В 1380 году был заложен и другой храм — во имя Покрова Божией Матери — с обширной трапезой. В 1381 году оба храма — соборный и трапезный — были освящены Митрополитом Московским и всея Руси Киприаном. На освящение прибыл из своей обители и Преподобный Сергий Радонежский.
При частых обновлениях Покровского храма его наружный вид значительно уклонился от первоначального. Об облике первоначального каменного Покровского храма ничего не известно. Он простоял почти два столетия, постепенно ветшая и страдая от пожаров при неоднократных разорениях монастыря врагами. От этого здания доныне сохранился только белокаменный подвал под восточной частью существующего храма.
После пожара и разрушения в 1571 году возникла настоятельная необходимость в реконструкции пострадавших строений обители. В это время возводится из кирпича и новое здание трапезной с Покровской церковью на высоком подклете, в котором расположились житница, теплый погреб, хлебня, кузница. Здание представляло из себя большую одностолпную палату, к которой с севера примыкали служебные помещения, а с востока — безапсидный храм с шатровым завершением. С Зачатьевским собором трапезную соединяла тогда же выстроенная галерея. В таком виде храм просуществовал около столетия. В конце XVII столетия Покровский храм вновь подвергся коренной перестройке — в 1697 году от Нарышкиных в их излюбленный монастырь поступили значительные вклады на строительство и украшение храмов. Ктиторами этого третьего по счету каменного Покровского храма были и другие знатные лица — такие, как, например, царский спальник князь Феодор Васильевич Засекин. В облике этого храма отразились характерные черты архитектурного стиля московского барокко. Высокий четверик храма увенчивался рядом декоративных кокошников и одной главой на граненом барабане. Окна были обрамлены наличниками с килевидными завершениями. Барабан главы и фасады церкви украшались полихромными изразцами. Среди них выделялись изразцы с изображением Российского государственного герба — двуглавыми орлами. Они напоминали о том, что с южной стороны Покровского храма располагались палаты, в которых останавливались все Великие князья и Цари вплоть до Царя Алексея Михайловича.
В начале XIX столетия Покровский храм приобрел черты классицизма — фронтоны и купол. В 1872 году храм был расширен за счет пристройки с северной стороны придела во имя Похвалы Пресвятой Богородицы, существовавшего ранее при монастырской больнице, здание которой было разобрано. В 1902 году была осуществлена реставрация храма на средства казначея Свято-Троицкой Сергиевой Лавры архимандрита Никона (Рождественского), с 1904 по 1906 годы епископа Серпуховского, впоследствии архиепископа Вологодского.
Ко времени передачи монастыря Православной Церкви в 1991 году Покровский храм пришел в аварийное состояние. Купол был снесен, западная часть храма сгорела, в стенах зияли огромные пробоины, крыша едва прикрывалась листами ветхого железа, штукатурка снаружи и внутри осыпалась, пол был выломан, в стенах виднелись многочисленные трещины. В 1992 году была начата кропотливая работа по восстановлению храма. Сегодня уже ничего не напоминает о былом поругании. 9 июля 1993 года было совершено освящение придела в честь Похвалы Пресвятой Богородицы, а 8 сентября 1994 года — главного престола в честь Покрова Пресвятой Богородицы. Поскольку в Зачатьевском соборе службы совершались лишь в летнее время, Покровский храм всегда служил соборным храмом обители. В настоящее время именно в нем совершаются все уставные монастырские Богослужения. Перед чтимыми святынями обители в этом храме день и ночь неугасимо горят четыре лампады, проливая благодатный свет в души приходящих сюда.
Есть в обители и храм, посвященный Преподобному Сергию. Он расположен с южной стороны Зачатьевского собора, на месте, где при основании обители был водружен Крест и воздвигнута первая деревянная церковь. Основанием его служит храм во имя небесного покровителя Серпухова — святителя Христова Николая, во втором этаже здания расположена соборная ризница, над ней — церковь во имя Преподобного Сергия. Внешняя реставрация здания произведена в 1991 году.
Сергиевская церковь существовала уже в конце XVI в. Во вкладной книге монастыря упоминается, что в 1618 году архимандрит Иосиф жертвовал деньги на ремонт Сергиевского храма, пострадавшего в разрушительное и бедственное время междуцарствия. Храм неоднократно перестраивался и ремонтировался. В нем сохранялся иконостас XVIII в. Царские врата являлись одним из лучших образцов русской резьбы по дереву XVII в. Мерзость запустения коснулась и этого храма. Из его внутреннего убранства ничего не сохранилось. Реконструкция интерьера Сергиевского храма была начата зимой 1996 года. Храм был вновь оштукатурен, заменены оконные рамы и двери, настелены дубовые паркетные полы. Изящная резьба трехъярусного иконостаса и настенных киотов выполнена выпускниками Абрамцевского художественного училища в стиле XVI века. Особенно великолепно тончайшее кружево Царских врат. Иконы иконостаса и чудная настенная живопись воспроизведены в древнерусском стиле художником-реставратором 1 категории В. В. Артемьевым. В куполе храма изображение Святой Троицы и трех евангельских событий — искушения Христа в пустыне, умовения ног и моления о чаше. Они напоминают о необходимости неустанной борьбы с искушениями, непрестанной молитвы, смирения и послушания. Ниже — жизнь Преподобного Сергия, образец монашеских трудов и подвигов. На горнем месте находится старинная чудотворная икона Божией Матери «Всех скорбящих Радосте». Она особенно чтилась в одном из ныне уничтоженных подмосковных храмов, по просьбам верующих ее носили с Крестными ходами по окрестным селениям. В храм Преподобного Сергия с галереи собора ведет узкая крутая лестница, он совсем маленький и необычайно радостный и теплый. Его освящение состоялось 6 сентября 1996 года, в день празднования явления Божией Матери Преподобному Сергию. Освящение совершалось ночью, в присутствии только братии, так как храм не мог вместить богомольцев. Необычность священнодействия, ночной Крестный ход со святым Антиминсом под звон колоколов «во вся», переживание духовной радости живо напомнили Пасху. В дни, связанные с памятью Преподобного Сергия (18 июля, 6 сентября, 8 и 20 октября) в этом храме совершается ранняя Литургия.
осстановлен и Никольский храм. 18 июня 1997 года совершилось его малое освящение. Основанный в XVI в. Никольский храм служил для совершения заупокойных богослужений по ктиторам обители, в числе которых был и род Нарышкиных. 26 января 1734 года у северной стены в храме был погребен государственный канцлер граф Гавриил Иванович Головкин (1660-1734), родственник царицы Наталии Кирилловны, матери императора Петра I. Последняя реставрация храма была произведена в 1873 году на средства гг. Шибаевых. К этому времени относится и сохранившаяся масляная живопись, изображающая жизнь и чудеса святителя Христова Николая. Ко времени открытия монастыря в храме располагалась пилорама. Он был настолько обезображен, что трудно было догадаться, что когда-то здесь был храм. Но в 1991 году это был единственный храм, который возможно было приготовить к зиме для совершения богослужений. Наскоро были произведены необходимые работы, расчищена замазанная известью живопись, из старых икон, пожертвованных монастырю, собран иконостас и 11 августа 1991 года в день Рождества святителя и чудотворца Николая Преосвященным епископом Можайским Григорием было совершено великое освящение храма. В 1996 году в храм проведено отопление. Зимой 1997 года начат капитальный ремонт. Заново перештукатурена северная часть храма, вновь настелен пол из итальянской плитки, стены храма украсили инкрустированные панели, живопись 1873 года отреставрирована, а утраченная часть написана вновь. Храм украшают небольшие иконы в старинных киотах, среди которых выделяется древний резной образ святителя Николая XIV века. Невысокий сводчатый Никольский храм невелик и по-домашнему уютен.
Современная трехъярусная колокольня в обители была сооружена около 1840 года взамен старой, которая пришла в ветхость и рухнула, к счастью, никого не задев. Вскоре затем во втором ее ярусе был устроен храм во имя Трех Великих святителей и Вселенских Учителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоустого. Освящен он был в 1843 году святым митрополитом Московским Филаретом (Дроздовым). Трехсвятительский храм был первым храмом, в котором начались ежедневные богослужения в 1991 году во вновь открытой обители. В настоящее время в нем проходит Исповедь во время больших праздников.
На колокольне до закрытия монастыря в 1931 году было 14 колоколов, самый большой весил 721 пуд, и башенные часы с циферблатами на четыре стороны. Все колокола богоборцами были сняты, и только в 1995 году удалось вернуть 5 из них. Установили и новые часы, которые каждые четверть часа оглашают округу своим мелодичным перезвоном.
С северной стороны Зачатьевского собора, в самом конце галереи находится маленький придельный храм Рождества Богородицы. Храм этот, неизвестно когда и кем устроенный, существовал уже в конце XVI века. В храме был золоченый резной иконостас с иконописью XVI века. В советское время внутренний интерьер храма был полностью уничтожен. В настоящее время храм находится на реставрации.
С восточной стороны монастыря за стеной расположен храм во имя Всех святых. Построен он в 1896 году архитектором Р. И. Клейном на средства Н. Н. Коншина. Стиль его зодчества византийский. Тяжелый каменный пирамидальный верх этой церкви заканчивался массивным каменным же крестом. Нижняя часть храма была облицована красным камнем и имела вид открытой галереи с лестницей на два входа, вся наружная часть была выложена серым камнем. Нижний этаж был занят семейной усыпальницей храмоздателя, а верхний — церковью. Иконостас был мраморным, выполненным в византийском стиле, Царские Врата были бронзовыми. Настенная живопись выполнялась известным живописцем Копьевым, иконы в иконостасе — не менее известным М. Дикаревым. Сейчас этот когда-то красивейший храм находится почти в разрушенном виде, все могилы в усыпальнице вскрыты, разграблены и осквернены.