на тему

Реферат на тему:

Спирты и простые эфиры

Подготовил

ученик 11 – Б класса

Орешко Иван

Формула винного, или этилового, спирта (этанола)

, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение, которое образуется при ферментативном брожении крахмала, глюкозы и фруктозы, в быту называют просто спиртом.

Получение вина путём сбраживания виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содержащий лишь незначительное количество воды, выделили при перегонке вина только в XIII в.. В Средние века стали известны многие свойства винного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий – aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность извлекать из листьев, плодов и кореньев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (полученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий.

Слово «спирт» происходит от древнего латинского названия этого вещества – spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в медицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось новое название – алкоголь (араб. «ал-кугул»).

Безводный (абсолютный) этиловый спирт был впервые получен лишь в 1796 г. российским химиком Товием Егоровичем Ловинцем и немецким учёным Иеремией Вениамином Рихтером. Для этой цели они применяли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашеную известь). Абсолютный спирт легко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых сосудах.

В химии спиртами называют органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Соединения, в молекулах которых имеется одна такая группа, называют одноатомными спиртами. Простейший их представитель – метиловый спирт (метанол)

образуется при сухой перегонке древесины (отсюда его старое название – древесный спирт). В отличие от этанола, метанол – сильнейший яд, и обращение с ним требует крайней осторожности.

Все спирты – жидкости или твёрдые вещества. Низшие спирты хорошо растворимы в воде, а первые члены ряда – метиловый, этиловый и пропиловый спирты – смешиваются с ней в любом соотношении.

Для спиртов, начиная с пропилового

, характерна изомерия. Например, существуют пропиловый и изопропиловый спирт с общей формулой

, четыре бутиловых

Свойства этих соединений существенно различаются. Так, н-бутиловый и изобутиловый спирты при нагревании окисляются оксидом меди(II) до альдегидов (подобно метанолу и этанолу), а втор-бутиловый спирт – до кетона:

;

. Трет-бутиловый спирт в этих условиях не изменяется.

При использовании сильных окислителей (например, раствора

) спирты окисляются до карбоновых кислот или даже до углекислого газа. При окислении этилового спирта хлором образуется хлораль (трихлоруксусный альдегид) – бесцветная жидкость с резким запахом:

Это вещество используется в производстве ядохимикатов и лекарственных препаратов.

Подобно воде, спирты – очень слабые кислоты; они взаимодействуют только с активными металлами с выделением водорода и образованием алкоголятов (в чистом виде – твёрдых веществ белого цвета):

Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с водой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для уничтожения остатков натрия.

В присутствии концентрированной серной кислоты многие спирты подвергаются дегидратации – теряют воду. При температуре выше 160 °С в результате дегидратации этилового спирта образуется этилен, а при более низкой температуре (140 °С) – диэтиловый (серный) эфир:

Образование легколетучей жидкости с характерным сладковатым запахом («истинного сладкого купоросного масла») при нагревании винного спирта с серной кислотой (отсюда – название «серный эфир») упоминается в трудах многих алхимиков. Парацельс называл эту реакцию «услащением кислот». Он же предложил использовать смесь диэтилового эфира со спиртом в медицине. В XVIII в. она получила название «Капли Гофмана».

Диэтиловый эфир принадлежит к классу простых эфиров. Это бесцветная жидкость, малорастворимая в воде, t_кип=34,5 °С. В отличие от спиртов, простые эфиры плохо растворяются в воде и не реагируют с металлическим натрием, поскольку в них нет кислотного атома водорода.

Русский химик Александр Павлович Эльтеков (1846 – 1894) установил, что спирты, содержащие гидроскильную группу у атома углерода при двойной связи, неустойчивы и изомеризуются в карбонильные соединения (правило Эльтекова). Простейший из таких спиртов – виниловый

. Он образуется в реакции гидратации ацетилена и из-за своей нестойкости очень быстро превращается в ацетальдегид. А вот простые эфиры винилового спирта вполне устойчивы. Винилэтиловый эфир, например, получают в результате реакции этанола с ацетиленом в присутствии катализатора – соли

Класс спиртов включает в себя также циклические соединения. Многие ароматические спирты действительно имеют приятный запах. Например, фенилэтиловый спирт

(2-фенилэтанол), содержащийся в розовом масле, придаёт ему нежный аромат.

Многоатомные спирты по ряду свойств сходны с одноатомными. Спирты, содержащие две

– группы, называются гликолями, три – глицеринами, а четыре – эритритами.

Родоначальник ряда трёхатомных спиртов – глицерин, входящий в виде эфиров в состав жиров. Это бесцветная соропообразная жидкость, сладковатая на вкус, растворимая в воде. В тканях живых организмов (дрожжах, клетках печени человека) содержится некоторое количество шестиатомного спирта миоинозитола.

Характерной особенностью многоатомных спиртов является их способность взаимодействовать с гидроксидом меди(II) с образованием тёмно-синего раствора комплексного соединения меди:

—

Гидроксильная группа часто входит в состав многих полифункциональных (относящихся одновременно к нескольким классам) соединений, таких, как нуклеотиды, многие гормоны, витамины. Все эти вещества проявляют некоторые свойства спиртов.

Использованная литература:

«Энциклопедия для детей» издательство Аванта+

Том 17. Химия.