Образование в районе представляла 51 школа, из которых 3-средние, 7 – неполных средних, 41- начальная. В них обучалось 4500 детей, работало 192 учителя. Из 89 учителей начальных классов 4 не имели педагогического образования. 17 учителей заочно учились в Кимрском педучилище. Успеваемость по школам составляла 77,3 процента. Районный отдел народного образования возглавлял В.А.Соколов. Под его руководством кроме школ были 23 избы- читальни, 5 библиотек, 1 Дом культуры. Отдел образования вел строительство нового Дома культуры в селе Кесова Гора. По решению бюро его планировалось открыть 1 ноября 1941 года. Соколов ежемесячно отчитывался о ходе строительства. Главная проблема была в финансировании и разборке колокольни ,т.к. не могли найти рабочих. Дело в том, что под Дом культуры переоборудовали храм.
Анализируя документы тех лет, можно сделать вывод о том, что главный тезис тех лет «воевать будем малой кровью и на чужой территории» затронул и руководство нашего района. В документах за 1939- 1940 годы нет даже намека на проблему обороноспособности. В декабре 1939 года власти призвали все население района провести митинги в связи с инцидентом на советско- финской границе и осудить белофиннов. Жители района послали в район боев с финнами 2886 пар шубных рукавиц и 15 тысяч рублей. В ответ район получил несколько похоронок. В районе массово прошли торжества в связи с 60-летием Сталина. Во всех сельских советах был прочитан доклад «О жизненном пути Великого Сталина» работниками областного отдела пропаганды. Неудача в войне с Финляндией заставила руководство СССР форсировать работу по укреплению обороноспособности. Особенно ужесточились меры к нарушителям трудовой дисциплины. 26 июня 1940 года вышел Указ Президиума Верховного Совета об усилении ответственности за самовольный уход рабочих и служащих с предприятий. Вводилась уголовная ответственность за опоздание на работу и прогулы. По ст. 102 УК РСФСР было осуждено несколько десятков кесовогорцев. Из 142 человек Кесовогорской МТС было осуждено 12 человек. На Никольском льнозаводе 10 человек. За 1940 год было осуждено 20 членов ВКП(б), все они были исключены из партии. К гражданской ответственности за нарушение сроков поставок сельхозпродукции было привлечено 7 хозяйств единоличников и 109 хозяйств колхозников. К уголовной – 2 хозяйства единоличников и 14 хозяйств колхозников. Возбуждено 44 уголовных дела на председателей колхозов за различные нарушения, но чаще всего за хищение денежных средств и других материальных ценностей. На территории района находилась сельскохозяйственная исправительно-трудовая колония № 2 «Смутиха». В 1940 году под руководством начальника ИТК Федосеенко колония получила 700 тысяч прибыли.
Анализ прочитанных книг кесовогорцами за предвоенный год дает основание полагать, что война не входила в сознание людей. Читали в основном историческую, художественную литературу. Военной совсем не интересовались. По этой тематике было прочитано всего 8 книг. 4 июня 1941 года газета «Правда» в своем обзоре подвергает критике районную газету «Колхозный клич» за неправильное освещение вопроса о весенних испытаниях (экзаменах) в Брылинской школе. Статья в «Правде» называлась «Литературно-паточное производство». Статью в районной газете от 22 мая 1941 года за подписью директора Брылинской школы т. К. бюро РК ВКП(б) признало безграмотной, сюсюкающего тона. Наказан был редактор газеты т. Цыганков.
Военная опасность на Западе заставляет высшее политическое руководство страны принимать какие-то меры на местах. 1апреля 1941 года в телеграмме Народного комиссара обороны СССР содержится приказ начать немедленно военную подготовку допризывников во всех школах района. Срочно вводятся в штаты школ военруки. 10 марта 1941 года обком ВКП(б) в секретном письме приказал уничтожить в райкомах все списки кандидатур тайного голосования, начиная с 1937 года в соответствии с решением ЦК ВКП(б). Согласно акту, это решение было выполнено точно в срок. Активизирует свою работу военный отдел райкома, который возглавил т. Любезнов. Рассматривался вопрос на бюро о состоянии оборонной работы. Запрещается членам ВКП(б) выезжать из района без специального разрешения.
Жители района всего этого не знали. Они жили своей мирной жизнью. Дети праздновали 1 Мая утренниками и пионерскими кострами. Кесовогорец Костя Евстигнеев на областном смотре народного творчества получил Почетную грамоту и продолжил обучение в Калинине. Жители религиозной общины Стрелихинского сельского Совета написали Депутату Верховного Совета РСФСР В.С.Бузынкиной требование – обеспечить их общину служителем культа. К сельсовету прикрепили агитаторов из райпартактива для помощи в развертывании культурно-массовой и антирелигиозной работы. Кесовогорский Дом культуры показывает ребятам постановку «Родственник из деревни». Кесовогорский район вызывает по вопросу призыва на соцсоревнование Сонковский район.
В марте 1941 года в районе начинает работу призывная комиссия. Военком Пантуров в докладной отмечает, что много малограмотных и неграмотных призывников. Но, тем не менее, сотни молодых ребят торжественно провожают в РККА. Через два месяца они, 18 – летние, погибнут первыми в ожесточенных боях, так и не став настоящими солдатами. По статистике именно ребята этого года призыва погибнут практически все, из десяти останется только один.
Последнее мирное заседание в районе пройдет 14 июня 1941 года. Это будет бюро райкома, и рассматриваться будут самые мирные вопросы. Нет и намека на приближающуюся трагедию. Только последним члены бюро рассмотрят вопрос о проведении тактических учений с целью борьбы с воздушным десантом противника. Следующее заседание бюро пройдет только 28 июня. Война шла уже неделю. Военный вопрос на бюро один: о состоянии светомаскировки. У всех была уверенность, что война сюда не доберется. И врага будем бить на чужой территории. Но последующие события в стране и районе все расставят на свои места предельно жестко и трагично. В ночь с 19 на 20 августа бригада в составе начальника НКВД, заведующего военным отделом, работника военкомата, проверив состояние охраны и бдительности в райцентре, объявила, что все учреждения ночью были захвачены без единого выстрела. Сведения о партийных и советских работниках, их адреса дежурные сообщали по телефону абсолютно незнакомым людям. А охранник госбанка сообщил по телефону, как лучше подойти к банку и что у него всего 5 патронов. Только охрана нефтебазы не дала сведений и организовала отпор «матерными словами». На заседании бюро начальник НКВД объявил о захвате райцентра и предложил срочно организовать охрану. Руководство района сделало вывод, и к 10 сентября в районе был сформирован истребительный батальон. Командиром был назначен Любезнов, комиссаром Старков. 100 человек составили охрану райцентра, 100 человек – охрану деревень. Основным вооружением были канадские винтовки, полученные по ленд-лизу.
Война изменила буквально все. В первые месяцы на фронт ушли сотни жителей района, 90 человек руководящего состава. К 1942 году остались забронированные 50 человек, в основном механики, кузнецы. МТС начинают готовить женщин на курсах трактористов. Подготовка велась ускоренными темпами. Ответственными были политотделы МТС, и к посевной 1942 года было подготовлено более 200 человек. К заготовке кормов и уборке урожая 1941 года привлекли учащихся 5-10 классов. В Далекской средней школе 282 учащихся получили трудовые книжки и работали наравне со взрослыми. Заработки за июль у многих составили от 40 до 60 трудодней. Отдельные учащиеся стали работать бригадирами, машиноведами, счетоводами в колхозах. В фонд обороны от жителей района поступает большое количество денег, облигаций, собрано 37 тонн металлолома. С апреля 1942 года решением органов власти всех детей 6-10 классов мобилизовали на сельхозработы. Рабочий день длился с 5 утра до 8 вечера. 1942 год был самым трудным. К весне этого года район оказался в очень сложном положении. Через деревни прогоняли большое количество скота из прифронтовой зоны, и часть кормов пришлось отдавать эвакуированным. В результате скот оказался ослабленным. Занесенные в район такие болезни, как ящур, паратиф, бруцеллез, туберкулез еще больше осложнили положение. В результате жестких мер, принятых главным ветеринарным врачом Райзо Александровой, удалось в короткие сроки ликвидировать эпидемии и спасти район. За период посевной 1942 года пало более 200 лошадей. Комиссия установила, что непосильная работа, отсутствие комбикормов и опыта у ездовых послужили главной причиной столь крупных потерь. Комиссия установила персональную ответственность ездовых за лошадей, а это означало, что дети с 14 лет уже отвечали за прикрепленных к ним лошадей. Нехватку тягловой силы компенсировали обучением коров и волов. За обученную корову начисляли 7 трудодней. В очень сложных условиях войны руководство района растерялось, было совершено несколько ошибок, в результате 7 октября 1942 года в район приезжает секретарь обкома Воронцов. Снимаются с должности все руководители райкома, в том числе и первый секретарь Веселов. Первым секретарем назначают Н.А.Соловьева, секретарями – А.С.Зверева и Е.С.Денисову. Заведующего Роно Соколова перевели в политический отдел МТС, а заведующим назначили С.С.Жукова – директора школы. Директором Кесовогорской школы назначили Ольгу Павловну Баженову. Проведя анализ работы школ, райком приказал, руководствуясь законом о всеобуче, вернуть 300 детей в школы.
Сегодня можно удивляться, а точнее восхищаться, как дети, женщины, старики выполнили все планы сдачи государству продукции. Плановые цифры по всем видам продукции район выполнил полностью. Кроме того, в фонд обороны забрали 1136 лошадей, в фонд помощи западным районам отправлено 112 лошадей, 2611 овец, 1800 телят, сотни тонн зерна для посева. По указу областных властей отправлено на фронт 110 ц. мяса баранины, 46 ц. говядины, 330 кг. сыра, 300 кг топленого масла, яйца. В фонд сбора теплых вещей отправлено 945 овчин, 3000 кг. шерсти, 465 шапок-ушанок, 300 пар шерстяных носков. Государственный займ 1942 года составил 1638 тысяч рублей и был выполнен в течение полугода. Большое количество денег было собрано на танковую колонну «Калининский фронт». Не было отдыха и зимой. На район спускался огромный план по заготовке и вывозке леса и дров. В 1942 году на эти работы было мобилизовано 410 человек пеших и 332 человека конных. С 16 до 55 лет население района считалось мобилизованным на все виды работ. Стрелихинский сельский Совет обязан был каждый день поставлять 34 человека с лошадьми, заготовить, вывезти на станцию и погрузить в вагоны 1000 кубометров леса, кроме того, специальным постановлением 17 человек каждый день должны были работать на лесозаготовках в Московской области. Райком комсомола, секретарь Сорокина, позднее Иванова, пытались организовать соревнование, но из этого ничего не вышло. У людей просто не было сил. Чтобы стимулировать лесозаготовки, за хорошую работу поощряли табаком, мылом, спичками, солью, керосином, ведь в свободной продаже этих товаров не было. За невыработку трудодней жители района привлекались к уголовной ответственности. За первую половину 1942 года нарсуд рассмотрел 377 гражданских и 279 уголовных дела. Из них 131 дело было обжаловано в областном суде, отменено 27 дел. Непосильная работа, плохое питание послужили причиной эпидемий брюшного тифа, дифтерии, менингита и других инфекционных заболеваний населения района. Председатель районного Совета Ивашкин освобождает от обязанностей зав. Здравотделом Е.Ф.Веревкину и назначает М.С.Волкова. На начало ноября 1942 года вернулись с фронта и числились как инвалиды 207 человек. Район обязали предоставить инвалидам соответствующую работу, а тем, кто не мог работать, материальные средства для проживания. Материально поддерживались семьи партизан. Из Кесовогорского района добровольно ушли в партизанские отряды более 20 человек, в основном девушки.