейского национального движения - в частности, в конце 1988 года выступал на учредительном собрании Общества еврейской культуры (ОЕК) в театре «Шалом» и был избран членом правления ОЕК наряду с бывшим 1-м секретарем Биробиджанского обкома КПСС Львом Шапиро и сионистом-отказником Юлием Кошаровским. Жириновскому, как члену Правления ОЕК, были поручены 4 секции: гуманитарно-правовая, философско-религиозная, историческая и внешних экономических связей (фактически ОЕК как организация не состоялась).
В начале 1989 пытался выдвинуть свою кандидатуру в народные депутаты СССР - также от трудового коллектива издательства, но, реально оценив свои шансы по сравнению с редактором «Огонька» Виталием Коротичем, снял вою кандидатуру в пользу Коротича (впоследствии Коротичу отказали в регистрации по этому округу и депутатом от округа был избран Юрий Скоков).
12 апреля 1991 ЛДПСС была зарегистрирована Министерством юстиции СССР, а на II съезде ЛДПСС 13-14 апреля Жириновский был выдвинут кандидатом на пост Президента РСФСР. Сразу после этого председатель Центристского блока Воронин обвинил Жириновского в использовании списков других организаций блока для регистрации собственной партии (в частности, речь шла о списках Общества турок-месхетинцев «Ватан» и Народного форума Абхазии «Аидгылара») и объявил об исключении Жириновского из ЦБППиД.
На выборах 12 июня 1991 Жириновский собрал 6.211.007 голосов (7,81%), оказавшись на третьем месте после Ельцина и Рыжкова. В своей предвыборной программе Жириновский в числе прочего обещал остановить развал Союза и снизить цены на водку. В вице-президенты в паре с Жириновским баллотировался спонсор его избирательной кампании Андрей Завидия.
Во время попытки государственного переворота в августе 1991 года Жириновский открыто одобрил действия ГКЧП. В декабре 1991 года осудил Беловежские соглашения Ельцина, Кравчука и Шушкевича и проводил митинги против развала СССР.
Следственная группа по делу ГКЧП подготовила обвинения против Жириновского по шести статьям, но предъявлено оно не было. («М-Е» №17/ 92).
В августе 1992 года Министерство юстиции Российской Федерации аннулировало регистрацию ЛДПСС как незаконную, обнаружив большое количество «мертвых душ» в регистрационных списках. Однако уже в октябре 1992 года Жириновский представил новые документы на регистрацию партии - под названием «Либерально-демократическая партия России». В декабре 1992 года ЛДПР была официально зарегистрирована.
В 1992 году Жириновский создал свой «теневой кабинет», в состав которого вошло около 20 министров, в том числе писатель Эдуард Лимонов, ставший министром безопасности, музыкант Сергей Жариков (лидер панк-группы «ДК»), занявший пост министра культуры, и санкт-петербургский борец с сионизмом капитан 2-го ранга Михаил Иванов, получивший должность первого вице-премьера.
Уже тогда Жириновский позволял себе крайне смелые публичные высказывания. Так в интервью газете «Новый взгляд» он заявил, что «в целом» идеология Гитлера «ничего негативного в себе не содержит».
Летом 1993 года принял участие в созванном Президентом Ельциным Конституционном совещании и поддержал «президентский» проект новой Конституции России.
Поддержал роспуск Ельциным Съезда народных депутатов в сентябре 1993 года. По поводу своего отношения к событиям вокруг «Останкино» заявил в интервью в ночь с 3 на 4 октября 1993 г., что он в конфликте между «розовыми красными» из Кремля и «красными красными» из Белого Дома», выбрал меньшее зло и встал на сторону первых.
Во главе списка ЛДПР баллотироваться в Государственную Думу.
Список ЛДПР оказался на первом месте, а, кроме того, Жириновский прошел в Думу по мажоритарному Щелковскому (Московская обл.) округу № 114, возглавил фракцию ЛДПР в Думе, вошел по должности в Совет Государственной Думы.
После победы на выборах отправился в зарубежную поездку. Был выслан из Болгарии за оскорбление президента страны и не допущен в Германию. С тех пор был неоднократно выслан из разных стран или вообще в них не допущен.
Зимой 1994 Генеральная прокуратура возбудила уголовное дело против Жириновского по обвинению в пропаганде войны. Одним из поводов стало обращение публициста Кронида Любарского с разбором вышедшей в конце 1993 года автобиографической и публицистической книги Жириновского «Последний бросок на юг», в которой можно усмотреть прямые призывы к военным походам к Индийскому океану.
27 марта 1995 приказом министра обороны Павла Грачева капитану запаса Жириновскому было присвоено звание подполковника запаса, минуя звание майора, что является исключительной редкостью в мирное время.
19 июня 1995 года, во время съемки ток-шоу «Один на один» («ВиД»), во время перебранки с Борисом Немцовым, с криком «Подонок!» плеснул в лицо последнему ананасовым соком. Когда Немцов ответил ему тем же, Жириновский бросил в него стаканом, а затем пудренницей с тальком.
9 сентября 1995 года, во время драки депутата Николая Лысенко с Глебом Якуниным, оттащил за волосы попытавшуюся разнять дерущихся депутата Евгению Тишковскую. Тишковская пообещала подать в суд на Жириновского и получить за моральный ущерб 100 млн. рублей, однако в суд не подала.
17 декабря 1995 избран в новый состав Государственной Думы РФ - во главе списка ЛДПР, получившего второе место после Коммунистической партии Российской Федерации (КПРФ) Геннадия Зюганова.
На VII съезде ЛДПР 11 января 1996 был выдвинут кандидатом в Президенты РФ, уполномоченные представители были зарегистрированы Центризбиркомом 22 января 1996. В первом туре президентских выборов 16 июня 1996 получил 4.311.469 голосов, или 5,76% (5-е место из 11-ти кандидатов).
После того, как проиграл выборы, купил недвижимость в самой престижной точке Нижнего Новгорода, чтобы приобрести необходимый стаж оседлости (1 год) на случай участия в будущих выборах губернатора Нижегородской области. (Московские новости, 22-29 декабря 1996).
Указом Президента РФ от 10 марта 1997 года был введен в состав государственной комиссии по проведению Года согласия и примирения (по согласованию).
8 мая 1997 года Жириновский, находясь около Могилы Неизвестного Солдата, затолкнул в машину журналистку МТК Юлию Ольшанскую и дверью машины разбил лицо оператору МТК Валерию Иванову. После этого случая Фонд защиты гласности и Союз журналистов России обратились к российским СМИ с предложением начать информационную блокаду Жириновского. В июле 1997 года уголовное дело по ст.213 УК РФ («хулиганство») было прекращено «за отсутствием в действиях Жириновского состава преступления».
24 апреля 1998 года защитил докторскую диссертацию на тему: «Прошлое, настоящее и будущее русской нации». За проголосовало 10 человек, против - 4, воздержался - 1.
В 1995 выпустил книгу «Последний вагон на Север» (обещанную ранее на одной пресс-конференции). В ней в довольно оскорбительных выражениях описывается, в частности, высылка поездом на Анадырь Михаила Горбачева, Александра Яковлева, Егора Гайдара, Сергея Шахрая, Игоря Чубайса, Геннадия Бурбулиса, Андрея Козырева, о. Глеба Якунина, Елены Боннер и Аллы Гербер, Галины Старовойтовой и Валерии Новодворской, Гавриила Попова и еще ряда лиц, названных не прямо, а общепонятным намеком. А также «картавых журналистов» вообще. Говорится о бедах России, происшедших усилиями «вашингтонских и тель-авивских доброхотов».