Князь Ярослав Владимирович основал город для защиты северо-восточных границ Киевской Руси. Исследователи отмечают, что основание города могло произойти в период с 988 по 1010 гг., другая точка зрения -1024 г., но большинство исследователей считают, что в этом промежутке наиболее достоверен 1010 год. Эта дата признана годом основания города Ярославля.
Существует несколько версий об основании города Ярославом Мудрым. По одной из них Ярослав защищая жителей от свирепого медведя, убивает его, по другой – он на охоте встретился «с превеликою медведицей» и убил ее. По преданию, изложенному в «Сказании о построении града Ярославля», на месте основания города располагалось языческое поселение «Медвежий угол», жители которого натравили на князя и прибывших с ним «люта зверя и псов». Но медведя князь зарубил секирою, а псы никого не тронули. Ярослав повелел здесь «град созидати, и назвал его во свое имя Ярославлем». Ярославль изначально был основан как православный город. Он стал первым православным город на Руси. История города, его культура, особенности менталитета жителей замешивались веками на ценностях православия, старинных преданиях, российской удали, основательности бытия и стремления к просвещению. «Земля срединная, российская», сказал о городе ярославский поэт Владимир Лебедев.
В 1218 году Ярославль становится стольным городом Ярославского удельного княжества. Расположенный на Волжском торговом пути, в XII–начале XIII веков город успешно развивался. Территория его древней части образует красивый треугольник между двумя реками. Острый угол этого треугольника находится на высоком берегу, в месте слияния двух рек Волги и Которосли. Это Ярославский Кремль. Здесь Успенский собор, княжеский терем, административные постройки, избы дружины и челяди.
С северной стороны Ярославль защищал Петропавловский (Петровский) мужской монастырь, который был расположен в полуторакилометрах от Кремля на берегу Волги, вверх по ее течению. Время основания монастыря неизвестно, летописные упоминания о нем относятся к 1186 году. Петровский монастырь стал местом захоронения членов семьи первой линии ярославских князей - ярославской княгини Ксении, ее дочери и внука. Их мощи были источниками многих чудес, исцеляли больных и были почитаемы ярославцами.
В основании другого угла, на страже переправы через реку Которосль, стоит Спасо-Преображенский мужской монастырь, основанный во второй половине XII века. Монастырь являлся духовным и культурным центром в городе и крае. Уже в 1212 году здесь было открыто первое на северо-востоке духовное училище (впоследствии переведенное в г. Ростов Великий), в библиотеке монастыря хранилось большое количество рукописных книг на славянском, греческом, латинском языках. Монастырь стал усыпальницей новой династии ярославских князей.
В 1314 на противоположном берегу Волги, вверх по ее течению на месте явления ростовскому епископу Трифону иконы Пресвятой Богородицы был основан Толгский мужской монастырь.
Домонгольский период – время развития и расцвета Ярославля. При правлении ростовского князя Константина Всеволодовича (1207-1218) и его сына Всеволода (1218-1238) в Ярославле стали строиться первые белокаменные храмы: Успенский собор на княжеском дворе, Спасо-Преображенский собор в Спасском монастыре. Искусство Ярославля домонгольского периода представлено такими иконами как «Богоматерь Оранта Великая Панагия», «Спас вседержитель». Они входят в число старейших русских 25 икон домонгольского периода сохранившихся в мире.
Сегодня Ярославский Кремль не существует. Самые древние постройки на его территории относятся к XVII веку. Не сохранился и Петровский монастырь. Он был упразднен. Это произошло по одним данным в середине XIV века, по другим в середине XV века. Известно, что со второй половины XV века на месте монастыря уже стояла деревянная приходская церковь, а в 1691 году на средства прихожан возведена каменная церковь Петра и Павла. Сейчас на этом месте въезд на автомобильно-пешеходный мост через Волгу, построенный в 1960 году.
Толгский монастырь был закрыт в 1929 году. Во Введенском соборе Толгского монастыря была устроена действующая модель гидроузла для проектировавшейся Волгостроем ярославской плотины. Несколько десятилетий часть зданий монастыря занимала детская воспитательная колония, часть отдали под жилье. В 1987 года полуразрушенный Толгский монастырь был возвращен Русской Православной Церкви и здесь учредили первую в современной России женскую обитель. Восстановленная из руин Толгская обитель сегодня стала местом паломничества верующих и туристов. Знаменитая явленная икона Толгской Богоматери, положившая начало обители, передана монастырю и доныне являет чудеса исцеления.
На территориях Кремля и Спасо-Преображенского монастыря каждый век вносил свои архитектурные изменения. Есть и потери и значимые приобретения. К XVI веку относятся самые древние каменные постройки на территории Спасо-Преображенского монастыря: Спасо-Преображенский собор, Святые ворота, Трапезная палата, звонница. Именно здесь был найден выдающийся памятник древнерусской литературы «Слово о полку Игореве».
Сегодня комиссия ЮНЕСКО включила исторический центр Ярославля, куда входит и архитектурный ансамбль Спасо-Преображенского монастыря, в список объектов всемирного наследия.
Со дня своего основания город неотделим от земли русской, российской истории. Во время монгольского нашествия на Ярославской земле была осуществлена отчаянная попытка остановить полчища захватчиков. По преданию на северо-западе современной территории Ярославской области на реке Сить состоялась «крупная и злая сеча». Но русские войска были разгромлены, возглавлявший их владимирский князь Юрий Всеволодович погиб. Был убит ярославский князь Всеволод Константинович. Мученическая смерть ожидала захваченного в плен ростовского князя Василько Константиновича. Северо-Восточная Русь попала в зависимость от Монгольской империи. Ярославль был разграблен и сожжен.
Предание говорит, что в 1257 году жители Ярославля отважились изгнать из города ордынских переписчиков и сборщиков дани. И тогда в город был послан большой карательный отряд. Жители пытались сопротивляться, но не смогли победить. Погибло много людей, погиб ярославский князь Константин Всеволодович. «Звук мечей и военных труб, заменился стонами и воплями безутешной скорби осиротевших, и долго, долго после того сходились ярославцы на место сражения плакать и тужить по убитым». Слово «тугá» (печаль, скорбь) дало название месту сражения − Тугова гора.
Ярославцы в центре всех событий русской истории и всегда вместе с Москвой. В 1380 году ярославские воины участвуют в Куликовской битве. При объединении русских земель вокруг Москвы ярославские земли мирно присоединяются к Московскому государству. В 1463 году последний ярославский князь Александр Федорович Брюхатый подписывает соглашение о вхождении Ярославских земель в состав Московского государства.
В Смутное время Ярославль делит лихолетье со всей Россией. В 1608 году Ярославль был сдан войскам Лжедмитрия II. Чтобы предотвратить разорение города пришлось заплатить контрибуцию в 30 тысяч рублей. Несмотря на это захватчики грабили купеческие лавки и избивали жителей, попытки сопротивления жестоко подавлялись. Пришедшее на помощь вологодское ополчение Никиты Вышеславцева в феврале 1609 года освободило город, но в конце апреля иноземцы вновь напали на Ярославль и после ожесточенной битвы город был захвачен. Многие жители были убиты, а здания сожжены. Защитники города укрылись в Кремле и Спасском монастыре. Захватчики вынуждены были снять осаду, и покинули город. Во времена Смуты в Москве хозяйничают поляки. В России настала пора безвластия. Русские земли могли быть присоединены к польским владениям. Организованное для освобождения Москвы первое ополчение, не смогло достичь цели и распалось. В Нижнем Новгороде начинает формироваться второе народное ополчение под руководством К.М. Минина и Д.М. Пожарского. Двинувшись на Москву, ополчение продолжило свое формирование в Ярославле. Ярославль на несколько месяцев становится фактической столицей страны. Здесь создается общерусское правительство «Совет всея земли», чеканится серебряная монета. Ополчение, в составе которого были и ярославские отряды, в августе 1612 года разбило польскую армию под Москвой, а в октябре 1612 года окончательно освобождает Москву от польско-литовских захватчиков. В память этих событий в Ярославле в 1997 году перед Святыми воротами Спасо-Преображенского монастыря была возведена часовня Казанской Богоматери.
Ярославцам пришлось вновь взять в руки оружие в 1812 году, когда наполеоновские войска напали на Россию. 11 тысяч ополченцев Ярославской губернии участвовали в боях наряду с регулярной армией. Потери ярославского ополчения составили 40%.
После усмирения разгула Смутного времени, выгодное местоположение Ярославля на пересечении торгового пути, связывающего Россию с Западной Европой, позволило городу быстро восстановиться. Ярославль формируется как крупный торговый и ремесленный центр. Здесь работают ремесленники более ста специальностей: плотники, каменщики, кузнецы, кожевники и т.д. Экономический подъем предопределил расцвет культуры и искусства в Ярославле в XVII веке. В городе развивается храмовое строительство. Уже в середине XVII века Ярославль стал отличаться самобытностью каменного зодчества и храмовых росписей. При строительстве применялись фигурные кирпичи, стены храмов украшались полихромными изразцами, богато декорировались. Храмы Ярославля большие по размерам с мощными пятиглавиями, в храмах уникальные росписи.. В XVII веке Ярославль превратился в огромную строительную площадку. Перестраиваются стены Спасского монастыря, построен первый в городе каменный приходской храм Николы Надеина (1620-1622 гг.), уже третий раз заново выстроен Успенский собор (1646 г.), но он затем непоправимо пострадал при пожаре 1670 года и его пришлось отстраивать заново. Строятся выдающиеся памятники архитектуры: церковь Рождества Христова (1644 г.), Ильи Пророка (1647-1650 гг.), Иоанна Златоуста (1654 г.), Михаила Архангела (1657-1680), Иоанна Предтечи (1671-1687 гг.), Богоявления (1684—1693), Николы Рубленного (1695) и другие, представляющие Ярославскую школу архитектуры и живописи. XVII век называют «золотым веком» ярославского зодчества.