Они поселились на окраине Бостона в бедном китайском квартале. Здесь Джебран посещает школу для детей иммигрантов. Оказавшись способным учеником, делает первые успехи в английском, с увлечением занимается рисованием, к которому пристрастился еще в родном Бшарре. Жизнь на чужбине для семейства Джебранов была нелегкой – постоянное безденежье, существование часто на грани нищеты и отчаяния. Мать, человек деятельный и неунывающий, работает не щадя себя. И только благодаря ее усилиям им удается сводить концы с концами. По признанию Джебрана, первые два года в Бостоне были самыми трудными в его жизни. Он с теплотой и благодарностью вспоминал школьных учителей, которые обратили на него внимание, оценив его прирожденный талант рисовальщика, и способствовали развитию его дарования.
Судьба сводит его, еще подростка, с художническими кругами бостонской интеллигенции.
Главным его увлечением по-прежнему остается рисование. Он много читает, живо интересуется мифологическими сюжетами и древней историей, настолько захватывающими его, что он объявляет себя язычником. Его любимым писателем становится Морис Метерлинк, чьи произведения он даже пытается иллюстрировать, а впоследствии Уолт Уитмен, Ралф Уолдо Эмерсон, Уильям Батлер Йитс и английские поэты-романтики.
Семья, однако, решает, что Джебран должен завершить свое образование на родине. В 1898 г. он уезжает в Бейрут. В течение четырех лет он учится там в «Мадрасат аль-Хикма» – «Училище Мудрости», которое было тогда одним из немногих представительных национальных учебных заведений в Ливане. Здесь он знакомится с работами арабских просветителей – Ахмеда Фариса аш-Шидйака, Фрэнсиса Марраша и Адиба Исхака, с идеями Руссо и энциклопедистов, с французской романтической литературой. В 1902 г. Джебран возвращается в Бостон. Семью его постигает горе: за короткое время он теряет своих близких – умирают сестра, брат и мать. И он остается в Америке один с младшей сестрой Марианной. В этот тяжелый период помощь им оказывают американские друзья Джебрана, поверившие в его талант. Он продолжает занятия рисованием и начинает писать. К этому времени относятся его первые литературные опыты. В 1904–1905 гг. в Нью-Йорке появляются первые публикации его сочинений на арабском языке: «Видение», «Огненные буквы», «Жизнь любви», выходит в свет первое крупное эссе «Музыка».
Джебран погружается в атмосферу духовной жизни бостонских интеллектуалов, увлекавшихся в ту пору различными восточными религиозно-философскими учениями.
В 1904 г. в студии Дэя открывается первая выставка работ Джебрана. На ней Джебран встречается с Мэри Элизабет Хаскелл, директором женской гимназии в Бостоне. Человек широких взглядов и тонкого ума, она в будущем станет ближайшим другом Джебрана и во многом определит его судьбу как художника и писателя, да и как человека. Ей он посвятит многие свои произведения.
В 1908 г., при поддержке М.Хаскелл, Джебран едет во Францию совершенствоваться в живописи. В Париже, этом средоточии художественной и интеллектуальной жизни Европы начала XX в., он проводит два года. Посещает занятия в Школе изящных искусств и Академии Жулиан, берет уроки у художника Пьера Марселя Беронно, сам дает уроки рисования и композиции, участвует в выставках и конкурсах, на одном из которых его живописная работа удостаивается серебряной медали. В Париже он начинает серию портретов известных современных художников, писателей, музыкантов, актеров; среди них Роден, Дебюсси, Ростан, Сара Бернар. Много времени он отдает занятиям литературой. В этот период им написаны повесть «Сломанные крылья», стихотворение в прозе «День моего рождения», эссе «Голос поэта». В переводе на французский язык издается одна из его ранних новелл «Марта из Бана».
В 1910 г. Джебран возвращается в Америку. Вскоре он решает переехать из Бостона в Нью-Йорк, бывший в те годы центром культурной жизни арабских эмигрантов в Соединенных Штатах. В 1911 г. он снимает студию на западной стороне Десятой улицы Манхэттена, где живет вплоть до своей смерти в 1931 г.
Десятые – двадцатые годы можно назвать «золотым сезоном» Джебрана-писателя: в Нью-Йорке одна за другой издаются его книги – «Сломанные крылья» (1912), «Слеза и улыбка» (1914), «Безумец» (1918), «Шествия» (1919), «Предтеча» (1920), «Бури» (1920), «Пророк» (1923) и другие. Придавая особое значение графическому оформлению собственных книг, Джебран сам иллюстрировал их. Во многих своих работах он пытается осуществить популярную в те годы идею органического слияния принципов разных видов искусства в творческом акте художника, старается достичь внутреннего единства формы, сплава музыкальной гармонии, ритмико-интонационного рисунка стихотворно-прозаического текста и пластических образов своей живописи и графики. Своеобразное и выразительное художественное творчество Джебрана было высоко оценено современниками, называвшими его «Уильямом Блейком XX века». Сочинения его издаются не только в Нью-Йорке, но и на Востоке – в Египте, привлекая к себе внимание арабской критики и вызывая горячие споры. Растет его известность как одного из наиболее интересных арабских литераторов.
Джебран принадлежит к числу двуязычных авторов. Если первые свои книги он сочиняет на арабском языке, то с 1918 г., после выхода сборника «Безумец», он пишет в основном по-английски и постепенно приобретает популярность в англоязычном мире. Феномен двуязычия не часто встречается в литературной практике. История современной мировой литературы знает мало примеров писателей, достигших совершенства и выработавших свой стиль на двух разных языках. В арабской – это, помимо Джебрана, ливанцы Амин ар-Рейхани и Михаил Нуайме, писавшие также по-арабски и по-английски, в индийской – Рабиндранат Тагор, творивший на бенгальском и английском, в чилийской – испано-франкоязычный поэт Висенте Уидобро, а в русской – Владимир Набоков и Иосиф Бродский, писавшие на родном языке и на английском.
В годы Первой мировой войны, в которой Ливан сильно пострадал, Джебран не мог оставаться безучастным наблюдателем трагических событий. В его родной стране царили террор турецких властей, разруха, непомерные поборы; десятки тысяч людей гибли от голода и вспыхнувших эпидемий. В его позиции по отношению к войне обнаруживалась известная противоречивость; противник войны как «величайшей несправедливости», он тем не менее мыслит ее как бурю, стихию, способную очистить арабский мир от скверны зла, насилия и лжи, питает надежду на поражение и распад Османской империи и утверждение Ливана и Сирии в своей самостоятельности. Он был среди тех ливанских эмигрантов в Америке, кто принимал самое деятельное участие в оказании помощи голодающему населению Ливана. Мир и война – тема, постоянно присутствующая в книгах Джебрана, над которыми он работает в эти годы («Безумец», «Предтеча», «Бури»).
К началу 20-х гг. Джебран становится одним из ведущих деятелей художественного и интеллектуального авангарда арабской эмиграции, законодателем вкусов так называемой сиро-американской школы, объединявшей писателей – выходцев из Сирии и Ливана, и сыгравшей значительную роль в истории арабской культуры XX в. К тому времени в США существовало множество арабских эмигрантских обществ, союзов, центров, ассоциаций и клубов, издавались многочисленные газеты и журналы на арабском языке. Еще в годы войны вокруг Джебрана сплачивается группа молодых арабо-американских писателей и издателей, среди них – Насиб Арида, Абд аль-Масих Хаддад, Илия Абу Мали, Михаил Нуайме и другие. Эта группа оформляется в 1920 г. в «Писательскую лигу» – влиятельную организацию литераторов-единомышленников, «братьев по духу Истины», по определению Джебрана. Он стал ее вдохновителем и главой. Члены Лиги, принадлежа к разным литературным направлениям, соединяли свои усилия, дабы содействовать развитию арабского языка и литературы в Америке и на арабском Востоке, преодолевать консерватизм, приверженность старым, академическим образцам и изыскивать новые способы и формы художественного творчества. Сочинения их печатались в эмигрантской газете «Ас-Саих» («Путник»), журнале «Аль-Фунун» («Искусства») и альманахе «Писательской лиги», выходивших в Нью-Йорке на арабском языке. Несмотря на то, что «Писательская лига» просуществовала недолго, влияние ее на развитие и обновление современной арабской литературы чрезвычайно велико.
Последние годы жизни Джебран часто и тяжело болеет. Врачи запрещают ему работать, но он не прекращает писать. За месяц до его смерти в Нью-Йорке выходит книга «Боги земли», плод его долголетних трудов. 10 апреля 1931 г. Джебран умирает. Согласно завещанию писателя, его тело было перевезено в Ливан и погребено в стенах монастыря Map Саркис в Бшарре.
Творчество Джебрана Халиля Джебрана занимает особое место в истории арабской литературы и мысли XX в. Вместе с Амином ар-Рейхани (1876-1940) он стоял у истоков арабского романтизма как литературно-философского направления.
Трагический конфликт ранних произведений Джебрана определяется столкновением двух моральных принципов, их борьбой, исполненной глубокого драматизма и большой силы. Имеется в виду дух непротивления, смиренно и отважно приемлющий судьбу, какой бы жестокой и зловещей она ни была, дух безрассудной «любви к року». И другой – независимый дух обновления, непокорства и ниспровержения, восстающий против косных законов бытия, отживших норм и ценностей, в том числе против ортодоксальной религиозности, в любом ее обличий. Дух, вечно устремленный к новому началу, к совершенствованию и созиданию. Дух противоборства, который только и может дать силы свободе.
Эти первые сочинения писателя, достаточно смелые по тем временам, проникнутые бунтарскими настроениями, вызвали на арабском Востоке бурную реакцию и противоречивые отклики. В кругах радикально настроенной интеллигенции они получили самые высокие оценки и были поставлены в ряд с лучшими произведениями того времени, созданными на арабском языке. В Сирии на его сочинения был наложен цензурный запрет, а их автор подвергся яростным нападкам со стороны традиционалистов и духовенства, обвинившего его в вероотступничестве и безбожии. Сборник «Мятежные души» был объявлен духовными властями еретическим, «опасным, революционным и вредным для молодежи».