Пирогов предлагал школьную систему из нескольких ступеней, со сравнительно непродолжительным сроком обучения в каждой, а именно: после начальной двухлетней школы — прогимназия (неполная средняя школа) двух типов с четырехлетним курсом; за ней идет гимназия также двух типов — с трех-, пятилетней продолжительностью обучения. Эту систему завершает высшая школа (университеты и высшие специальные учебные заведения).
Главное место в системе средней школы Пирогов отводил древним языкам (латинскому и греческому), русскому языку и литературе, математике и истории. Классической средней школе он отдавал предпочтение перед реальной. Продолжительность обучения в первой на два года больше, чем во второй. Учебный план классической гимназии имеет общеобразовательный характер, тогда как в реальной гимназии вводятся прикладные (профессиональные) учебные предметы, что значительно снижает общее образование, даваемое реальной гимназией, особенно если учесть, что курс ее всего трехлетний (тогда как в классической гимназии — 5 лет). В первых двух классах классической и реальной прогимназии курс обучения почти одинаков. С III класса классической прогимназии начинается обучение латинскому языку, а с IV класса — греческому. Окончившие реальную прогимназию идут или в реальную гимназию, или в III класс классической прогимназии, или на практическую работу. Из классической гимназии можно поступать в университеты или в высшие специальные учебные заведения, тогда как окончившие реальную гимназию принимаются только в высшие специальные учебные заведения или же идут на практическую работу.
С целью облегчить получение высшего образования неимущим Пирогов предлагал уменьшить плату за обучение.
В своих циркулярах по учебному округу Пирогов обращал внимание учителей на необходимость отбросить старые, догматические способы преподавания и применять новые методы. Надо будить мысль учащихся, развивать их умственные способности, прививать навыки самостоятельной работы. Опытный учитель должен возбудить внимание учащихся и развить у них интерес к сообщаемому учебному материалу, а это, по мнению Пирогова, самое главное для успешности обучения. Основными дидактическими принципами Пирогов считал осмысленность обучения, активность и наглядность.
Пирогов внес значительные улучшения в работу педагогических советов гимназий, расширил содержание обсуждаемых вопросов, ввел в систему доклады и обмен мнениями по дидактическим вопросам, всячески поощрял методические искания учителей, рекомендовал взаимное посещение уроков.
Требуя, чтобы учителя и руководители прогимназий и гимназий хорошо изучали учащихся и их успеваемость. Пирогов предлагал перевод из класса в класс производить по результатам годовой успеваемости учащихся. Он отрицательно относился к переводным экзаменам, отмечая наличие в них значительного элемента случайности и формализма.
К преподаванию в высшей школе Пирогов предлагал привлечь крупных ученых, рекомендовал усилить беседы профессоров со студентами, проводить семинары, просеминары и практические занятия и всячески развивать у студентов навыки углубленной самостоятельной работы.
Проблемы дисциплины учащихся.
Пирогов считал хорошую дисциплину одним из важнейших условий успеха обучения и нравственного воспитания. Он осуждал произвол, казарменный режим, которые царили в школах того времени, бездушное отношение к детям и требовал гуманности и сердечности при поддержании дисциплины. В случае проступка ученика педагог должен внимательно учесть обстоятельства, при которых совершен проступок, беспристрастно оценить его, довести до сознания ученика его вину и справедливость назначенного за проступок наказания.
В своей статье «Нужно ли сечь детей, и сечь в присутствии других детей?» (1858), которая явилась откликом на служебный отчет директора гимназии Одесского учебного округа, Пирогов принципиально осудил телесные наказания детей и горячо доказывал, что применение розг антипедагогично, что телесные наказания уничтожают в ребенке стыд, развращают детей и должны быть отменены.
Однако он не был до конца последовательным в этом вопросе. В следующем, 1859 году Пирогов опубликовал циркуляр по Киевскому учебному округу «Основные начала правил о проступках и наказаниях учеников гимназий Киевского учебного округа», в котором, принципиально отвергая розгу, на практике считал, однако, невозможным обойтись без нее и лишь советовал применять ее в гимназиях как исключительную меру и только по постановлению педагогического совета.
Когда Н. А. Добролюбов выступил со справедливой критикой этой позиции и двойственности Пирогова, тот опубликовал «Отчет о следствиях введения по Киевскому учебному округу правил о проступках и наказаниях учеников гимназий». Он ссылался на то, что эти правила были выработаны совещанием директоров Киевского учебного округа, и он, попечитель округа, не считал себя вправе отменять или исправлять коллегиальное решение. Пирогов указывал, что в результате введения «Правил» число случаев применения телесных наказаний за год снизилось в несколько раз по сравнению с предыдущими годами.
Добролюбов ответил новой статьей, бичующей примиренчество Пирогова и отказ его от ранее провозглашенных прогрессивных принципов.