Чехов-драматург рождается раньше Чехова-прозаика. Еще восемнадцатилетним юношей, в 1878 году, он принимается за пьесу «Безотцовщина», над которой работал три-четыре года. За первой пьесой, не увидевшей света при жизни автора, следует «Иванов» (1887-1890). Большая чеховская драматургия начинается с «Чайки» (1896). Окончив эту пьесу, Чехов признавался в письме Суворину, что написал ее «вопреки всем правилам драматического искусства». Сюжет здесь - не одноколейная тропа, но, скорее, лабиринт увлечений, роковых привязанностей, из него нет выхода. «Чайка» - трагичнейшая комедия в русской комедиографии. Учитель Медведенко любит Машу, Маша безнадежно влюблена в Треплева, которой столь же безнадежно влюблен в Нину, она - в Тригорина, который после короткого романа с ней возвращается к Аркадиной. Любовные увлечения в «Чайке» -печальные контрасты, у которых нет прямого выхода в сюжет, горестные тупики, движение идет мимо них. Конечно, Треплев имеет гораздо больше «прав» на Нину, но любит она Тригорина. Во всех этих «но», нелогичностях, несообразностях снова и снова проявляется дисгармония строя пьесы, уникальной комедии, не переходящей в обычную драму. Чайка - символ, переливающийся разными значениями,- по-разному живет в душе молодых героев Треплева и Нины. Если говорить об отношении к этому образу - символу героев пьесы, то линия раздела пройдет так: Треплев и Нина оказываются по одну сторону, а Тригорин и Аркадина - по другую. Первым двум этот образ говорит много, хотя и в неодинаковом смысле. Для вторых это - «Не помню» или «Не знаю». «Чайка» занимает совершенно особое место в драматургии Чехова. Ни в одной написанной ранее пьесе («Безотцовщина», «Иванов», «Леший») образный мотив - заглавие не играл такой активной (хотя и скрытой) определяющей роли. «Чайка» - пьеса, рассказывающая о поражении Треплева - драматурга и постановщика,- сама потерпела страшный провал на сцене Александрийского театра в Петербурге. Провал «Чайки» был для Чехова тяжелейшим ударом - была осмеяна и освистана пьеса, утверждавшая отказ от рутины, штампа, прокладывающая новые пути в искусстве. Своей триумфальной премьерой 17 декабря 1898 года Художественный театр реабилитировал чеховскую «Чайку». Пьеса и поныне идет на сценах российских театров, утверждая чеховскую веру в возрождение нового искусства, его победу над косностью.